В период феодальной войны второй четверти XV в. Устюг неоднократно подвергался нападениям со стороны противников великого кн. Василия II. В Севернорусском летописном своде 1472 г. говорится о двух нападениях кн. В. Ю. Косого на Устюг. В 1435 г., на Пасху (17 апреля), устюжане освободили московских воевод, пленённых им в Вологде, перебили ратников кн. Василья Юрьевича, а самого едва не пленили (тому удалось спастись по льду Сухоны, несмотря на начавшийся ледоход). В ходе преследования устюжанами часть его войска, не успевшая перебраться по льдинам на Дымковскую сторону, погибла. Зимой 1436 г. после длительной осады Василий Косой снова захватил Устюг, жестоко расправившись с великокняжским наместником здесь кн. Глебом Ивановичем Оболенским (похоронен в соборной Успенской церкви) и десятильником ростовского владыки Иевом Булатовым. После поражения под Галичем в январе 1450 г. кн. Дмитрий Шемяка также некоторое время находился в Устюге, совершая оттуда стремительные разбойничьи рейды за добычей по северу в 1450–1452 гг. (на Кокшенгу и Вологду). Возможно, правильнее считать Гледен его последней резиденцией в 1450–1452 гг. И возможно, Устюг с Гледеном (важное место речных коммуникаций) Шемяка хотел бы превратить в столицу своего будущего княжества (если допустить у него такие планы).

Под 1469 г. в Устюжском летописном своде сообщается, что за доблестное участие в общерусском Казанском походе оставшиеся в живых 300 устюжан были награждены вел. кн. Иваном III золотыми монетами. Эти деньги они передали своему духовному отцу, попу Ивану «Бога молити о государе и его воинстве». Помимо золотых монет, Иван III подарил устюжанам 700 четв. муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок, 300 сермяг.

В духовной грамоте Василия II «Устюг с волостьми и с путми и с селы и со всеми пошлинами» назначался его старшему сыну Ивану III. Некоторые устюжские сёла (Вондокурские, Мошемское, Леонтьевское и Пятницкое «с деревнями и с присельи» и Дымковская сторона Устюга) получала вел. кнг. Мария Ярославна.

О торгово-экономических связях Устюга и Москвы в XV в. свидетельствует возникновение в столице, в Китай-городе, Устюжской полусотни. Так назывались части городской территории, объединённые в административно-налоговые единицы. Судя по названию, эту полусотню населяли переведённые из Устюга купцы, численность которых, возможно, составляла 50 чел. (если принять в сотне 100 чел.).

Из-за чрезвычайной скудости письменных источников важное познавательное значение имеет ретроспективный метод – привлечение поздних документальных свидетельств для воссоздания ранней истории Вологодской земли. Обращение к писцовым, переписным и окладным книгам государственного и архиерейского происхождения XVI–XVII вв. позволяет выявить десяток волостей вокруг Вологды, в пределах которых отмечены «погосты на стану», «станки» или «становища». Они зафиксированы в таких известных волостях позднейшего Вологодского уезда, как Водожская, Комельская, Кубенская, Лежский Волок, Обнорская, Ракульская, Тошенская, Южская, Янгосарская. Очерчиваемая ими территория относилась в XVI–XVII вв. либо к Городскому стану, либо к Первой половине Вологодского уезда. Полагаем, это и была Вологда как волость новгородско-княжеских докончаний XIII–XV вв.

Здесь мы сталкиваемся со сложной проблемой преемственности территориально-административных структур Руси XII–XIII вв. и XIV–XVII вв. Крупный современный археолог и историк Н. А. Макаров считает, что общая сеть промысловых, торговых и даннических путей, достигшая самых отдалённых районов Европейского Севера, и система опорных пунктов, необходимых для контроля над этими территориями, сформировалась в относительно ранний период – XII–XIII вв. Это важно учитывать с точки зрения перспектив дальнейшего развития Вологодской земли, даже если позднейшие её административно-территориальные структуры не повторяли полностью и обязательно размещение древнерусских погостов. В одном случае нам удалось найти полное совпадение погоста древнерусского времени и административно-налогового пункта («улусца») периода ордынского ига. Оно касается известного уже в XII в. погоста Векшенга, поскольку именно с системой ордынского властвования на Руси XIV–XV вв. можно связать существование Векшенского улусца.

Нам представляется, что погосты-становища появились отнюдь не в XVI–XVII вв., когда они попали в источники. Приведённые упоминания являются всего лишь архаическими репликами, маркирующими существование на территории Вологодской земли в XII–XIII вв. опорных административно-судебных и налоговых пунктов, мест остановок государственных и церковных должностных лиц в их поездках за данью, других мероприятиях по устроению территории, осваиваемой в ходе колонизационного процесса. Импульсы этой колонизации исходили как от Новгородской, так и от Ростово-Суздальской земли. В ходе её нередко случались вооружённые конфликты. Известная такая икона – «Битва суздальцев с новгородцами». Исторической основой этого сюжета как раз являлись столкновения новгородских и ростово-суздальских дружин на обширном пространстве между Белоозером и Вологдой. Так, в 1169 г. новгородская дружина Даньслава Лазутинича сначала собрала свою дань, а потом на «суздальских смердах» взяла другую. Данный случай свидетельствует о неустойчивом ещё территориальном разграничении административно-податных округов на Вологодчине между Новгородом и Низовской землёй.

В период раздробленности статус некоторых территорий Северо-Восточной Руси отличался двойственностью, половинчатостью, что было обусловлено их сопредельным положением между Новгородской феодальной республикой и Владимирским великим княжеством. Здесь существо вали порядки «сместного суда» (=управления) высших должностных лиц этих политических образований – князя и посадника. Такие сопредельные регионы суть – Бежецкий Верх, Волок Ламский, Торжок и Вологда. Именно они последовательно фигурируют в новгородско-княжеских докончаниях (договорах) XIII–XV вв. в статье «А се, княже, волости новгорочские», и в этих волостях князь не мог осуществлять свой суд и выдавать грамоты без посадника. Таким образом, для Вологды именно включение в упомянутые договорные грамоты, начиная с 1260-х гг., является наиболее достоверным указанием на фактическое существование как волости и как городского центра.

Естественно задаться вопросом о времени возникновения половинчатого статуса Вологды и характере разграничения здесь двух юрисдикций – новгородской и княжеской. Обратим внимание на летописную статью о нападении в 1273 г. тверского кн. Святослава Ярославича «с татары» на Вологду как новгородскую волость. Одновременно нападения были совершены князем и на другие сопредельные территории – Волок Ламский, Торжок и Бежицы. Возможно, в 1273 г. княжеской власти при военной помощи татар удалось отвоевать себе в Вологде свою часть. С учётом этого события яснее становятся попытки князей в последующие 30 лет внедрить на Вологде своего тиуна. Наиболее раннее указание на его существование здесь содержится в докончании Новгорода с вел. кн. Михаилом Ярославичем: в нём оно было выражено в отрицательной форме, запрещающей князю держать на Вологде своего тиуна. По мнению В. А. Кучкина, такой запрет свидетельствовал о проникновении княжеской власти и владений в район Вологды уже в начале XIV в.