Рэндольф настолько много работал на политическом поприще, что был близок к истощению сил. Вместе с семьей он поселился на несколько месяцев в Бленхеймском дворце, отчасти чтобы вырваться из Лондона на свежий воздух, сэкономить деньги и продолжить политические дискуссии с отцом. Им нравилось иметь возможность кататься верхом и ездить на охоту в графстве Оксфордшир, и доброжелательная от природы и восторженная Дженни делала все возможное, чтобы их пребывание там было приятным. Но враждебность свекрови была непреодолимой преградой. 21 ноября 1881 года Дженни писала своей матери о том, что она все время чувствует себя несчастной в Бленхейме:

Дженни, красивая и жизнерадостная, никогда бы не смогла добиться расположения свекрови. Рэндольф, несомненно, защищал свою жену от большинства критики. Конечно, идея Дженни об экономии довольно отличалась от обычного значения этого слова. Однако большинство денег молодой семьи Черчиллей поглощалось политическими ужинами, развлечениями и шло на снятие больших помещений для крупных общественных собраний.

В ноябре 1881 года, когда Уинстону исполнилось семь лет, ему подарили первых оловянных солдатиков, которые со временем превратились в огромную коллекцию и интерес к которым в дальнейшем привел его к военной карьере. Эта коллекция пополнялась во время рождественских и всех дальнейших праздников. Уинстон в том возрасте был, как и большинство других мальчиков, шумным, громогласным и с плохим поведением. Дженни отдавала ему много своего времени, пытаясь привлечь его интерес и внимание, тогда как миссис Эверест присматривала за двухлетним Джеком, который к тому времени превратился в тихого, спокойного, послушного и немного серьезного ребенка. Уинстон рассматривал эту свойственную Джеку доброту как какой-то вызов, то, в чем заложено какое-то отличительное свойство. Сэр Генри Драммонд Вульф во время визита спросил Джека, послушный ли он мальчик, на что малыш ответил: «Да, но брат учит меня шалить»[82].

У Перегрина Черчилля сохранился единственный за 1882 год дневник его бабушки[83]. Он дает нам правдивое представление об образе жизни, который вела Дженни. В январе они все еще находились в Бленхеймском дворце, и в дневнике описывается довольное семейное существование. Дженни была внимательна к своему мужу и сыновьям. Она регулярно описывала в дневнике то, как давала уроки Уинстону, ходила с ним на прогулки и читала книги детям.

Другим основным занятием, записанным в дневнике, была живопись, которой она предавалась почти каждый день. Оно было частью ее светского воспитания, и в Ирландии интерес к живописи развился у нее еще больше. Ее сестра Клара была первой натурщицей, на которой Дженни оттачивала свое мастерство портретистки. В прошлом в Лондоне она брала уроки у госпожи Генриетты Уорд, известной английской художницы Викторианской эпохи, которая в дальнейшем писала: «Леди Рэндольф Черчилль показала свой явный талант к рисованию… и не один раз ее сопровождал сын Уинстон, очаровательный маленький мальчик в коротких брючках»[84].

По свидетельству Перегрина, с которым его отец жил в свои последние годы и от которого он узнал многое из семейной истории, Дженни учила рисовать карандашом и красками сначала Уинстона и позднее Джека. Оба мальчика постоянно сопровождали рисунками свои письма к членам семьи, и Джек продолжил эту традицию в письмах к своим собственным детям, когда они учились в школе.

Дневник, помимо старательных ежедневных записей о погоде, содержал упоминания о довольстве семейной жизнью, включая игру в бильярд с герцогом и другими членами семьи Черчиллей, о совместном с герцогиней участии в благотворительных делах, таких как распределение бесплатных одеял среди неимущих, а также о посещении вместе с Рэндольфом политических собраний. Среди многих упомянутых в дневнике друзей, посещавших и посещаемых ею, была леди Бланш Хозьер (в девичестве Огилви), мать будущей жены Уинстона, Клементины.

Туманным днем 4 февраля 1882 года Рэндольф, Дженни и вся их семья вернулись в лондонский дом на Сейнт Джеймсис Плейс. Дженни возобновила свои каждодневные занятия живописью, включая писание портретов некоторых из своих близких друзей[85], и уже входила в ритм столичной жизни, как в делах произошел неожиданный поворот к худшему.

В своих дневниковых записях Дженни отметила, что в середине февраля здоровье Рэндольфа резко упало. Официальным диагнозом врачей было острое воспаление слизистой оболочки бронхов, как результат тяжелой работы в сочетании с вредом беспрерывного курения очень крепких турецких сигарет и кубинских сигар. Это привело к резкому ослаблению иммунной системы, что сделало его уязвимым к другим инфекциям. Его основным лечащим врачом был д-р Робсон Руз, специалист по нервным заболеваниям, написавший ряд медицинских исследовательских работ о влиянии перенапряжения на некоторых мужчин в результате изнурительной умственной работы. Враги Рэндольфа начали распространять слухи о том, что он заболел сифилисом, но ничто в медицинских записях его врачей, описывающих его лечение, не говорит о таком заболевании.