Шесть лет Утремер наслаждался спокойствием, в основном по причине альбигойского Крестового похода. Под видом священной войны против отвратительной секты катаров – манихеев, питавшей отвращение ко всему плотскому, дворяне Северной Франции вели кампанию против дворян Лангедока, так как хотели заполучить их земли. Французские командории госпитальеров и тамплиеров не играли в войне заметной роли. В этот период ересь угрожала всей католической Европе, и папа Иннокентий III призывал к учреждению новых орденов для борьбы с нею. Экстремистские тенденции либо сдерживались в среде францисканцев, либо искоренялись доминиканцами, которые составили новую инквизицию. В устройстве общин нищенствующих монахов отражалась организация военных братств с провинциями и магистрами-генералами.

Пятый крестовый поход воплотился в жизнь в 1217 году, к тайному ужасу сирийских франков. В сентябре венгерский король Андраш II и австрийский герцог Леопольд высадились в Акре, в ноябре к ним присоединился король Кипра Гуго. Король Иоанн созвал своих баронов, в том числе и магистров орденов – от тамплиеров Гийома де Шартра, от госпитальеров Гарена де Монтегю и Германа фон Зальцу от тевтонцев. Однако следующие несколько месяцев были потрачены на бесплодные кампании. В конце концов король Иоанн решил, что, если нанести тяжелый удар по Египту, это скорее вернет христианам Иерусалим, чем попытка захватить сам Святой город. Вследствие этого христианская армада из Акры отправилась по Нилу и в мае 1218 года окружила Дамьетту (Думьят). Египтяне попытались отрезать франков со стороны моря, протянув поперек Нила огромную железную цепь, но в августе крестоносцы штурмовали «Башню цепи» и открыли проход к городским стенам. Старый Сафадин умер, перенесенное унижение ускорило его конец. Из Европы пришли новые подкрепления под началом высокомерного легата – кардинала Пелагия. Дамьетту обстреляли, причем у каждого ордена была своя артиллерия. Ночью 9 октября 1218 года египтяне неожиданно напали на латинский лагерь, но король Иоанн и маршал госпитальеров Эмар де Лерон отбивали атаку, располагая всего тридцатью рыцарями, пока к ним не прибыли достаточные подкрепления, чтобы загнать мамлюков в Нил. 29 августа 1219 года франки попытались штурмовать город, но были отбиты с чрезвычайно тяжелыми потерями. Тамплиеры потеряли 50 человек, госпитальеры – 32, включая и своего маршала.

В конце концов сын и наследник Сафадина аль-Камиль предложил франкам всю мусульманскую Палестину, считая и Иерусалим, если только они снимут осаду. Король Иоанн и Тевтонский орден хотели согласиться, но Пелагий и другие братья отказались. 5 ноября Дамьетта пала, и франки два года удерживали город. Аль-Камиль, встревоженный известиями об ордах Чингисхана, которые уже кроваво входили в исламский мир, снова предложил условие: Дамьетта за Палестину. На этот раз все три магистра согласились с королем, но жадный, заносчивый кардинал отказался. Он хотел заполучить Каир. Иоанн, негодуя, вернулся в Акру, но в 1221 году Пелагий вызвал его обратно. И опять аль-Камиль предложил выгодные условия мира, но все-таки в июле крестоносцы отправились в Каир.

Невероятно, но перед самым великим городом они завязли в сети каналов, где их окружили сельджуки; голодая, без всякой надежды на помощь, король Иоанн сумел все же спасти и себя, и свою армию в обмен на Дамьетту. Аль-Камиль, не отличавшийся обаянием своего дяди, пригласил знатнейших крестоносцев на пир и прислал провиант для их войска. Когда в Дамьетту пришла весть, что она должна сдаться, итальянские купцы, надеявшиеся использовать город в качестве своей торговой базы, подняли бунт и во время беспорядков убили одного тамплиера и ранили тевтонского рыцаря. Четыре года военной кампании оказались потеряны зря из-за высокомерной глупости одного церковного сановника.

В это время в Утремер прибыл святой Франциск Ассизский и даже смог поговорить с султаном аль-Камилем, которого весьма заинтересовал христианский «дервиш».

Франциск был живым свидетельством динамичного развития западного христианства. Своим триумфом церковь, даже такая надменная, была обязана этой жизненной силе и энергии, как и сами братья-воины, у которых были собственные святые. Святой Уго Канефри из Генуи, госпитальер, был известен как мистик и аскет; он всегда ночевал в больнице рядом со страждущими, выполнял самые непочетные обязанности, например, мыл больных и обмывал трупы, однако, чтобы получить ранг командора, брат Гуго должен был участвовать во многих боях. Кроме того, добрые дела орденов не исчерпывались заботой о больных. Святой Герланд, дипломат, командор Кальтаджироне, выполнявший незавидную обязанность представлять магистра иоаннитов при дворе императора Фридриха, был легендарным покровителем сицилийских бедняков и прославился даром мирить поссорившихся друзей. Среди госпитальеров был и еще один святой: брат-служитель Герардо Меркати, позднее вступивший во францисканский орден, который умер отшельником в 1241 году, по-прежнему нося белый крест на сером плаще. Даже среди госпитальерских сестер милосердия была святая – любимая всеми Убальдеска. Не нужно недооценивать духовную силу орденского призвания, которое заключалось в том, чтобы, как говорится в уставе госпитальеров, «служить бедным и больным и преданно защищать католическую веру». Члены орденов, включая и Бедных Рыцарей, подражали доброму самаритянину. Примерно в то время Утремер посетил миннезингер Вольфрам фон Эшенбах и настолько проникся восхищением, что в романе «Парцифаль» сравнил тамплиеров с рыцарями Круглого стола в поисках Святого Грааля.

В Европе сестры милосердия сперва были прикреплены к командориям госпитальеров, но позднее стали группироваться в отдельных домах, где вели созерцательную жизнь, молясь за своих собратьев, которые вели войну с неверными. Они носили красную рясу и черный плащ с белым крестом. Первый монастырь открылся в арагонской Сихене, которая была занята в 1188 году. Когда был основан знаменитый английский монастырь Бакленд в Сомерсете, бывший приют августинских канонисс, в него собрали всех сестер милосердия в Англии. В нем служили братья-капелланы. Такие заведения посылали доходы магистру, как любая командория.

При Иннокентии III папская теократия переживала свой зенит, но в конечном счете она зашла слишком далеко. В итоге борьба между Священной Римской империей и папством уничтожила их обоих и нашла отражение в очередной кампании – кампании императора Фридриха II. Он унаследовал Сицилию от своей матери и был скорее норманном, чем Гогенштауфеном, «крещеным султаном» с арабскими солдатами и гаремом. Сановники церкви звали его Антихристом, однако его неизменно поддерживал хохмейстер Герман фон Зальца. Много лет он был самым доверенным агентом Фридриха и играл ключевую роль в политике своего владыки, но никогда не забывал добиваться привилегий для своего ордена. Именно Фридрих, вопреки яростному сопротивлению тамплиеров, добился у папы права для ордена носить белый плащ и Золотой буллой Римини отдал Пруссию немецким рыцарям. Вероятно, именно магистр Герман уговорил императора получить иерусалимскую корону, женившись на наследнице королевства Иоланте, дочери Иоанна де Бриенна. Сразу же после бракосочетания ее отправили в гарем, и после примечательно неудачной кампании в Италии, которую Иоанн вел против своего нелюбимого зятя, он стал императором Константинополя – блестящее завершение великолепной карьеры профессионального монарха.