Новую гипотезу о времени написания «Поучения» высказал В. Л. Комарович. Он сопоставляет три факта: 1) последний из упоминаемых в «Поучении» походов Мономаха – это поход на Глеба Минского в 1117 г., 2) «Поучение» написано под влиянием великопостной службы, 3) Ипатьевская летопись говорит о том, что Мономах в этом походе на Глеба сжалился над Глебом под влиянием своего великопостного настроения.

Отсюда В. Л. Комарович делает вывод: «Поучение» написано в 1117 г. во время или вскоре после Великого поста. Оно было внесено в третью редакцию «Повести временных лет», так как составитель этой третьей редакции, отмечая, что примирение Владимира Мономаха с Глебом совершилось под влиянием на Мономаха Великого поста, мог знать о «Поучении» в целом (История русской литературы. Т. 1. С. 295). Оставляя в стороне спорное предположение В. Л. Комаровича о том, что «Поучение» написано именно в пост 1117 г., о чем якобы знал даже летописец, не можем не согласиться с ним (и с его предшественниками в этом вопросе), что «Поучение» не могло быть написано ранее тех событий, о которых в этом «Поучении» идет речь. Иными словами, «Поучение» не могло быть написано ранее 1117 г., на который падает последнее из упоминаемых в «Поучении» событий – поход на Глеба Минского. Вместе с тем, как на это обратил внимание пишущего эти строки И. У. Будовниц, оно не могло быть написано и позднее 1117 г., ибо, рассказывая о своем походе совместно с Олегом Святославичем в Чехию, Мономах добавляет, что тогда же «и дѣтя ся роди старѣйшее новгородьское».

Между тем Мстислав был в Новгороде с 1095 до 1117 г. После этого Мономах вряд ли стал бы его называть новгородским. Итак, «Поучение» написано в 1117 г. «Поучению» Владимира Мономаха некоторые литературоведы старались подыскать образцы и параллели во всех литературах мира, начиная от византийской и кончая старофранцузской. Однако, кроме самой идеи поучения отца детям, вполне естественной для каждого отца, никакого сходства между различными «поучениями», «завещаниями» и «Поучением» Мономаха установить не удалось. Это и понятно: Мономах исходит из собственного житейского опыта, из опыта русской исторической действительности конца XI – начала XII в., он пишет о событиях собственной жизни, обращается к собственным детям, учитывая их будущее, обращается и к русскому читателю, полный заботы об интересах своей родины. Русская действительность конца XI и начала XII в., политическая деятельность Мономаха, его мировоззрение – вот те важнейшие данные, исходя из которых следует прежде всего оценивать «Поучение».

Азъ худый дѣдомъ своимь Ярославомъ, благословленымъ, славнымъ, нареченый въ крещении Василий, русьскымь именемь Володимиръ[32], отцемь възлюбленымь и матерью своею Мьномахы[33]… и хрестьяных людий дѣля, колико бо сблюдъ по милости своей и по отни молитвѣ[34] от всѣх бѣдъ! Сѣдя на санех[35], помыслих в души своей и похвалих Бога[36], иже мя сихъ дневъ грѣшнаго допровади. Да дѣти мои или инъ кто, слышавъ сю грамотицю[37], не посмѣйтеся, но емуже люба дѣтий моихъ, а приметь è в сердце свое, и не лѣнитися начнеть, такоже и тружатися.