Короче говоря, эскадра Дрейка состояла из двух флотов, лишь временно объединившихся ради дела, сулящего крупную прибыль. Но эти флоты снаряжали, финансировали, комплектовали и снабжали соперничающие между собой союзники. Сам Дрейк рассматривал морскую войну как предприятие, в котором стратегические задачи участников должны находиться в гармонии с финансовыми аппетитами. Получив от королевы звание генерала экспедиции, он также возглавлял список «партнеров и финансово заинтересованных лиц», составленный лондонскими купцами.

Сотрудничество между короной и частным капиталом в подготовке флота полностью соответствовало традициям того времени. Они восходили к незапамятным временам, когда флот Англии был просто собранием имеющихся под рукой кораблей. Это означало, что корона приобретает или фрахтует наиболее крепкие купеческие корабли и приспосабливает их для военной службы. Развитие искусства кораблестроения и использование артиллерии на море, которое в конце XVII века приведет к созданию профессионального флота, уже в эпоху Тюдоров начали оказывать влияние на характер морских сил государства. Признаком этого в 1580-х годах могли служить корабли королевы. Когда это соединение было отмобилизовано в 1588 году, оно состояло из 34 кораблей самых различных размеров — от «Сайнета» до «Трайэмфа» (760 тонн). Эти корабли были королевской собственностью, их содержание оплачивало казначейство, их готовили королевские верфи, ими командовали, при всех ограничениях того времени, королевские чиновники. Расходы на флот были ограничены слабостью финансовой системы государства, и потому корона все еще зависела от помощи частных судовладельцев. Елизавета I не распоряжалась ни государственным флотом, ни средствами на его содержание.

Пока еще не было ни профессионального флота, ни профессионального офицерского корпуса. Командование кораблями поручалось случайным людям, и назначения производились в последний момент под влиянием самых разнообразных обстоятельств. Командирами кораблей могли оказаться дворяне, придворные, землевладельцы. Назначения производились потому, что их общественное положение требовало почетных и прибыльных должностей на службе короне. Но командиром мог оказаться и боевой моряк. Такие люди, в мирное время занимавшиеся кораблевождением и морской торговлей, заработали свою репутацию, а иногда и состояние, во время нападений на колонии иберийских монархий, а также во время не прекращающейся войны против испанского судоходства. Это были морские партизаны, чьи способности и опыт делали их просто незаменимыми для государства во время войны. Имена наиболее выдающихся людей и целых семейств возникают в списках флота в 1580-х и 1590-х годах. Их слишком развитые хищные аппетиты можно было удовлетворить за счет врага.

Главной целью экспедиции 1587 года было сорвать сосредоточение в Лиссабоне морских и сухопутных сил, чьей конечной целью была высадка в Англии. Однако королева и ее советники не разделяли мрачных взглядов Дрейка на англо-испанские отношения, который видел в них лишь борьбу не на жизнь, а на смерть между добром и злом. Вероятно, он даже мог узреть в них схватку между Христом и Антихристом. Королевский двор пытался провести различие между тотальной войной и операцией, направленной на достижение ограниченных целей, прежде всего обеспечение безопасности Англии. Они даже видели в экспедиции способ добиться какого-то перемирия между двумя государствами. Подозрения, которые Дрейк испытывал в 1578 году в отношении Даути и его вероятных сторонников при дворе, с новой силой вспыхнули в 1587 году. Весной, говоря о дезертирстве моряков в Плимуте, что в те времена было делом вполне обычным, Дрейк упомянул «происки противников похода». Та же самая погоня за призраком измены стала для Дрейка обычным занятием в течение всей кампании.

Оригинал приказов, которые имел Дрейк, выходя в море, не сохранился. Однако вскоре после его отплытия правительство изменило их, вероятно, под влиянием сообщений, что испанцы прекратили подготовку к вторжению в Англию. Эти измененные приказы сохранились. Они предписывают Дрейку «действовать помягче».

