На рассвете 24 августа Ходкевич двинулся на Трубецкого. Пожарский не решился переправить все свои войска через Москву-реку на помощь Трубецкому, в этом случае поляки легко захватили бы западную и юго-западную части Белого города. Поэтому он приказал переправиться через реку полкам воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые ранее занимали позиции на северном фланге от Никитских до Петровских ворот Белого города. Воеводы встали на правом фланге (у Крымского брода) и успешно отразили нападение поляков. Однако казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. После упорного пятичасового боя поляки прорвались к берегу Москвы-реки напротив собора Василия Блаженного. Большая толпа казаков вообще отказалась драться, заявив: «Они (то есть дворяне Пожарского. — А. Ш.) богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны, и одни бьемся; так не выйдем же теперь на бой никогда».

Минин послал за келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным, имевшим большое влияние на казаков. Палицыну с большим трудом удалось уговорить казаков продолжить бой. Следует отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться моментом, поскольку он попытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль, но сотни повозок создали пробки в тесных и кривых улицах Замоскворечья.

Затем Палицын переправился через Москву-реку и направился в табор к казакам, расположенный у Яузских ворот. Там казаки преспокойно пьянствовали и играли в зернь. Палицын их уговорил, видимо, рассказав о каком-то чуде Сергия Радонежского. Во всяком случае, казаки с криком: «Сергиев! Сергиев!» в конном строю переправились через Москву-реку в Замоскворечье и ударили в правый фланг поляков.

Дело шло к вечеру, но битва по-прежнему шла с переменным успехом. Чтобы переломить ситуацию, Пожарский дал Кузьме Минину три сотни отборных дворян и приказал атаковать конную и пешую польские роты, стоявшие у Красных ворот. Поляки, увидев русскую конницу, бросились бежать, не приняв боя. Увидев бегущих, начали отступать и соседние роты. В свою очередь, казаки и стрельцы Пожарского перешли в наступление в Замоскворечье. Бросив обоз, Ходкевич отступил, всеми силами стараясь сохранить боеспособность хотя бы части своих войск. Первоначально поляки отошли к Донскому монастырю, а глубокой ночью перешли на Воробьевы горы. Там гетман простоял два дня. В Кремль Ходкевич послал лазутчика с грамотой, в которой просил осажденных подождать три недели, после чего обещал вернуться с большим войском. Свой уход гетман оправдывал большими потерями, у него-де осталось всего четыреста человек конницы (о пехоте там не говорилось). После чего остатки войска Ходкевича двинулись на запад по Смоленской дороге. Русские их не преследовали.

Поражение Ходкевича не сплотило ополчения, а, наоборот, начались новые ссоры. Боярин Трубецкой требовал подчинения от Пожарского и Минина. Они-де должны были являться к нему в стан за приказаниями. Ведь князь Пожарский не бегал за боярством в Тушино и так и остался стольником. Те же помнили Ляпунова, да и не собирались подчиняться проходимцу.

В начале сентября среди казаков пошли разговоры, что надо уезжать из-под Москвы и отправляться гулять по северным русским городам. Заводчики кричали, что казаки голодны, раздеты и разуты и не могут стоять в осаде, а под Москвой пусть богатые дворяне остаются.

Если бы воровские казаки провалились в тартарары, Минин и Пожарский, наверное, перекрестились бы, но допустить разорения северных городов они не могли.

Воспользовавшись конфликтом между Пожарским и Трубецким, отдельные воеводы решили вообще никому не подчиняться. Так, 12 сентября князь Василий Тюфякин привел из Одоева триста всадников и расположился отдельным лагерем, эдаким независимым полевым командиром.

Дело решил уладить троицкий архимандрит Дионисий. Он созвал монахов для совета: что делать? Денег в монастыре нет, нечего послать казакам, как их упросить остаться под Москвой? Решили послать казакам в заклад в тысячу рублей на короткое время церковные сокровища, ризы, стихари, епитрахили саженные и написали казакам грамоту. Расчет Дионисия оказался правильным: суеверные казаки не решились брать в заклад церковные вещи. Два атамана отвезли утварь обратно в монастырь и дали монахам грамоту, в которой клятвенно обещали все претерпеть, но не уйти от Москвы.

В свою очередь, воеводы договорились встречаться на нейтральной территории на реке Неглинной.

В районе Пушечного двора, в Егорьевском монастыре и у церкви Всех святых на Кулишках были построены осадные батареи, которые открыли круглосуточный огонь калеными ядрами и мортирными бомбами по Кремлю и Китай-городу. 20 сентября от каленых ядер начался сильный пожар, сгорело три дома во дворе князя Мстиславского, полякам с большим трудом удалось погасить огонь.

Пожарский и Трубецкой договорились перегородить Замоскворецкий полуостров глубоким рвом и палисадом от одного берега Москвы-реки до другого, чтобы исключить возможность провоза продовольствия полякам. Оба воеводы попеременно, день и ночь, следили за работами.

Некоторые историки обвиняют Сигизмунда в том, что он бросил московский гарнизон на произвол судьбы. Король действительно совершил много тактических и стратегических ошибок, главной из которых было столь долгое «сидение» под Смоленском. Осенью же 1612 года он делал все, что мог. Но у короля опять не было денег. Он не заплатил польскому рыцарству за три летних месяца, и оно разъехалось по домам, забыв о своих коллегах в Москве. В итоге Сигизмунду пришлось отправиться в поход лишь с отрядом иностранных наемников и несколькими эскадронами гусар из своей гвардии. Король двинулся из Смоленска на Москву через так называемые «царские ворота». Однако перед королем царские ворота сорвались с петель и загородили дорогу войскам. Королю пришлось выбираться из Смоленска окольным путем. Дорогой к королю присоединился Адам Жолкевский, племянник гетмана, со своей частной армией в 1200 всадников. Король с войском прибыл в Вязьму в самом конце октября. Но к этому времени уже произошла развязка затянувшейся драмы.

По приказу князя Пожарского у Пушечного двора (близ современной гостиницы «Москва») была устроена большая осадная батарея, которая открыла с 24 сентября интенсивный огонь по Кремлю. 3 октября открыла огонь осадная батарея, построенная первым ополчением у Никольских ворот.

21 октября поляки предложили русским начать переговоры и прислали к Пожарскому полковника Будилу. Однако переговоры затянулись, рыцарство требовало почетной капитуляции, то есть выпуска поляков из Кремля с оружием, и т. п. Пожарский же был согласен лишь на безоговорочную капитуляцию.

Казаки узнали о переговорах и решили, что их лишают части добычи. 22 октября без команды главных воевод они бросились к стенам Китай-города. Поляки не ожидали нападения и растерялись. Казаки ворвались в Китай-город и выбили из него ляхов. Среди убитых были знатные паны Серадский, Быковский, Тваржинский и другие.

Потеря Китай-города несколько сбила спесь с поляков. Они вновь запросили переговоров. На сей раз переговоры велись у самой кремлевской стены. Поляков представлял полковник Струсь, а бояр, сидевших в Кремле, — князь Мстиславский, со стороны осаждавших были Пожарский и Трубецкой.