Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»

Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.

Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.

Призванные черниговцами, казаки Белешко бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота, и бросились грабить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.

Русские и иностранные источники одинаково описывают обстоятельства падения Чернигова. По свидетельству «Нового летописца», И. А. Татев пытался оборонять крепость, но среди гарнизона открылась измена, «и приидоша ж вси ратные люди и ево поимаше, и сами здалися к Ростриге…». Согласно Разрядным книгам черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А. Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Автор «Сказания о Гришке Отрепьеве» обвинил в «смуте» прежде всего «черных людей» Чернигова: «…смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод — кого-то ранили, кого-то повлекли в тюрьму. Среди дворян одни упорно сопротивлялись, другие тайком соглашались на сдачу. Самозванец вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное. Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного «царевича», невзирая на свои несчастья. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать Расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию.

Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем явно боялись углубляться на территорию России. Находившиеся при армии иезуиты писали 1 (11) ноября 1604 г.: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду». Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались завязать переговоры с городскими жителями, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде-Северском они не добились успеха.

Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Число местных служилых людей в городе было невелико: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. Басманов привел с собой небольшой отряд. Не довольствуясь имеющимися силами, он запросил подкрепление из близлежащих крепостей. Гарнизон Новгорода-Северского был пополнен за счет 59 дворян из Брянска, 363 московских стрельцов и 237 казаков из Кром, Белева и Трубчевска.

Власти успели перебросить в крепость «даточных людей», наспех собранных крестьян из дворцовой Комарицкой волости на Брянщине. Если верить поздним Разрядным записям, в Новгород-Северский были присланы пять голов «з даточными людьми: Ондрей Матвеев сын Воейков, Иван Петров сын Биркин, Ондрей Бунаков, Борис Угрюмов, Данило Яблочков, а с ними комаричан по пятьсот человек». И. И. Смирнов понял приведенную запись буквально и рассчитал, что в Комарицкой волости было собрано 2500 «даточных людей». Однако имеются основания считать, что в копни Разрядной книги допущено искажение. Согласно подлинному наградному списку Годунова, Борис Угрюмов и Данила Яблочков участвовали в обороне Новгорода-Северского, но первый числился сотником московских стрельцов, а второй — сотником белевских казаков. Андрей Бунаков в течение двух предыдущих лет служил головой в гарнизоне Рыльска, а Иван Биркин был в 1604 г. головой в Пронске. Вполне возможно, что они прибыли на Северщину с подчиненными им ратными людьми. Один Андрей Воейков с 1603 г. числился головой в Новгороде-Северском. Не он ли был послан в Комарникую волость за «даточными людьми»? Всего Басманов успел собрать в Новгороде-Северском до 1000 ратников и, возможно, 500 «даточных людей».

Когда казаки из армии Мнишека подступили к городу, воевода П. Ф. Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 г. войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода-Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты использовали «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка, но приступ не удался.

Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороху, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое решение, поскольку в тот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.

Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным северским городом, располагавшим каменной крепостью. Лишь овладев Путивлем, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем — тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это, и уже его первые военные планы, составленные в 1603 г., предусматривали занятие Путивля как первоочередную задачу. Вторгшись в Россию, Лжедмитрий не посмел напасть на Путивль, поскольку у него не было ни многочисленной армии, ни осадной артиллерии.

Падение мощной крепости поразило современников. Некоторые из них подозревали, что Путивль был сдан вследствие измены воевод. Управляли Путивлем трое присланных из Москвы воевод — М. М. Салтыков, князь В. М. Мосальский и дьяк Б. И. Сутупов. Шведский резидент Петр Петрей записал сведения о том, что Борис Годунов поручил Мосальскому доставить в Путивль казну, а тот якобы отвез деньги в лагерь самозванца. Другой иностранный мемуарист — Исаак Масса — утверждал, что к Лжедмитрию бежал дьяк Сутупов, посланный с деньгами в Путивль. Записи Разрядного приказа позволяют уточнить картину. В Разряде, составленном не позднее лета 1604 (7112) г., против имени Б. Сутупова помечено: «Богдан послан з государевым денежным жалованьем в северские города». Итак, дьяк Сутупов прибыл в Путивль за несколько месяцев до вторжения самозванца и, следовательно, не мог по пути из Москвы заехать в его лагерь. Судя по Разрядам, В. М. Мосальский и Б. И. Сутупов прибыли к месту назначения раньше главного воеводы М. М. Салтыкова. Как значится в книгах Разрядного приказа, «в Путивль послал государь окольничево Михаила Михайловича Салтыкова, а там готовы князь Василей княж Михаилов сын Мосальской да дьяк Богдан Иванов».