3 февраля 1498 года король Генрих VII подписал в Вестминстере новый патент. Джону Каботу или его представителю разрешалось взять из гаваней Англии шесть кораблей водоизмещением в двести тонн и приобрести по казенной цене необходимое вооружение. Король позволил ему также взять с собой корабельных мастеров, ремесленников и других Английских подданных, которые добровольно захотят поехать с ним за океан и поселиться в новооткрытых странах. Джон Кабот снарядил на свой счет два корабля, а три остальных были снаряжены бристольскими купцами.

Однако Джону Каботу не суждено было отправиться еще раз за океан: предполагают, что он скоропостижно скончался незадолго до отплытия. Поэтому начальство над флотилией перешло к его сыну Себастьяну Каботу. Обеспечив экспедицию припасами на целый год, с экипажем в триста человек он отправился в свое новое путешествие весною 1498 года.

Под 45° северной широты Себастьян Кабот встретил землю. Повернув на север, он следовал вдоль берега до 58°, а быть может, даже и, выше. Несмотря на июль месяц, температура воздуха в этих областях была так сурова, а плывущих льдин было так много, что дальнейшее продвижение к северу становилось опасным. На этих высоких широтах дни оказались очень длинными, а ночи удивительно светлыми – немаловажная подробность, облегчающая определение достигнутой Каботом широты, поскольку известно, что под шестидесятой параллелью самые длинные дни продолжаются восемнадцать часов.

Встретившиеся трудности заставили Себастьяна Кабота повернуть на другой галс. Несколько южнее, у берегов Ньюфаундленда, он встретил отмели, кишевшие треской. Еще до Кортириала он назвал эти места Тресковыми островами. Мореплаватели без всяких усилий выловили здесь большое количество трески. Местные жители, покрытые звериными шкурами, были вооружены луками и стрелами, дротиками, копьями и деревянными мечами.

Отсюда Кабот поплыл дальше на юг, вдоль американского берега, до 38° северной широты. Затем из-за недостатка продовольствия он вынужден был повернуть обратно и прибыл в Англию в октябре или в ноябре.

Перед экспедицией Себастьяна Кабота была поставлена тройная цель: открытие на пути к «Катайю» (Китаю) новых земель, установление торговых отношений, колонизация. Об этом говорит как число участвовавших в плавании кораблей, так и состав экипажа. Однако не видно, чтобы Кабот где-нибудь высаживался или предпринимал какие-либо меры для основания поселений или торговых факторий на Лабрадоре, у берегов Гудзонова залива (который он исследовал более подробно позднее, в 1517 году, в царствование Генриха VIII), или на Тресковых островах, известных под общим названием Ньюфаундленд.

Несмотря на большое значение этого плавания, король и бристольские купцы остались недовольны достигнутыми результатами: путь к берегам Восточной Азии не был найден, основать колонию не удалось. Так как экспедиция оказалась убыточной, Себастьян Кабот потерял при дворе доверие и его просьба о снаряжении новой флотилии была отклонена. После этого мы надолго теряем Себастьяна Кабота из виду и до 1517 года ничего не знаем ни о его путешествиях, ни о других его делах.

Нам известно только, что английский король, вопреки привилегиям, дарованным Каботу, предоставил португальцам и бристольским купцам право торговли в странах, открытых Джоном и Себастьяном Каботами. Такое неблагодарное отношение короля к его заслугам побудило Кабота покинуть Англию и перейти на службу в Испанию.

После смерти Веспуччи Себастьян Кабот был едва ли не самым известным мореплавателем. Чтобы заручиться его согласием на испанскую службу, король Фердинанд обратился 13 сентября 1512 года с письмом к лорду Уиллоуби, который командовал переведенными в Италию английскими войсками, и предложил ему заключить договор с венецианским мореплавателем.

По приезде в Кастилию Себастьян Кабот королевским указом от 20 октября 1512 года был назначен капитаном с жалованьем в 5000 мараведи в год. Фердинанд приказал Каботу готовить экспедицию в Америку; но 23 января 1516 года король умер, и снаряжение экспедиции было приостановлено. После этого Кабот вернулся в Англию.

Здесь ему, наконец, удалось снарядить флотилию, перед которой была поставлена задача дойти до Китая Северо-западным путем. Отплыв из Англии весной 1517 года, Кабот достиг берегов Ньюфаундленда и повернул к северу. На этот раз ему удалось проникнуть до 64° северной широты. Свободное ото льдов море расстилалось в такую даль, что Кабот надеялся достигнуть цели своего предприятия. Но вероломство его помощника Томаса Перта, трусость и упрямство экипажа, отказавшегося идти дальше к северу, заставили его вернуться в Англию.

Авраам Ортелий, известный фламандский картограф XVI века, дает на своей «Карте мира» правильные очертания Гудзонова залива. При этом у северной его оконечности он отмечает пролив, ведущий еще дальше на север. Откуда такая точность? Кто мог дать этому географу такие сведения, если не Кабот? – говорит Николс.

Возвратясь в Англию, Кабот нашел страну, сильно опустошенную чумой. Замерли и коммерческие дела. Вскоре, потому ли, что он опасался стать жертвой свирепствовавшей эпидемии или потому, что eгo снова звали в Испанию, Кабот опять перешел на испанскую службу и в 1518 году был назначен «главным штурманом» Испании. На его обязанности лежало экзаменовать всех капитанов и кормчих, отправлявшихся в Америку. Ни одному высшему офицеру не разрешалось отправляться за океан без этого экзамена.

Время тогда не благоприятствовало далеким экспедициям. Затянувшаяся война между Францией и Испанией поглощала и людей и все средства обеих стран. Себастьян Кабот, желая возглавить новую заокеанскую флотилию, решил вернуться к себе на родину – в Венецию – и вступил в переговоры с венецианским послом Кантарини, сообщив ему о своем согласии поступить на службу в республиканский флот. Но когда Совет Десяти прислал благоприятный ответ, Кабот был уже занят другими планами, заставившими его отказаться от прежнего желания.

В апреле 1524 года Себастьян Кабот председательствовал на съезде моряков и космографов, собравшихся в Бадахосе, чтобы решить спор, кому должны принадлежать по Тордесильясскому договору Молуккские острова: Испании или Португалии. 31 мая после долгих дебатов съезд вынес решение, что Молуккские острова находятся на 20° западнее линии раздела, то есть на испанской половине земного шара. Это решение, передавшее в руки Испании большую часть торговли пряностями, по-видимому оказало влияние и на действия испанского Совета по делам Индий. Как бы то ни было, но в сентябре того же года Кабот, не желавший довольствоваться спокойной и выгодной должностью государственного штурмана Испании, был назначен командиром флотилии из трех кораблей и одной маленькой каравеллы с экипажем в сто пятьдесят человек.

Цель экспедиции была определена следующим образом: плыть по следам Магеллана, тщательно исследуя западные берега Америки, пройти через Магелланов пролив в Южное море, достигнуть с западной стороны Молуккских островов, погрузить пряности и затем вернуться обратно. Отплытие, назначенное на август 1525 года, задержалось из-за интриг Португалии до 5 апреля 1526 года. Среди экипажа было немало искателей приключений, в том числе три брата Бальбоа и бывшие спутники Магеллана, опытные мореходы Мартин Мендес и Мигель де Родас.