С «Локуста» начались долгие годы службы Каннингхэма на миноносцах. «Локуст» построили на верфях Лайярда в 1896 г. Он имел водоизмещение 300 т., скорость хода — 30 узлов, был вооружен двумя однотрубными торпедными аппаратами для 18-дюймовых торпед, одной пушкой калибром 76 мм и пятью 47 мм пушками. Команда миноносца состояла из 58 человек.

Жизнь на этом корабле оказалась совсем не легкой. Условия обитания были чрезвычайно стесненными. Отдельная каюта, напоминавшая тесную конуру, полагалась только командиру корабля. Во время шторма «Локуст» подвергался потрясающей болтанке. О том, чтобы приготовить в это время для команды горячую пищу, нечего было и думать. Когда миноносец развивал ход до полного, из его четырех труб вырывались не только клубы дыма, но и языки пламени, что демаскировало корабль ночью. Котлы «Локуста» работали на угле, и во время похода команда машинного отделения была чумазой как ведьмы из «Макбета». Здесь нелишним будет напомнить, что миноносец, согласно канонам того времени, был выкрашен в белый цвет. Поддержание чистоты на этом маленьком, постоянно осыпаемом угольной пылью и сажей, кораблике требовало громадных усилий. Командир же настаивал, чтобы палуба была всегда «белой, как зубы гончей», а металлические и медные части ярко сверкали на средиземноморском солнце. Он вообще был весьма требовательным, этот лейтенант Даттон, получивший командную должность в очень молодом возрасте, благодаря своим способностям и энергии. Младший лейтенант Каннингхэм, если можно так выразиться, оказался на миноносце в роли старшего офицера и потому отвечал за дисциплину, боеготовность и порядок. Другими словами, он получил то. к чему стремился — широкий крут полномочий и большое поле деятельности. Даттон, действительно, многое доверял своему младшему лейтенанту, а тому, в свою очередь, удалось соответствовать высоким требованиям молодого командира. Впоследствии он очень гордился своей службой на «Локусте» и благославлял случай, предоставивший ему возможность попасть на миноносец.

Британский Средиземноморский флот часто совершал походы, как правило, к островам у побережья Греции в Эгейском море, которые Каннингхэм неплохо изучил. Однажды командование флота затеяло учения, максимально приближенные к боевым. Впоследствии они считались образцовыми и были подробно описаны в «Военно-морском ежегоднике» Брассея.

Суть операции состояла в ночной атаке линейного флота миноносцами в бухте порта Итея, в заливе Патрас. Задачу миноносцам чрезвычайно усложнили, поскольку броненосцы стояли в бухте в состоянии боеготовности, поменяли все разметки фарватера и установили несколько включенных прожекторов на буях близко от берега, чтобы создать у нападающих впечатление, будто он находится гораздо дальше, чем на самом деле. Поначалу они так и подумали. Эксперимент вообще получился зубодробительным, по все же миноносцам удалось избежать всех опасностей, проникнуть в бухту и выпустить учебные торпеды. Правда, большинство из них поймались в противоторпедные сети броненосцев. Каннингхэм проявил себя во время этих учений наилучшим образом. Когда три месяца спустя Даттона перевели служить на эскадренный броненосец «Британия», он дал своему младшему лейтенанту великолепную характеристику.

Вскоре после этого «Покует» списали в резерв, а его командой укомплектовали однотипный миноносец «Оруэлл», которым командовал лейтенант Ф.Р. Роттесли. «Оруэлл» в течение 18 месяцев проходил капитальный ремонт после столкновения с крейсером «Пайонир» в результате которого ему отрезало носовую часть. Служба на «Оруэлле» носила вполне рутинный характер, а его командир представлял собой самую заурядную личность, так что об этом отрезке биографии Каннингхэма можно было бы вообще не упоминать, если бы не один примечательный эпизод.

