Видимо, во время учебы в академии Дуайт встречался с другими девушками, но документальные свидетельства этих встреч не сохранились. Во время летнего отпуска в Абилине он влюбился в Глэдис Хардинг, белокурую красавицу, дочь местного богача. Они были знакомы — Глэдис окончила ту же абилинскую школу годом позже Дуайта. За прошедшее время Глэдис стала пианисткой и даже давала сольные концерты. Поступившие в Архив Библиотеки Эйзенхауэра в 1992 году документы Глэдис Хардинг, в замужестве Брукс, в частности письма Дуайта и фотокопии дневника Глэдис, свидетельствуют о серьезности намерений лейтенанта. В дневнике Глэдис с 16 июня по 31 августа 1915 года зафиксировано более сорока встреч с молодым офицером, то есть они виделись почти каждый день. Судя по намекам в письмах Эйзенхауэра возлюбленной, между ними были сексуальные отношения. Дуайт сделал предложение. Последовало объяснение с отцом Глэдис, который разъяснил лейтенанту, что он должен искать себе невесту попроще и что в случае, если Глэдис согласится выйти замуж за офицера низкого чина, она будет отлучена от семьи. Айк обещал девушке, что его ожидает блестящая военная карьера, но та оказалась послушной дочерью.

По окончании отпуска Дуайт поехал на службу, но продолжал надеяться, что Глэдис примет его предложение. Едва прибыв на место назначения, он написал Глэдис: «Больше, чем когда-либо ранее, я мечтаю услышать от тебя заветные три слова. Я ведь люблю тебя и хотел бы, чтобы ты об этом знала. Я хочу, чтобы ты была в этом так же уверена, как и я». Скорее всего, Глэдис ответила неопределенно (ее письма в архиве не сохранились). Через неделю последовало новое послание Айка: «Твоя любовь для меня — это вселенная. Всё остальное не имеет никакого значения… Я люблю тебя, Глэдис… А теперь, моя прекрасная леди, я прочитаю еще раз твое письмо, а потом встречу тебя в мечтах, если ты, конечно, придешь на это свидание. И там, в мечтах, как прежде в действительности, ты будешь моим самым дорогам и близким другом, моей любимой женой».

Неизвестно, получил ли Дуайт ответ на это письмо. Он еще дважды обращался к ней со страстными посланиями. На этом переписка прекратилась. Скорее всего, из-за противодействия отца, но, возможно, не желая отвлекаться от совершенствования в музыке, Глэдис прервала связь. Через год она вышла замуж. Прошло много лет, и в 1940–1950-х годах генерал, а затем президент Эйзенхауэр написал Глэдис Брукс еще несколько писем, в которых упоминал о современных событиях и спрашивал об общих знакомых.

Эйзенхауэр окончил академию, когда уже бушевала Первая мировая война. Соединенные Штаты сохраняли нейтралитет, и в высших политических кругах шла острая борьба между «изоляционистами» и «интернационалистами» по вопросу о вступлении в войну. Постепенно верх одерживали «интернационалисты», которых поддерживал президент Вудро Вильсон. Он и его сторонники доказывали, что США в определенный момент должны будут вмешаться в войну на стороне стран Антанты, чтобы обеспечить себе выход на мировые просторы, «открытые двери» для экономического проникновения в колонии европейских стран, в слаборазвитые регионы, а затем и в Европу.

Но пока война была за тысячи километров, и в армии преобладали настроения мирного времени, хотя подготовка войск к ведению боевых действий всё же проводилась.

Разумеется, молодой офицер стремился попасть туда, где уже шла война. Но пока это было невозможно. Поэтому Дуайт попросил направить его на Филиппины — просто потому, что это был самый дальний уголок земли, где находились американские войска; он всего лишь стремился познакомиться с экзотическим краем. Однако в середине сентября он получил назначение, которым был разочарован. Ему следовало отправиться в штат Техас, где на окраине города Сан-Антонио располагался 19-й пехотный полк. Слух о том, что Эйзенхауэр — отличный футбольный тренер, достиг Сан-Антонио еще до его приезда. Когда он прибыл в полк, ему сразу поручили готовить не солдат для будущей войны, а футболистов.

При всей любви к спорту Дуайт предпочитал заниматься делом, которому его учили в академии. Поэтому, когда на территории США в марте 1916 года оказалась преследуемая правительственными силами соседней Мексики повстанческая армия Франциско (Панчо) Вильи и по просьбе мексиканского президента Венустиано Каррансы американские войска начали охоту за ней, Дуайт попросил направить его хотя бы на этот «фронт», где он по крайней мере понюхал бы пороху, но получил отказ.

Правда, надоедливого офицера вскоре назначили в формировавшийся 57-й пехотный полк, которому предстояло пройти боевую подготовку, чтобы в случае вступления США в войну отправиться в Европу. Дуайт был обрадован назначением. Но вскоре оказалось, что ему надо было занять должность офицера по снабжению, а не командовать подразделением. Приходилось мириться с действительностью. В дисциплинированности, в воинской готовности выполнять приказы начальства стали проявляться новые черты молодого офицера.

Надеясь, что удастся продемонстрировать свои боевые качества, когда его полк окажется на европейском фронте, Дуайт пока занялся комплектованием необходимого в боевых условиях имущества: оружия, палаток, обуви, формы для различных погодных условий и т. п. Приходилось идти на хитрость. Лейтенант узнал, что поставки частям, расквартированным в форте Сэм-Хьюстон в окрестностях Сан-Антонио, где находилась его часть, зависят от полковника Уокера, который постоянно брюзжал по поводу пищи, которую ему готовили. Дуайт вместе с капитаном Бейкером, который, как и он, любил охоту, отправился в ближайший лес, за которым находилось озеро. Настреляв уток, офицеры возвратились в часть, где «оккупировали» армейскую кухню, приготовили вкуснейшее жаркое и поднесли его полковнику как раз к завтраку. После этого дела со снабжением пошли гораздо лучше.

Постепенно Дуайт привык к такому образу жизни. Завершив служебные дела к полудню, он радовался почти полной свободе: охотился, участвовал в спортивных состязаниях, иногда в пьянках, организуемых другими офицерами, хотя к крепким напиткам не пристрастился. Расставшись со своей последней любовью, Дуайт ощущал некую душевную пустоту. Ему уже было почти 25 лет, и потребность в близкой и верной подруге становилась всё настоятельнее.

Ею могла оказаться какая-то случайная женщина. Неудачный брак принес бы обеим сторонам разочарования и горести. К счастью для Дуайта и его новой избранницы, этого не произошло. В воскресный день октября 1915 года Эйзенхауэр дежурил по полку; в его обязанности входили наблюдение за режимом, чистотой и аккуратностью подчиненных, моментальная реакция на любые не предусмотренные распорядком события.

Не предусмотренное распорядком событие произошло, но касалось только самого офицера. Когда он в наглаженном мундире и сверкающих сапогах шествовал по главной аллее лагеря, его окликнула какая-то из женщин, сидевших на холщовых креслах перед офицерским клубом. Почти все они были жены офицеров, но одну юную леди он никогда раньше не видел.

Подойдя, чтобы поздороваться и удалиться для выполнения обязанностей, Дуайт задержался дольше, чем предполагал, так как ему с первого взгляда понравилась новая знакомая. Позже он вспоминал: «Она сразу же обратила на себя мое внимание. Это была живая и привлекательная девушка чуть ниже среднего роста, модно одетая и производившая впечатление всем своим поведением».