Важную роль при дворе тирана играл Дион, сын Гиппарина, брат жены Дионисия, Аристомахи, сам женатый на дочери Дионисия.

Дион был человеком умным, образованным, молодым, питавшим надежды на политические реформы в аристократическом духе. Он увлекался философией, что не мешало ему быть человеком опытным в политике.

Диону суждено было терпеть жестокость Дионисия-отца, а затем и безумства Дионисия-сына, власть которых он стремился превратить в просвещенную тиранию. По приглашению Диона, который будет в дальнейшем играть особую роль в биографии Платона и станет его прямым учеником, не без влияния пифагорейцев и, в частности, Архита, в Сицилию прибыл Платон, который как раз совершал свое длительное путешествие по Италии.

Уже около десяти лет Платон провел вне родных мест, набираясь мудрости и знаний, накапливая опыт бывалого философа. По рассказам друзей, он знал о страсти Дионисия Старшего к поэзии и, возможно, питал горделивый замысел воздействовать своей философией на его нравственный облик. И хотя Плутарх писал, что Платон приехал в Сицилию «единственно волею божества, а не по человеческому расчету или разумению» но, видимо, главным проводником этой божественной воли все-таки оказался Дион. Диону в год приезда Платона было всего 18 лет, но он уже осознавал себя учеником Платона и с горячностью неофита решил провести в жизнь свою идею нравственного совершенствования тирана посредством философии.

Платон с молодости мечтал быть человеком, полезным обществу и государству. Он жил постоянно в окружении сильных политических страстей. Ближайшие родичи его принимали самое активное участие в олигархической борьбе за власть 411 и 404 годов. Они даже приглашали молодого человека в соучастники их замыслов. По молодости лет Платон был убежден, что именно эти люди отвратят государство от несправедливости. Но когда он стал наблюдать за их действиями (а все их поступки были бескомпромиссно жестоки), то убедился, что за короткое время эти люди заставили всех увидеть в прежнем государственном строе золотой век. Однако приход к власти демократов нанес новый удар Платону, когда он стал свидетелем их несправедливости в отношении Сократа. Вот тогда-то Платон увидел, что для него невозможно заниматься государственными делами. Старые обычаи, законы и нравы поразительно извратились и пали. Сам Платон, уже будучи стариком, признавался в одном из писем, что у него, исполненного рвения служить обществу, все пошло вразброд и в конце концов потемнело в глазах. Как человек думающий, Платон не перестал, однако, размышлять, каким путем можно улучшить нравы и вообще государственное устройство. Странствуя по разным странам и наблюдая их жизнь и законы, Платон пришел к выводу, что все существующие государства управляются плохо. Излечить их законодательство невозможно, а помочь им может только удивительное стечение обстоятельств. Для Платона философия явилась тем единственным источником, который питает государственные законы и жизнь частного человека. Все более и более Платон убеждался в мысли, что избавить от зол человеческий род могут только истинные и правильно мыслящие философы, занявшие государственные должности, или же властители государств, которые по какому-то божественному определению станут подлинными философами.

Таким образом идеи Платона и Диона целиком совпадали, а человек, восприимчивый к поэзии, был, по их мнению, пригоден к усвоению истинной философии.

Но что было вполне извинительно для юного Диона, то для тридцативосьмилетнего уже испытанного жизнью Платона граничило с чистейшей иллюзией. Вскоре по приезде Платона в Сиракузы выяснилась вся никчемность тамошней пресловутой блаженной жизни. Италийские и сиракузские пиршества не пришлись по душе Платону. А привычка наедаться дважды в день до отвала была ему просто отвратительна. Философ увидел, что люди, с юности воспитанные в таких нравах, никогда не смогут стать разумными, даже если они одарены чудесными природными задатками. Бедственное положение государства, граждане которого погружены в роскошь, обжорство, пьянство, любовные утехи и не прилагают ни к чему никаких усилий, было страшной очевидностью. Платон с горечью осознает, что подобные государства неизбежно меняют формы правления, впадая в крайности — то в тиранию, то в олигархию, то в демократию. И всякий раз их властители не могут даже слышать о справедливости и равноправии. Надо было очень верить в силу философского воздействия на тирана, чтобы сделать столь решительный шаг и начать увещания Дионисия. А сам тиран не без любопытства дал свое согласие на философские беседы с Платоном. Опытный и закаленный Дионисий, привыкший все сорок лет своей жизни никому не верить и в каждом подозревать врага, с внутренним недоверием слушал философа, который рассуждал о добродетелях правителя и человека. Платон поучал Дионисия, пытаясь объяснить, что такое мужество, хотя никогда не участвовал в сражениях военной и государственной жизни. Платон доказывал, беседуя с Дионисием, что тираны беднее всех мужеством, ибо держат окружающих только силой страха и сами испытывают страх перед каждым человеком. А когда зашел разговор о справедливости, выяснилось, что подлинного счастья достойны лишь справедливые люди, а несправедливость есть не что иное, как несчастье.

Примечательной была одна из бесед Дионисия с Платоном, сведения о которой, все более осложняясь подробностями, дошли до конца античности. Дионисий задавал вопросы, а Платон отвечал на них тоном, не вызывающим никаких сомнений в авторитетности философа. На вопрос о том, кто самый счастливый человек, Платон назвал без колебаний Сократа. Когда Дионисий стал допытываться, в чем состоит цель властителя, Платон, не смущаясь, сказал: «Делать из своих подданных хороших людей». Дионисий мнил себя на редкость справедливым судьей и поинтересовался мнением Платона о значении справедливого суда. Однако Платон не стал льстить своему грозному собеседнику и остроумно заметил, что судьи, даже справедливые, похожи на портных, дело которых зашивать порванное платье. Намек был вполне очевиден — мало залатывать дыры в государстве, управляемом тираном, надо изменить сами методы власти. Дионисий не унимался. Он хотел знать, не требуется ли храбрости тирану, думая, что Платон наконец оценит его личные качества. Но Платон ответил без утайки, что тиран самый боязливый человек на свете, так как он дрожит перед своим цирюльником, опасаясь, как бы тот не зарезал его бритвой.

Дионисий уже не скрывал неудовольствия, выслушивая наставления всеми восхваляемого философа и подозревая его в неприкрытом осуждении своей особы. Возмущал Дионисия и тот энтузиазм, с которым Платона слушали придворные. Молодежь была просто зачарована Платоном, высказывавшим открыто такие мысли, которые еще никто никогда здесь не произносил вслух, да и думать-то так боялись.

Наконец терпение Дионисия иссякло, и он резко спросил Платона, зачем тот приехал в Сицилию. На ответ Платона, что он ищет совершенного человека, Дионисий язвительно сказал: «Клянусь богами, ты его еще не нашел, это совершенно ясно». На этом и закончилось нравственное воздействие философа на тиранию.

Платон, который, рискуя жизнью, недавно наблюдал за потоками пылающей лавы во время извержения Этны, теперь подвергался гораздо большей опасности. Зная жестокость и вероломность Дионисия, Дион решил немедленно отправить Платона восвояси. На корабле спартанского посла Поллида Платон отплыл из Сиракуз, не подозревая, что посол получил тайный приказ убить его, когда выйдут в открытое море, или в крайнем случае продать в рабство. Это последнее распоряжение тирана было сделано не без злорадства над философом, оторванным от живой практики жизни. Дионисий притворно заявил, что Платон ведь не понесет никакого ущерба, так как, будучи человеком справедливым, он и в рабском состоянии будет испытывать счастье.