Современники знаменитого флотоводца отмечали, что одной из сущностных черт его характера было полное отсутствие пиетета перед начальством, а также самостоятельность в суждениях и действиях. Если он считал выбранное решение правильным, то выполнял его даже в том случае, если оно шло вразрез с распоряжениями высших инстанций. Эта сторона натуры Каннингхэма стала проявляться уже в самом начале его карьеры. На «Докуете» имелся отличный парусный вельбот, который часто брал призы в парусных регатах. Команда просила разрешения взять его с собой на «Оруэлл», но адмирал-комендант военных доков ответил отказом. Однако Каннингхэма это не остановило. Пока миноносцы стояли борт о борт, он с помощью нескольких матросов поменял шлюпки. На следующий день пришло официальное письмо, вопрошавшее, откуда на шлюпбалках «Оруэлла» новый вельбот. Роттесли сильно распереживался, но Каннингхэм успокоил его, вызвавшись лично ответить на запрос, поскольку уж он несет полную ответственность за это нарушение. На самом деле он попросту бросил письмо в топку и, что удивительно, больше с этой проблемой команду миноносца никто не тревожил!

После относительно недолгой службы на средиземноморских миноносцах Каннигхэму пришлось почти два года пробовать свои силы, если можно это так назвать, на педагогическом поприще в качестве инструктора юнг и матросов-новобранцев. В конце июля 1904 г. он получил назначение на «Нортгемптон». Это двухтрубное плавсредство, несущее также и парусную оснастку, и именуемое крейсером, имело водоизмещение 8.000 т. и вступило в состав флота в 1878 г. Проектная скорость «Нортгемптона» составляла 14 узлов, но к 1904 г. из его паровых машин едва ли удавалось выжать больше 10. Тем не менее, он продолжал исправно служить в качестве учебного судна.

В 1904 г. «Нортгемптон» в сопровождении двух тендеров «Клеопатра» и «Калеоне» переходил из одного порта Англии в другой, имея на борту мальчишек, поступивших на морскую службу. Командовал кораблем капитан I ранга А.Дж. Хорсли. Из офицеров, помимо командира, на «Нортгемптоне» было всего два лейтенанта. Основная задача экипажа заключалась в обучении около 300 мальчишек азам морской службы.

Службу на учебном корабле Каннингхэм находил очень интересной. В первый же день командиру захотелось посмотреть, как новый лейтенант может управляться с парусами. Каннингхэм, получивший в свое время отличную выручку на «Мартине», блестяще справился с задачей. «.. Я поднялся на мостик и отдал надлежащие приказы. Общими усилиями мы справились не так уж плохо, хотя это и близко нельзя было сравнить с той бешеной скоростью, с какой такая работа проделывалась на „Мартине“. Парни на „Нортгемптоне“ карабкались наверх и работали на реях как какие-то крестьяне». Один из лейтенантов должен был непосредственно заниматься обучением новобранцев, т. е. разрабатывать детальный учебный план и организовывать инструктаж. Каннигхэма очень радовало, что этот вид деятельности Хорсли поручил именно ему. Работа с молодежью его очень увлекала и доставляла ему большое удовольствие.

В ноябре 1904 г. в Адмиралтействе сочли «Нортгемптон» слишком устаревшим для учебного корабля. Всю команду перевели на более современный крейсер «Хок», вошедший в состав флота в 1892 г. Одновременно была сформирована новая учебная эскадра, которую подчинили командующему военно-морскими силами в водах Северной Америки и Вест-Индии. В ее состав вошли учебные корабли «Хок», «Сент-Джордж» и «Эдгар» с мальчишками-новобранцами на борту, а также «Айсис» и «Хайфлаер», укомплектованные кадетами военно-морских училищ. «Эдгар», «Хок» и «Сент-Джордж» были однотипными броненосными крейсерами постройки 1890–1892 гг. По тому времени они могли считаться еще вполне боеспособными кораблями. При водоизмещении в 7.350 т. они могли развивать скорость 18,5 узлов (для крейсеров такая скорость была уже явно недостаточной, почему их и перевели в учебную эскадру), и несли по два 203 мм орудия, 10 пушек калибром 152 мм и двенадцать 76 мм.