На другой год после ятвяжского похода Владимир опять устремился на восток от Киева в землю радимичей; но это племя так было слабо, что передовой Владимиров полк, предводительствуемый воеводою, по прозванию Волчий Хвост, встретив их на реке Пищане, разбил наголову и совершенно покорил киевскому князю. И на Руси в то время сложилось присловье в насмешку радимичам: «Радимичи-пищанцы волчья хвоста бегают». В следующий год Владимир пустился опять на восток, в поход самый дальний, дальше которого киевские князья еще не углублялось в эту сторону, именно в землю богатых крымских болгар. В этом походе участвовал и Владимиров воспитатель – новгородский посадник Добрыня с новгородцами. Владимир пустился Окою и Волгою на лодьях в новую, не знакомую ему сторону, попробовать свои силы против далекого богатого народа, о котором, конечно, много ходило толков в Киеве от бывших в Болгарии торговцев, и толки, по всему вероятию, были велики. Не об одном богатстве и торговле болгар доходили слухи до Владимира, ему, очевидно, много было наговорено и о могуществе этого богатого народа; ибо Владимир, отправляясь в болгарский поход, не удовольствовался своею дружиною и ратью новгородскою, но взял с собою и кочевых наездников-торков, живших в ближних степях на юг от Киева, и велел им идти за своими лодьями берегом. Болгары встретили Владимира и были разбиты. Но Добрыня отсоветовал князю продолжать поход, он сказал: «Я осмотрел пленников, они все в сапогах, это не такой народ, который бы платил нам дань, пойдем искать лапотников». И Владимир по этому совету Добрыни заключил с болгарами мир, и обе стороны дали друг другу клятву не воевать более; причем болгары сказали: «Тогда разве не будет между нами мира, когда камень почнет плавать, а хмель тонуть на воде». После чего Владимир возвратился в Киев. Неожиданное прекращение далекого похода после первой же победы и по совету новгородского посадника ясно показывает, что поход этот был предпринят для новгородцев, которым нужно было задать острастку болгарам за какие-либо от них обиды, по соседству новгородских колоний с болгарами, и в то же время вовсе не было нужно, чтобы Владимир завладел Болгариею или обложил Болгарию данью.

Удачные походы Владимира на запад и восток, а также походы его отца Святослава и равным образом деятельная торговля русских с Грециею, Хазариею, Болгариею и по Балтийскому морю с Западною Европою далеко распространили славу о Русской земле; о ней еще при Святославе знали уже в Риме, и тамошний папа писал к одному чешскому князю, чтобы он не принимал священников и клириков христианских от русских, болгар дунайских и греков. Эта слава о Русской земле, а также ласковость Владимира, его веселый нрав, привязанность к пирам и удовольствиям потянули в Киев множество чужеземцев с разных сторон, и между таковыми пришельцами стали являться к Владимиру и проповедники разных вер. И первые явились магометане-болгары, которые в последнем походе киевского князя на их землю, увидавши его силу в битвах, задумали поскорее преклонить его к своей вере. Еще сладострастному и молодому Владимиру магометанские послы первоначально очень понравились, он со сладостью слушал их рассказы о многоженстве и о магометанском рае с его гуриями-красавицами; но когда дело дошло до обрезания и до запрещения есть свиное мясо и пить вино, то это охладило его к магометанству, и он сказал проповедникам: «Руси есть веселие пити, не можем быть без того» – и с тем отпустил послов. Вслед за неудачною попыткою магометан пришли немцы, посланниками от римского папы, и начали хвалить свою веру, говоря: «Вера наша свет, мы кланяемся Богу, сотворившему небо и землю, звезды и месяц и всякое дыхание, а ваши боги дерево»; но и немцы не понравились Владимиру, и он отпустил их, сказав: «Отцы наши сего не приняли». За немцами явились жиды из Хазарии и стали выхвалять свою веру и порицать другие веры; Владимир, выслушавши их, сказал: «Где ваша земля?» Они отвечали: «Во Иерусалиме». А там ли вы живете?» – спросил опять Владимир; на это проповедники сказали: «Бог разгневался на наших отцов и расточил их по странам». Тогда Владимир отпустил их с таким ответом: «Вы сами отвержены Богом и расточены и учите еще других, или хотите, чтоб и нас Бог отверг и расточил?» Наконец, пришел к Владимиру философ, присланный греками, начал порицать веры прежних проповедников и так занял князя своею проповедью, что Владимир вступил с ним в продолжительный разговор, в котором грек успел передать князю довольно подробно учение своей веры, начиная от сотворения мира, и наконец развернул перед Владимиром завесу, на которой был изображен Страшный суд, где праведники, стоящие одесную, представлены в веселии идущими в рай; а грешники, написанные ошуюю, – идущими в вечную муку. Такая картина сильно встревожила Владимира, и он, вздохнув, сказал: «Добро сим одесную и горе сим ошуюю». Грек, заметив это, покончил свою проповедь словами: «Ежели хочеши стать одесную с праведными, то крестись». Владимир, еще не решившись окончательно, сказал: «Подожду немного» – и отпустил грека с богатыми дарами.

