Олейников и тут не сразу признал свою вину. Из протокола очной ставки видно, что сначала он решительно отверг всё, что говорил Жуков. Только после перерыва (сопровождавшегося, разумеется, новыми истязаниями) он стал давать «признательные показания». Однако и здесь он проявил себя с самой лучшей стороны. Согласившись с обвинением в участии в «контрреволюционной троцкистской организации», в организации вредительства «на литературном и научном фронте», он категорически отверг всякую террористическую деятельность. Но главное — несмотря на постоянные требования назвать соучастников, Олейников назвал только уже арестованного и расстрелянного к тому времени Владимира Матвеева, как вовлекшего его в организацию, и Жукова, которого якобы вовлек он сам. Из протоколов видно, что следователи изо всех сил старались заставить Олейникова назвать других людей и прежде всего Маршака, на которого активно собирались материалы. Однако Олейников никого больше не назвал, а о Маршаке сообщил, что пытался завербовать его, но не завербовал, так как у него с ним «испортились личные отношения». Судя по всему, этот ответ спас Маршаку жизнь — к примеру, были расстреляны практически все, кого называл Жуков, и думается, что показаний Олейникова, если бы они были даны, хватило бы и для расстрела Маршака.

Стоит сказать и о Владимире Павловиче Матвееве, который был близким другом Олейникова. Это был очень талантливый и неординарный человек. В Гражданскую войну он прославился тем, что блестяще выполнил задание самого Ленина — он был комиссаром того самого знаменитого поезда, который вывез из Поволжья золотой запас страны. Впоследствии Матвеев работал в советском торгпредстве в Гельсингфорсе (Хельсинки), а вернувшись в Ленинград, стал детским писателем. События, участником которых он был в Гражданскую, описал в 1929 году в повести «Золотой поезд». Именно тогда, сотрудничая с Детиздатом, Матвеев подружился с Олейниковым, был он также близко знаком с Хармсом и Введенским.

Погубила Матвеева близость к Зиновьеву, чьим заместителем по «Ленинградской правде» он был некоторое время. После убийства Кирова с зиновьевскими кадрами не церемонились. Несмотря на то, что к тому времени Матвеев уже не занимал никаких идеологических должностей, а был лишь директором ленинградского отделения «Союзфото», его немедленно арестовали и вскоре после короткого следствия расстреляли.

Таким образом, можно сказать, что в тяжелейших условиях тюрьмы НКВД 1937 года Олейников вел себя на допросах совершенно безупречно, не ухудшив ничьей судьбы своими показаниями. Впрочем, его самого это не спасло.

24 ноября 1937 года он был расстрелян. В тот же день расстреляли и Дмитрия Жукова.

Единственный член партии среди обэриутов, Олейников довольно рано понял, что творится в стране. Известно, что он играл в карты на руководителей страны, в том числе и на Сталина — как уголовники играли «на человека», подчеркивая тем самым уголовный характер системы и роль Сталина как «пахана» (единственным, на кого Олейников отказался играть, был еще живой тогда Киров). А в 1933 году, обсуждая составленную Липавским и Заболоцким шуточную «таблицу возрастов», доведенную до 150 лет, в ответ на замечание Т. А. Липавской о том, что немцы считают нормальной продолжительностью человеческой жизни 70 лет, Олейников с наигранным возмущением произносит:

Напомню, что это было всего через год после ареста, заключения и ссылки Хармса и Введенского.

С арестом Олейникова Хармс лишился одного из немногих близких людей, способных хоть как-то помогать ему заработками. Более того, после ареста Олейникова НКВД нанесло мощный удар по всему Детиздату: несколько человек были арестованы, в их числе хорошие знакомые Хармса — писательница и критик Т. Г. Габбе, редактор детского отдела А. И. Любарская, секретарь редакции журналов «Чиж» и «Еж» Г. Д. Левитина. Многие были вынуждены уволиться. Ситуация для Хармса осложнилась еще и тем, что после того, как 11 ноября 1937 года на собрании в Союзе писателей от Маршака потребовали отречься от «врагов народа» (среди которых был и Олейников), Самуил Яковлевич понял, что необходимо как можно быстрее переезжать в Москву. Переезд состоялся через год, осенью 1938 года.

Заработки у Хармса появлялись всё реже.

Очень похоже в это время разворачивается ситуация у Введенского в Харькове. В 1937 году Детиздат выпустил отдельным изданием его детскую книгу «О девочке Маше, о собаке Петушке и о кошке Ниточке», которую иллюстрировала Е. Сафонова, вместе с которой Хармс и Введенский были в ссылке в 1932 году. Неприятности у Введенского начались после того, как в шестнадцатом номере журнала «Детская литература» за 1937 год было помещено письмо «работников детских и школьных библиотек», озаглавленное «Вредные традиции в детской книжке». В этом письме, подписанном одиннадцатью фамилиями, говорилось, что книга Введенского «…не имеет ни познавательного, ни воспитательного значения. В самом деле, что это за семья советского летчика, в которой ребенок живет совершенно изолированно, удовлетворяясь обществом куклы, собачки и кошечки? ‹…› Книга Введенского настолько пуста и чужда нам идейно, что даже у самого нетребовательного читателя вызывает недоумение».

Уже в следующем, семнадцатом номере того же журнала книга Введенского фигурировала в качестве главного отрицательного примера в передовой статье М. Белаховой «За правдивость в книгах для дошкольников». Введенский вместе с Сафоновой были обвинены в намеренной асоциальности и в «возрождении традиции дореволюционной детской книги». «Введенский просто воссоздал идеал буржуазной девочки», — писала автор статьи. Особое же негодование вызвал у нее эпизод книги, в котором девочка Маша, выйдя на демонстрацию, из-за своего маленького роста увидела одни ноги. Сцена была объявлена издевательской, а в финале статьи — в согласии с формулировками того времени — предлагалось «ударить по рукам» и т. п.

Результат для Введенского оказался точь-в-точь таким же, как и для Хармса: его перестали печатать, что немедленно сказалось на материальном положении поэта. Осенью 1938 года он пишет новому директору Детиздата Андрееву: «Я имею семью (жену и двух детей) и т. к. моим единственным источником заработка является заработок литературный, а его в 38 г. почти не было (в плане не стояло ни одной моей книжки), то я вынужден был все продать с себя и сейчас мне не в чем выйти на улицу, и семья моя, и я голодаем».

Увы, несмотря на это письмо и заступничество С. Михалкова, с которым Введенский дружил, Андреев не только ничем не помог ему, но даже распорядился изъять из плана уже одобренное переиздание стихов Введенского. К счастью, договор на них уже был заключен и Введенский материально не пострадал, получив всю причитающуюся по нему сумму.

К Андрееву, который до своего нового назначения в 1938 году был директором Ленпищепромиздата, обращался и Хармс. Разговор этот произошел 24 марта 1938 года и, как и в случае с Введенским, ничего не дал. «Пришли дни моей гибели, — записал Хармс на следующий день. — Говорил вчера с Андреевым. Разговор был очень плохой. Надежд нет. Мы голодаем. Марина слабеет, а у меня к тому же еще дико болит зуб.