Постепенно отец превратился для дона Карлоса в средоточие зла, и юноша решил тайно бежать из страны. Для этого требовались значительные средства. Принц написал письма нескольким испанским грандам с просьбой ссудить ему денег. Филипп II решил, что дело зашло слишком далеко, и посадил его под строгий надзор, разрешив посещения только по особому разрешению. Дон Карлос теперь называл отца не иначе как «тиран». История разошлась по всей Европе и наделала много шума. Филипп же написал папе римскому письмо:

Вывод напрашивался сам собой: следует лишить принца прав престолонаследия. Сделать это было нелегко, ибо принц в возрасте 14 лет уже был признан кортесами наследником. Обосновать лишение прав перед Святым престолом можно было только на основании еретических взглядов, но дон Карлос всегда проявлял величайшую набожность.

Оскорбленный принц принимал все меры для того, чтобы покончить жизнь самоубийством. Все колющие и режущие предметы у него отобрали, поэтому он решил уморить себя голодом, но не смог вытерпеть отсутствие еды. Дон Карлос проглотил свой перстень с крупным бриллиантом, но тот вышел наружу естественным путем. Потом принц пытался поглощать огромное количество охлажденной воды и спать с открытым окном обнаженным. Но и это не повлекло за собой никаких последствий. В середине июля ему подали паштет из куропатки, который принц проглотил почти целиком, после чего почувствовал ужасную жажду и начал усиленно пить ледяную воду. У него случилось несварение желудка, и он скончался 24 июля 1558 года. Перед смертью инфант пожелал увидеться с отцом, но тот имел жестокость отказать умирающему в этой последней просьбе. Через два месяца у королевы Елизаветы произошел выкидыш, от последствий которого она скончалась. Все это дало повод для создания легенды об отце-тиране и благородном сыне, восставшем против него, а заодно и о нежных чувствах между мачехой и пасынком. Немецкий драматург Ф. Шиллер, опираясь скорее на эту легенду, нежели на исторические факты, сочинил трагедию в стихах, которая пару столетий волновала сердца толп зрителей. Она получила поистине второе рождение после того, как великий композитор Джузеппе Верди перенес ее на оперную сцену, создав один из своих шедевров, оперу «Дон Карлос».

Филипп же женился в четвертый раз на своей племяннице, Анне Австрийской, дочери его сестры Марии и двоюродного брата, императора Максимилиана II. Папа римский не моргнув глазом выдал ему разрешение на этот противоестественный брак. Из четырех рожденных сыновей трое умерли, но все-таки выжил столь желанный наследник престола, совершенно безликий Филипп III.

Один из современников Филиппа II написал о нем, что, «возможно, он не был добродетельным мужчиной, во всяком случае, слыл поразительно скрытным». Будучи свято приверженным окостеневшему этикету испанского двора, король и любовниц выбирал исключительно из их числа. Еще совсем молодым он вступил в связь с фрейлиной Изабель Осорио, дочерью маркиза. От этой связи будто бы родились двое сыновей; когда Филипп женился на Елизавете Валуа, дама удалилась на проживание в монастырь, но постриг не приняла. Ее место заняли сначала донья Анна ди Мендоза, принцесса Эболи, затем дочь секретаря короля Каталина Ленез. О судьбе принцессы Эболи будет рассказано ниже. В последние годы жизни его любовницей стала донья Эуфросина де Гузман, тоже фрейлина. Она забеременела, и король срочно выдал ее замуж за дона Антонио де Лейва, князя Асколи. Рожденного ею сына считали отпрыском короля. Филипп II не признал ни одного из своих побочных детей, хотя в монастыре Королевских босоногих сестер в Мадриде приняла постриг некая Марианна Австрийская. Наверное, Филипп II был единственным монархом, которому поставили надгробный памятник в окружении трех жен (краткий брак с Марией Тюдор, по-видимому, сочли проходным эпизодом, недостойным увековечения).

Оригинальная личность Анны де Мендоза и Серда (1540–1592) определенно заслуживает более подробного рассказа. Она принадлежала к одной из родовитейших и могущественнейших семей Испании. Уже при рождении малышка была обладательницей титулов принцессы де Мелито, герцогини де Франкавилла, графини де Альяно и маркизы де Алжесилла. Когда ей было всего 13 лет, принц, будущий король Филипп II, договорился с ее родителями о браке подростка со своим другом детства Руем Гомесом де Сильва, принцем Эболи по названию города в Неаполитанском королевстве. Фактическое осуществление брака отложили до исполнения невесте возраста 17 лет. Однако существуют свидетельства, что в возрасте 15 лет Анна была изнасилована Филиппом, отчего родился сын, дальнейшая судьба которого неизвестна. Тут следует упомянуть одну необычную особенность внешности молодой женщины: она была одноглазой, что, как это ни странно, ничуть не влияло на ее репутацию редкой красавицы. Глаз принцесса потеряла в детстве, точная причина травмы неизвестна: то ли причиной был удар учебной рапирой во время фехтования, то ли инцидент на охоте.

Эта дама была чрезвычайно умна и влиятельна: она смогла завоевать место подруги королевы Елизаветы Валуа. В браке с принцем Эболи, весьма стабильном, она родила 10 человек детей, из которых выжили шестеро. Анна вместе с мужем покровительствовала монастырям религиозного ордена босоногих кармелиток в Пастране. Она начала возведение мужского монастыря Сан-Педро и женского Сан-Хозе, но требовала вести строительство согласно своим пожеланиям. Это привело к разногласиям с основательницей ордена Терезой Авильской, которая впоследствии была канонизирована католической церковью. Муж принцессы внезапно скончался, когда ей было всего 33 года, и на ее плечи легли заботы о многочисленных поместьях и замках, которыми она очень разумно и прибыльно управляла.

Анна на некоторое время даже удалилась в монастырь и поселилась в келье с весьма суровыми условиями, но никак не могла отказаться от светского образа жизни. Она переместилась в отдельный дом на территории монастыря, сохраняя в шкафах придворные платья и драгоценности, окружив свою особу штатом слуг, а также выговорив себе право свободного выхода за ограду монастыря. По указанию Терезы все монашенки в знак протеста покинули обитель, а Анна вернулась к придворной жизни в своем мадридском дворце. Она не удержалась от мелкой мести и опубликовала извращенную биографию матери Терезы. Это вызвало возмущение со стороны испанской инквизиции, запретившей этот труд на 10 лет.