Основной стратегической задачей Саладина в конце 1187 года стала ликвидация оставшихся латинских аванпостов в Леванте, чтобы закрыть Ближний Восток от всех Крестовых походов из Западной Европы в будущем. Но работа по устранению остатков франкской власти не обещала быть ни быстрой, ни легкой. После победы при Хаттине значительная часть Палестины уже была завоевана, и главные порты — Акра, Яффа и Аскалон — теперь были в руках мусульман, но ряд франкских бастионов в Галилее и Трансиордании еще держались. Также продолжали существовать северные государства крестоносцев — Триполи и Антиохия, и не утешало даже то, что один из потенциальных противников Саладина — граф Раймунд III Триполийский — в сентябре умер от болезни, после того как сумел спастись в Хаттине и нашел убежище на севере Ливана.

Самой срочной задачей было взятие Тира. Летом 1187 года этот портовый город стал главным центром латинского сопротивления в Палестине, и Саладин позволил тысячам христианских беженцев собраться в его стенах. Вскоре после Хаттина Тир уже мог пасть под натиском армий султана, если бы командование его гарнизоном не взял в свои руки Конрад, маркиз Монферратский, аристократ из Северной Италии (брат покойного Вильгельма де Монферратского, первого мужа Сибиллы Иерусалимской и отца Бодуэна V). Конрад служил византийскому императору Исааку II Ангелу в Константинополе, но после убийства в начале лета 1187 года одного из политических противников Исаака решил совершить паломничество на Святую землю и прибыл в Палестину в июле 1187 года — через несколько дней после Хаттина.

Конрад обнаружил Тир осажденным. Прибытие маркиза стало благом для франков и непредвиденной проблемой для Саладина. Конрад был чрезвычайно амбициозен, хитер и беспринципен как политик, компетентен и опытен как полководец. Он воспользовался возможностью отличиться и немедленно принял командование над гарнизоном Тира. Всеми способами побуждая население к действию, он начал укреплять и без того грозные городские фортификационные сооружения. Решение Саладина в сентябре 1187 года начать осаду Иерусалима дало маркизу ценную передышку, которой он воспользовался, призвав на помощь подкрепление из военных орденов, пизанский и генуэзский флоты.

К началу ноября, когда Саладин наконец выступил на Тир, город был практически неприступным. Построенная на острове и связанная с материком узкой насыпной дамбой, эта компактная крепость была защищена двойной зубчатой стеной. Мусульманские паломники, посетившие ее несколькими годами ранее, говорили о ее «силе и неприступности», подчеркивая, что тот, кто захочет ее покорить, не встретится с капитуляцией или унижением. Тир также был известен великолепной глубоководной якорной стоянкой. Ее северная внутренняя гавань была защищена стенами и цепью.[241]

Более шести недель в начале зимы Саладин осаждал Тир с суши и моря, надеясь заставить Конрада сдаться. Мусульмане построили четырнадцать катапульт, которые день и ночь забрасывали камнями город. Вскоре Саладин получит подкрепление в лице членов своей семьи — брата и самого преданного союзника аль-Адиля, старшего сына и наследника султана аль-Афдаля и одного из младших сыновей — аль-Захира, теперь назначенного правителем Алеппо, который в Тире получил боевое крещение. Тем временем был вызван из Египта флот Айюбидов, чтобы блокировать порт. Но, несмотря на усилия султана, почти никакого прогресса не было. В районе 30 декабря франки добились замечательной победы — внезапной атакой они захватили одиннадцать мусульманских галер. Эта неудача оказалась тяжелым ударом по боевому духу войска Айюбидов. Один тамплиер позже написал в письме в Европу, что Саладин был так расстроен, что «отрезал уши и хвост у своей лошади и проехал на ней через всю армию на виду у всех». Дух измученной армии начал катастрофически падать, и султан решил пойти ва-банк, предприняв решительный штурм. 1 января 1188 года он начал стремительную фронтальную атаку вдоль дамбы, которая была остановлена. После этого Саладин снял осаду и оставил Тир в руках Конрада.

Султана часто критиковали за эту неудачу. Иракский хронист Ибн аль-Асир дал убийственную оценку командным качествам Саладина, отметив, что «таким был обычай султана. Если город не сдавался, он уставал от него и от осады и уходил… за это никого нельзя винить, кроме Саладина, потому что именно он отправил армии франков в Тир». Частично решение султана могло быть оправдано присущей его военному режиму слабостью. К концу 1187 года, после многих месяцев военной кампании, когда силы Айюбидов были растянуты до предела, а верность некоторых его союзников дрогнула, Саладину определенно стоило больших усилий удержать армию в поле. Слишком многое зависело от его возможностей платить солдатам. Не желая навязывать людям невыполнимые задачи и рисковать мятежом, он предпочел уйти, чтобы выбрать менее упрямую жертву. Хотя на самом деле унижение в Тире было впечатляющим. Прежнее решение султана сделать приоритетной целью религиозный и политический центр — Иерусалим было в общем логичным. Но, повернувшись в январе 1188 года спиной к непокоренному Тиру, султан показал свою несостоятельность. Несмотря на грандиозную энергию, которую он использовал для объединения ислама, несмотря на тщательную подготовку к священной войне, в конце концов у Саладина не оказалось ни силы воли, ни ресурсов, чтобы завершить покорение береговой линии Палестины. Впервые после Хаттина оказалось, что всепобеждающие Айюбиды не могут сбросить франков в море.[242]

Остаток зимы Саладин отдыхал в Акре. Тревожась о возможном контрнаступлении христиан, он обдумывал возможность разрушения города, чтобы он не попал в руки врагов, но потом решил оставить этот «ключ к землям побережья» невредимым и вызвал из Египта Карагуша, чтобы тот занялся укреплениями Акры. С весны 1188 года Саладин начал марш через Сирию и Палестину, выискивая уязвимые латинские поселения, аванпосты и крепости, иными словами, покоряя относительно легкие цели. Проходя через Дамаск и долину Бекаа тем летом, он устраивал набеги на княжество Антиохия и северные подходы к графству Триполи. Был захвачен главный сирийский порт Латакия, а ниже по побережью мусульманский кади (религиозный судья) занятого латинянами Джабала подстроил капитуляцию порта. Султан также захватил такие замки, как Баграс и Трапезак (Дарбзак) в горах Аманус и Саон и Боурзи в южной части хребта Ансария.

Саладин одержал важные победы в северных государствах крестоносцев, но выказал явное нежелание вести продолжительные осады. Впечатляющие замки госпитальеров и тамплиеров в Крак-де-Шевалье, а также пунктах Маркаб и Сафита были обойдены стороной, да и латинские столицы Триполи и Антиохию мусульмане даже не пытались взять. Саладин согласился на восьмимесячное перемирие с Антиохией (хотя и на жестких условиях), после чего вернулся в Дамаск. Затем султан продолжил зимнюю кампанию в Галилее, обеспечив захват последних оплотов франков в этом районе — замка тамплиеров Сафед и замка госпитальеров Бельвуар. Примерно в это же время войска Айюбидов захватили Керак в Трансиордании, а через шесть месяцев капитулировал соседний Монреаль. Ключевым фактором этих успехов была изоляция латинян. Находясь в глубине территории, теперь ставшей мусульманской, гарнизоны всех четырех замков оказались в безнадежном положении. Не имея возможности держаться бесконечно, они предпочли сложить оружие, позволив Саладину укрепить свое господство в Палестине. Шествуя по Леванту, султан поддерживал военный импульс на протяжении всего 1188 года, но был вынужден оставить в покое Антиохию и Триполи.