Так продолжалось в течение нескольких месяцев, и так прошла большая часть лета. Тем временем 'Умар в Медине начинал проявлять нетерпение. Кампания в Палестине протекала сносно, однако в Северной Сирии, то есть в секторе Абу 'Убайды, казалось, наступило затишье. Поэтому осенью 635 г. 'Умар написал Абу 'Убайде письмо, в котором намекал на то, что генералу следует ускорить овладение Сирией. По получении этого письма Абу 'Убайда созвал военный совет, на котором было решено, что мусульманской армии следует направиться на север и открыть для Ислама новые территории. Трогать Эмессу и Кинасарйн было нельзя, так как их безопасность гарантировалась условиями перемирия, однако с другими населенными пунктами подобное перемирие не заключалось, поэтому их можно было атаковать.

Примерно в начале ноября 635 г. (середине месяца рамадан, 14 г. хиджры) мусульманская армия направилась из Эмессы в Хамах, где горожане вышли за пределы городских стен, чтобы приветствовать мусульман.

Город капитулировал добровольно, и армия двинулась дальше. Один за другим города Шайзар, Афамйа (ныне — Кал'ат ал-Мадйк) и Ма'аррат Химс (ныне — Ма'аррат ан-Ну'ман) мирно сдавались мусульманам и соглашались выплачивать джизью. (См. карту 28.) В некоторых местах в знак приветствия мусульман встречали с музыкой. Теперь, впервые в Сирии, в этих местах жители начали массово обращаться в Ислам. Личность мягкого, благодушного Абу 'Убайды сыграла не последнюю роль в этом процессе.

Когда мусульмане находились в Шайзаре, они узнали, что на усиление гарнизонов Кинасарйна и Эмессы идут римские войска. Тем самым римляне нарушили перемирие. Прибытие этих подкреплений вдохнули новое мужество в сердца римлян в Эмессе и Кинасарйне, а приближение зимы придавало им дополнительную уверенность в успехе. В своих крепостях они будут лучше защищены от стужи, чем арабы-мусульмане, не привыкшие к сильным холодам, обреченные страдать от суровой сирийской зимы в шатрах, которые не могли защитить от непогоды. Действительно, Ираклий писал военному коменданту Эмессы, Харбйсу: «Эти люди питаются мясом верблюдов и пьют их молоко. Они не выносят холода. Бейте их каждым холодным днем, чтобы к весне никого из них не осталось».

Абу 'Убайда решил сначала взять Эмессу и тем самым очистить свой тыл от римлян, а потом уже предпринять более серьезные операции в Северной Сирии. Поэтому мусульмане направились к Эмессе. Первыми шли Халид и иракский корпус. По прибытии к городу Халид увидел, что путь ему преградил мощный отряд римлян, но в результате стремительной яростной атаки его корпусу удалось загнать врага в крепость. Эти римляне следовали указанию Ираклия «бить их каждым холодным днем», однако после первого столкновения с Халидом они решили предоставить все дело зиме! Когда римляне отступили в крепость и закрыли за собой ворота, подошедший с остальной армией Абу 'Убайда разделил свое войско на четыре части и поставил их напротив четырех ворот Эмессы.

Эмесса представляла собой круглый в плане укрепленный город, диаметр которого был меньше мили, вокруг стены проходил ров. На возвышенности внутри крепости находилась цитадель. Вокруг города раскинулась плодородная равнина, лишь на западе рассеченная рекой Оронт (ныне — Аси).

Сам Абу 'Убайда, Халид и его Мобильная Гвардия разбили лагерь на северной стороне, неподалеку от Растанских ворот.[257 До наших дней сохранились лишь Масдудские ворота, выходящие на юго-запад. Приезжающему в Эмессу в наши дни показывают места, где находились остальные трое ворот: Тадмурские (на северо-востоке), Дурайбские (на востоке) и Худские (на западе); однако хотя нынешние жители города и слышали о Растанских воротах, никто не может сказать, где именно они находились. Несомненно, они были где-то в северной части стены, потому что выходили на Растан, лежащий на дороге в Хамах. Древние историки говорили о Растанских воротах как одних из четырех ворот, и мы не можем сказать, каких из вышеназванных ворот в то время не было. Местами также сохранился и ров.]

Численность мусульман под Эмессой приближалась к 15 000, тогда как римский гарнизон насчитывал около 8000 воинов. Абу 'Убайда доверил ведение осады Халиду, который, таким образом, выступил в качестве подлинного командира, руководившего мусульманами в ходе этой операции. Был конец ноября или начало декабря (примерно середина месяца шаввал), и на Эмессу тяжелым покровом опустилась зима.

Более двух месяцев продолжалась непрерывная, монотонная осада. Ежедневно лучники с каждой стороны осыпали противника стрелами, но не происходило никаких крупных операций, которые могли бы приблизить исход событий. Римляне злорадствовали из-за того, что мусульмане страдают от непогоды, и полагали, что одного холода будет достаточно, чтобы истребить жителей пустынь или заставить их убраться в более теплые земли. Мусульмане конечно же страдали от холода, но не так жестоко, как воображали римляне. Они всегда были бдительны, а их решимость овладеть Эмессой ничуть не ослабела, и они были готовы ждать, сколько понадобится.

Когда прошло еще несколько недель, а мусульмане и не подумали уходить, римляне поняли, что у их противника нет ни малейшего намерения снимать осаду. Была уже середина марта 536 г. (начало месяца сафар, 15 г. хиджры), и суровая зима уже осталась позади. Надежда римлян на то, что холод прогонит мусульман, иссякла. Запасы были на исходе, а с наступлением весны и улучшением погоды к мусульманам должно было подойти подкрепление, и тогда их положение должно было бы оказаться еще более прочным. Необходимо было действовать, и немедленно. Все местные жители стояли за мир, но Дарбйс был верным сыном империи и стремился покрыть себя боевой славой. Он решил провести внезапную вылазку и разгромить мусульман в сражении у стен крепости, и с принятием Харбйсом такого решения дела стали развиваться стремительнее. Теперь был близок конец, однако вовсе не тот конец, о котором мечтал Х,арбйс.

Однажды ранним утром Растанские ворота отворились и Харбйс повел 5-тысячный отряд в стремительную атаку на ни о чем не подозревавших мусульман, стоявших напротив этих ворот. Стремительность и сила этого наступления захватили мусульман врасплох, и хотя эта группа была самой большой из четырех, расставленных у ворот, ей пришлось отойти с позиций, которые она поспешно заняла для того, чтобы дать отпор врагу. Отойдя на некоторое расстояние, мусульмане восстановили боевой порядок и сдержали натиск римлян, однако давление последних все возрастало, и стало ясно, что римляне могут прорвать их линию обороны.

Тогда Абу 'Убайда попросил Халида исправить положение. Халид выехал вперед с Мобильной Гвардией, принял командование над отчаянно оборонявшимися мусульманами и выстроил мусульманское войско для сражения. Внезапность утренней атаки угнетающе подействовала на мусульман, которые и без того страдали от холода, им понадобилось время, чтобы прийти в себя, но среди них был Халид, и вскоре боевой дух воинов воскрес и они начали не только принимать удары, но и отвечать на них. Так продолжалось до полудня. Затем Халид перешел в наступление и начал упорно теснить врага, однако римляне окончательно отступили в крепость только к закату дня. Их вылазка оказалась безуспешной, но в результате мусульмане почувствовали особое уважение к Хдрбйсу и римским воинам из Эмессы.