Аллен думал: «Это была моя тема, начиная с „Хватай деньги и беги“». Потом он подумал: «Может быть, будет смешно сделать серию скетчей о сексе, основанных на книге?» «Я думал, что у меня будет миллион комических идей на тему секса, — говорил он позднее, — но это была не такая уж и плодотворная идея, как я себе представлял, и у меня получилось около шести».

Работая с оператором Дэвидом М. Уолшем, который сначала не хотел браться за работу, так как видел однообразность предыдущих попыток Аллена, и художником-постановщиком Дейлом Хеннеси, который ранее работал над «Фантастическим путешествием» (1966), Аллен столкнулся с значительными логистическими проблемами во время съемок. Ветхозаветная пародия о мастурбации была написана, но не была снята, так как бюджет не позволял правдоподобно воссоздать то время. Мародерствующую 15-футовую грудь сделали из такого тонкого материала, что она порвалась, когда начался ветер. Другой отрывок «Что делает мужчину гомосексуалистом?» с Луизой Лассер в роли черной вдовы и Алленом в красно-коричневом костюме паука, который вскоре станет ее бывшим, стал «самым ужасным опытом в моей и ее жизни, — вспоминает он. — Я не мог сидеть, у меня все чесалось, у меня был ужасно неудобный костюм, она ненавидела свой костюм, мы постоянно ссорились. Сидеть на металлической решетке паутины было больно. И по-прежнему мы думали, что сможем из этого сделать отрывок в несколько минут. Мы отсняли целую тьму пленки за две недели съемок, на две или три камеры, все это для шести с половиной минут. У меня была хорошая сублиминальная шутка, которая вытягивала весь эпизод с музыкой из сюиты из балета „Щелкунчик“ — и все это не сработало».

Во время съемок Аллен оставался мрачным. «Было похоже, как будто ты гуляешь по съемочной площадке Бергмана, — сказал Джин Уайлдер, снимавшийся в эпизоде с доктором, который влюбился в овцу. — Вуди делает фильм так, как будто он зажигает 10 тысяч спичек, чтобы осветить город». Он колдовал над фильмом вплоть до его финального релиза, меняя порядок эпизодов и, в конце концов, решив вырезать скетч с пауком во благо скетча с Лу Джакоби, где он играет трансвестита. Он так близко подошел к дедлайну, что им пришлось дважды пропускать только что проявленную пленку через проектор, чтобы высушить ее.

Так как любая студия должна получить выгоду, «Все, что вы всегда хотели знать о сексе, но боялись спросить» стал массовым хитом, заработав 18 миллионов на кассовых сборах, достаточно, чтобы стать второй самой крупной комедией 1972 года после «В чем дело, док?» с Барбарой Стрейзанд. Ну и что с того? Если говорить о деньгах, карьера Аллена никогда не превышала значительных доходов «Что нового, киска?» и «Казино Рояль» (его два самых больших хита с учетом инфляции). Аллен понял, что секс не является настолько продуктивным источником его комедий, как он об этом думал — его главным предметом было сексуальное желание, — и слишком многие скетчи здесь казались отголосками «Американской жены» (Run for Your Wife) с шутками о гомосексуальности, трансвеститах, соблазнительном нижнем белье, которое напрашивается на шлепок и подмигивание от комедианта из «Борщевого пояса». Ничто не устаревает так быстро, как пахабщина из другой эры.

Первый скетч — «Помогают ли афродизиаки?» — о елизаветинском придворном шуте (Аллен), который использует афродизиак, чтобы соблазнить королеву, в основном является возможностью веселья в стиле Перельмана с лингвистическим анахронизмом («Со проворностью, доступной мне, открою сей замок и окажусь у ней меж ног»). Второй — «Что такое содомия?» — рассказывает о докторе (Уайлдер), который наблюдает пациента, влюбившегося в свою овцу, доктор и сам влюбляется в эту овцу. Уайлдер играет непревзойденно, он вкрадчивый и невозмутимый, он проходит через всю гамму эмоций — нежность, стеснение, безрассудство («Я никогда не забуду этих вечеров, Дейзи»), лесть, злость, боль и покинутость, — и он ни разу не подает ни одного знака, что это комедия.

Третий скетч — «Почему некоторые женщины испытывают трудности с достижением оргазма?», в нем Аллен играет итальянского эстета в стилистике Феллини — солнечные очки, зачес, сигарка, его любовница может достичь оргазма только в публичных местах. Этот скетч примечателен в основном из-за стилизации под минималистичность Микеланджело Антониони, но Аллен говорит по-итальянски с бруклинской интонацией, из-за этого все становится вполовину менее смешным. «Гомосексуальны ли трансвеститы?» — четвертый скетч о женатом мужчине среднего возраста (Джакоби), который освобождает себя от вечеринки, чтобы переодеться в женскую одежду. Это, возможно, самый слабый сегмент фильма: такой волнующий из-за комических возможностей трансвестизма («Она мой муж!»), в терминах драматического развития этот скетч исчерпывает себя почти сразу. Юмор здесь для Аллена самый консервативный, без его самоуничижительного персонажа-неудачника.

Все становится пободрее к 5-му скетчу «Каковы сексуальные извращения?» — пародии на телевизионное шоу, в котором четыре участника — Регис Филбин, Тони Холт, Робьерт К. Льюис и Памела Мэйсон — пытаются отгадать извращения соперников («Любит раздеваться в метро»). Кульминацией шестого отрывка «Точны ли открытия врачей и клиник, которые занимаются сексуальными опытами и исследованиями?» становится известная погоня за Алленом гигантской сбежавшей груди — пародия на фильм «Капля» и Филипа Рота. Седьмой сегмент «Что происходит во время эякуляции?» — это заслуженная классика, в которой свидание рассматривается как Центр управления наподобие НАСА, который расположен внутри тела человека («Фетуччини продвигается хорошо»). Все заканчивается сексом в машине («Угол эрекции 40 градусов, и он растет») и кучей сперматозоидов, одного из которых играет чрезвычайно нервный Аллен, который готовится к выходу из тела. «А что если он мастурбирует? — беспокоится Аллен. — И я закончу где-нибудь на потолке». Белая съемочная площадка и костюмы, полярность разума и тела, уморительность Аллена в любой тюбетейке или шлеме — все указывает на приемы «Спящего».

Аллен находился в крайне оптимистичном настроении относительно выхода «Спящего». «„Спящий“ — это такая картина, которую любой американский ребенок найдет смешной, — сказал он. — Именно такие фильмы я смотрел, когда был ребенком, и мне они нравились. Я не хочу ограничивать себя интеллектуальным юмором, особенно потому, что у меня нулевые профессиональные успехи в этой сфере. У Чаплина было несколько хитовых шуток. Я устал от того, что обо мне думают, как об особенном человеке для этой толпы с Третьей авеню». Изначальная идея была даже более амбициозной: трехчасовой фильм, разделенный на две части. В первой мы должны были встретить Майлза Монро, владельца магазина полезной пищи «Счастливая морковка» на Бликер-стрит в Нью-Йорке, который лег в больницу на обычную операцию, связанную с язвой желудка, но в больнице он падает в цистерну с жидким азотом. Потом должен был быть перерыв, а когда зрители вернулись бы в зал, история перенеслась бы на 200 лет вперед. Аллен написал 40 страниц, но потом застопорился.