Отпустив проповедников, Владимир созвал начальных людей из дружины и земщины и сказал им: «Ко мне приходили и болгары, и немцы, и жиды, и греки и хвалили каждый свой закон, особенно много говорил грек, и сказал, что есть другой свет и кто в их веру вступит, то по смерти восстанет и не умрет вовеки, а кто иной закон примет, тот по смерти на том свете будет гореть в огне. А что вы мне посоветуете, какой ответ дадите на это?» Бояре и старцы (начальные люди в дружине и земщине) отвечали: «Княже! Ты знаешь, что никто своего закона не хулит, а хвалит. А ежели хочешь узнать хорошенько, то имеешь у себя мужей, пошли их, пусть испытают, как кто служить Богу». Речь эта понравилась Владимиру и всем, и, избравши десять добрых и смышленых мужей, отправили их сперва к болгарам. Посланные, воротившись из Болгарии в Киев, рассказали, как магометане служат Богу, и нашли службу их омерзительною. Потом Владимир сказал им: «Идите к немцам и оттуда к грекам». Посланные так и сделали, и когда пришли в Царьград, то тамошний император, узнавши, зачем они пришли, принял их с великою честью и на другой день велел патриарху устроить службу во всем величии, как в праздник, и осветить всю церковь. И когда все сие было устроено, то император сам отправился с русскими послами в церковь и велел их поставить на таком месте, чтобы их было видно все великолепие церковной службы. Посланникам греческая служба так понравилась, что они стояли в изумлении. После чего император отпустил их домой с богатыми дарами.

Когда послы воротились в Киев, то Владимир велел собрать бояр и старцев и сказал им: «Вот пришли мужи, посланные нами, послушаем, что они скажут». И послы начали говорить: «Были мы в болгарах и смотрели, как они поклоняются в своем храме; стоя без пояса, поклонившись, сядет и озирается по сторонам и как бешеный, и нет веселья в них, но печаль и смрад велик, нет ничего доброго в их законе. Были у немцев и видели в храмах их множество служб, а красоты никакой нет. Но когда мы пришли к грекам и нас ввели туда, где они служат Богу, то мы не знаем, на небе ли мы были или на земле; нет на земле такого вида и такой красоты, и мы недоумеваем, что сказать, только одно знаем, что там Бог пребывает с человеками и служба греческая выше службы всех стран. Мы же не можем забыть такой красоты: ибо как всякий человек, вкусивши сладкого, уже не принимает горького, так и мы не можем остаться при прежней нашей вере». На такую речь посланных бояре сказали князю: «Ежели бы худ был греческий закон, то бабка твоя Ольга не приняла бы его, а она была мудрейшая из людей». Владимир сказал на это: «Где же принять крещение?» И бояре отвечали: «Где тебе любо».