Этот более мягкий способ действий означал отказ от ударов по испанским портам, не позволял уничтожать корабли в портах и разграбление городов и вообще любые враждебные действия на суше. Дрейк должен был ограничиться атаками испанских кораблей в море, особенно тех, что возвращались из обеих Индий. Эти измененные приказы, подписанные 9 апреля, то есть через 7 дней после выхода Дрейка из Плимута, он так и не получил. Такой временной разрыв заставляет заподозрить, что никто всерьез не собирался связывать Дрейку руки, хотя королева и могла иметь намерение «не обострять ситуацию более, чем в данный момент». Правительство просто обеспечило себе повод умыть руки в случае неудачи, но в то же время сохранило возможность примазаться к успеху. Поэтому над Дрейком нависла угроза опалы, особенно в случае провала экспедиции.

Дрейк быстро захватил инициативу, попеременно играя роль королевского адмирала и королевского корсара, и больше не упускал ее. Действуя в соответствии с высказанными в 1588 году взглядами, что «преимущество времени и места во всех военных операциях является половиной победы», он, не теряя времени, обрушился на Кадис. Судя по всему, эта атака не готовилась заранее. Уже в море Дрейк получил сообщение, что в Кадисе собран целый флот судов снабжения и готовится выйти в Лиссабон. Большинство этих судов стояло на внешнем рейде, и они стали легкой добычей Дрейка, когда он во второй половине дня 19 апреля, используя свежий ветер, атаковал испанцев. Они были захвачены врасплох внезапным появлением английских кораблей. Кроме того, выяснилось, что средиземноморские военные галеры не способны сражаться с сильно вооруженными парусными кораблями. Дрейк знал, что не может терять время попусту. Вскоре могли появиться испанские подкрепления с артиллерией. Если ветер стихнет, его корабли будут прикованы к месту, и тогда преимущество перейдет к весельным галерам. После 24 часов ожесточенного боя около 30 торговых судов были уничтожены или захвачены. Сам Дрейк возглавил смелую вылазку во внутреннюю гавань, чтобы сжечь невооруженный галеон, принадлежавший маркизу Санта-Крус, назначенному командующим «Английским предприятием».

Дрейк захватил большое количество вина и провизии и ушел, оставив испанцев в шоке. Потери англичан были очень небольшими. В английской галерее славы это дело числится крупной победой. В Кадисе Дрейк «подпалил бороду испанскому королю», но эта вылазка ни на минуту не отвлекала его от главной цели кампании. 27 апреля он написал правительственному секретарю Джону Уолни: «Теперь мы получили необходимое количество провизии, и нашим намерением будет с божьей помощью истребить флот, который намеревается выйти к Ла-Маншу и другим местам, прежде чем к нему присоединятся войска короля, для того, чтобы отныне никто и помышлять не смел о чем-то подобном».

В Кадисе Дрейк получил информацию о намерениях испанских эскадр, которые собирались встретиться в Лиссабоне с маркизом Санта-Крус. Самым интересным оказалось сообщение, что Бискайская эскадра Хуана Мартинеца де Рекальде крейсирует возле мыса Сент-Винсент. Но эти сведения оказались устаревшими. После того как появились англичане, Рекальде был отозван в Лиссабон. Но хотя добыча улизнула, Дрейк решил остаться патрулировать возле мыса Сент-Винсент. Находясь здесь, он перекрывал судоходные пути между Средиземным морем и Атлантикой. Он собирался находиться здесь долго, но для этого требовалась защищенная и хорошо расположенная якорная стоянка, где его корабли будут принимать пресную воду и ремонтироваться. Дрейк выбрал бухту чуть восточнее мыса, которую защищал замок Сагреш. Поэтому следующим действием Дрейка стала высадка десанта, который должен был захватить замок и все соседние укрепления, чтобы обезопасить якорную стоянку. Хотя это решение вызывает споры, учитывая цели Дрейка, аргументы «за» оказываются гораздо весомее. Ни один флот XVI века не мог долго оставаться в море. Ему обязательно требовалось пополнять запасы пресной воды, чистить днища кораблей и давать отдых командам. Атака Сагреша была сопряжена с огромным риском, особенно потому, что десантная партия не имела артиллерии. Но именно осознание степени риска подтолкнуло Дрейка использовать фактор внезапности. Дрейк нюхом чуял, где и когда его не ждут. Это был редкостный талант.