Судя по воспоминаниям современников, великий князь Константин Николаевич очень любил своего старшего сына Николая и не жалел ни средств, ни времени на его воспитание. Следуя традициям императорской династии, Николай Константинович стал военным. Первым из великих князей он окончил Николаевскую академию Генштаба, получил серебряную медаль и был зачислен в Конногвардейский полк. Став самостоятельным, Николай Константинович начал вести фривольную жизнь и к двадцати годам «заработал сифилис». Вскоре он увлекся симпатичной и обольстительной кокоткой — американкой Генриеттой Блекфорд (будущей писательницей Фанни Лир), намного старше его. Они отправились в путешествие по Европе. Николай всюду одаривал ее по-царски, делал дорогие подарки. Стремясь разорвать эту скандальную связь, великий князь Константин Николаевич добился того, что уже в звании полковника его сын был направлен в далекий Туркестан и принял участие в Хивинском походе. Однако разлука еще более сблизила влюбленных. Николай переводил на счет своей подруги огромные суммы…

О случившемся в апреле 1874 года рассказывает дневниковая запись военного министра Дмитрия Алексеевича Милютина: «Сегодня утром государь (Александр II. — А. М.) растрогал меня своим глубоким огорчением; он не мог говорить без слез о позоре, брошенном на всю семью гнусным поведением Николая Константиновича. Государь рассказал мне все, как было; подробности эти возмутительны. Оказывается, что Николай Константинович после разных грязных проделок, продолжавшихся уже несколько лет, дошел наконец до того, что ободрал золотой оклад с образа у постели своей матери и похищал несколько раз мелкие вещи со стола императрицы. Все краденое шло на содержание какой-то американки, которая обирала юношу немилосердно. Всего хуже то, что он не только упорно отпирался от всех обвинений, но даже свалил вину на других, на состоящих при нем лиц. Государь довольно долго говорил об этом тяжелом для него семейном горе, несколько раз возвращался к нему в продолжение моего доклада, высказывал свое намерение исключить Николая Константиновича из службы, посадить в крепость, даже спрашивал мнения моего — не следует ли предать его суду. Я советовал не торопиться с решением и преждевременно не оглашать дела. Была речь о том, чтоб освидетельствовать умственные способности преступника: поступки его так чрезвычайны, так чудовищны, что почти невероятны при нормальном состоянии рассудка. Может быть, единственным средством к ограждению чести целой семьи царской было бы признание преступника помешанным (клептомания)».

Обо всем этом император рассказал цесаревичу Александру Александровичу.

Врачи, освидетельствовавшие Николая, доложили Александру II, что странности великого князя проявляются уже в том, что «он не только не опечален всем случившимся, но шутит и кажется совершенно равнодушным». Ему объявили, что он лишен чинов и орденов и будет в заточении без срока, что также было принято равнодушно. Государь провел семейный совет, в котором наряду с братьями императора присутствовал и цесаревич. На семейном совете было принято решение признать Николая Константиновича психически больным. Генриетта Блекфорд была арестована, но вскоре освобождена с условием безвозвратного выезда из России. Ей были запрещены любые контакты с великим князем. После переговоров у нее выкупили финансовые обязательства юноши на сто тысяч рублей и его завещание, хранившееся в американском посольстве.

Для великого князя Николая Константиновича началась новая жизнь в условиях постоянного контроля со стороны родителей, родственников и тайных надзирателей. Но это не помешало ему завести в Ореанде новый, не менее скандальный роман. Желая избавить великого князя от новой навязчивой любви, его переводят с одного места на другое. Наконец он прибывает в Оренбург. Там он увлекается идеей постройки железной дороги в Туркестан и… дочерью оренбургского полицмейстера Надеждой Александровной Дрейер. О тайном венчании вскоре становится известно, и вскоре же последовал специальный указ Священного синода о расторжении брака. Великого князя переводят на жительство в Самару, а оттуда в конце ноября 1880 года — под Петербург, в имение Пустынька.

После 1 марта 1881 года Николай Константинович обратился к Александру III с просьбой разрешить ему приехать в Петербург и «помолиться праху обожаемого монарха». На что молодой император резко ответил: «Сколько живу, ты не увидишь Петербурга». Тогда Николай Константинович заявил, что если его считают сумасшедшим, то он не будет присягать Александру III, так как «сумасшедших к присяге не приводят».

Вскоре местом пребывания ему был определен Ташкент. Инструкция туркестанскому генерал-губернатору, составленная П. А. Черевиным и утвержденная Александром III, предписывала «обращение с Его высочеством… как с частным лицом, а не членом Императорского дома». Инструкция в то же время разрешала Надежде Александровне Дрейер жить с великим князем, вследствие чего их брак был восстановлен. Николай Константинович переехал в Ташкент летом 1881 года и прожил там более тридцати пяти лет, до своей смерти в 1918 году.

Другой дядя Александра III — Николай Николаевич — был третьим сыном Николая I. Военную службу он начал в 1851 году в Конногвардейском полку. С 1852 года командовал бригадой. «Боевое крещение» прошел в Крымской войне. В марте 1855 года после воцарения на престоле его старшего брата Александра II был назначен членом Государственного совета. В январе 1856 года заключил брак с принцессой Александрой-Фредерикой-Вильгельминой Ольденбургской, получившей имя великой княгини Александры Петровны. От этого брака Николай Николаевич имел двух сыновей: великого князя Николая Николаевича (младшего) и великого князя Петра Николаевича.

С августа 1864 года был назначен командующим, а с августа 1867 года — главнокомандующим войсками гвардии и Петербургского военного округа. Во время Русско-турецкой войны 1877–1878 годов — главнокомандующий Дунайской армией. По окончании войны в 1878 году так же, как и его брат великий князь Михаил Николаевич, произведен в фельдмаршалы. Вскоре по предложению младших братьев звания генерал-фельдмаршала был удостоен и Александр II. Таким образом, произошло уникальное событие в истории, когда на протяжении трех недель фельдмаршалами стали три родных брата. В апреле 1880 года в связи с болезнью Николай Николаевич был уволен от должности главнокомандующего войсками гвардии и Петербургского военного округа.

Со вступлением на престол Александра III великий князь Николай Николаевич участвовал в работе различных комиссий, был почетным президентом Николаевской инженерной академии, почетным членом Императорской академии наук, Николаевской академии Генерального штаба, Императорского Русского географического общества, Михайловской артиллерийской академии, Медикохирургической академии, Петербургского университета, Пармской академии наук, почетным попечителем Московского зоологического сада, шефом ряда частей и подразделений.

В 1865 году Николай Николаевич познакомился с двадцатилетней артисткой балета Екатериной Гавриловной Числовой. С этого времени она стала его любовницей. Брак с Александрой Петровной по сути распался. Со временем Николай Николаевич обвинил ее в сожительстве со священником Николаевского дворца протоиереем В. И. Лебедевым (которого Константин Петрович Победоносцев называл великим негодяем), выгнал из Николаевского дворца, отобрав у нее все драгоценности и личные туалеты.