Папа Юлий также питал большие надежды на будущее. Швейцарцы, которых он вынужден был нанять, очень сильно разочаровали его; когда они наконец прибыли в Ломбардию, несколько их командиров, щедро подкупленных Шомоном, почти сразу же вернулись обратно через Альпы, тогда как остальные заявили, что их наняли для защиты папской особы, а не для войны с императором и королем Франции. С другой стороны, объединенные папские и венецианские силы под командованием племянника папы герцога Урбино 17 августа без усилий взяли Модену, и хотя Феррара была хорошо укреплена, у папы было достаточное основание надеяться, что она не сможет долго выдерживать хорошо организованную осаду. Папа, твердо решивший присутствовать в момент своего триумфа, в конце месяца покинул Рим и, без спешки передвигаясь на север, в конце сентября прибыл в Болонью.

Жители Болоньи приняли его холодно. Со времени изгнания Бентивольи в 1506 году Болоньей управляли папские представители, причем управляли из рук вон плохо и использовали свое высокое положение в корыстных интересах, так что болонцы были на грани открытого восстания. Правитель города, кардинал Франческо Алидози, однажды уже был вызван в Рим по обвинению в казнокрадстве и был оправдан только после личного вмешательства папы, чье непоколебимое расположение к человеку, столь явно нечистому на руку, может объясняться лишь их гомосексуальными отношениями, о чем в Риме ходили неясные слухи. Но внутренняя напряженность в Болонье вскоре была отодвинута на второй план более серьезной угрозой. В начале октября сеньор де Шомон двинулся из Ломбардии на юг. Ложная атака в направлении Модены ввела в заблуждение и разделила папские войска, вследствие чего Шомон быстро окружил город и полным ходом двинулся на Болонью. К 18 октября он был в трех милях от городских ворот.

Папа Юлий, прикованный к постели лихорадкой, находясь, в сущности, во вражеском городе и понимая, что располагает не более чем тысячей своих сторонников, на которых он мог бы надеяться, считал себя обреченным. «О, che ruina e la nostra!» («Мне конец!») — так, по свидетельствам, жаловался папа. Его обещания болонцам освободить их от налогов в обмен на прочную поддержку были восприняты без энтузиазма; и он уже начал мирные переговоры с французами, когда в одиннадцатом часу прибыло подкрепление с двух сторон одновременно — венецианская легкая кавалерия и страдиоты, отряд из Неаполя, посланное королем Фердинандом в качестве благодарности за недавнее признание папой его титула. Папа тотчас же вновь преисполнился отваги. И речи о мирных переговорах больше не было. Теперь, исходя из нового расклада сил, иностранные послы у святейшего престола во главе с Кристофером Бэйнбриджем, архиепископом Йоркским, убедили Шомона не торопиться с нападением. Шомон, который, казалось, в последний момент усомнился и не посмел поднять руку на папскую особу, согласился увести войска — решение, которое не помешало Юлию отлучить его от церкви, как только он отошел.

Сложно не испытывать хотя бы легкого сочувствия к сеньору де Шомону. Он был хорошим полководцем, иногда даже блестящим, но его преследовало невезение. Снова и снова мы видим его лишь в шаге от крупной победы, и снова и снова победа выскальзывает у него из рук. Так же часто он попадал в нелепые ситуации. Во время зимней кампании января 1511 года, когда шестидесятивосьмилетний папа лично сопровождал свою армию через глубокие снежные заносы, чтобы осадить замок Мирандола, выступление войска Шомона для снятия осады дважды было отложено — в первый раз, когда его ударило по носу метко брошенным снежком, в котором случайно оказался камень, а затем опять, на следующий день, когда он упал с лошади в реку и едва не утонул под весом своих доспехов. Три дня Шомон выздоравливал, находясь всего в шестнадцати милях от осажденного замка; в итоге Мирандола пала. В феврале его попытка освободить Модену безнадежно провалилась; и 11 марта в результате внезапной болезни, которую он, единственный из всех, приписал действию яда, Шомон скончался в возрасте тридцати восьми лет. Он умер всего за семь часов до того, как пришло письмо папы, в котором он отменял приговор об отлучении Шомона от церкви.

Но тем временем герцог Феррарский, которого интердикт тяготил гораздо меньше, одержал блестящую победу над папской армией, двигавшейся по направлению к его городу по нижнему течению реки По, и Юлию еще раз пришлось защищаться. В середине мая преемник Шомона, Джан Джакомо Тривульцио, участвовавший в половине всех сражений столетия в разных частях полуострова и со времен Карла VIII являвшийся верным сторонником французов, возглавил второй поход на Болонью; и по его приближении жители города, увидев возможность освободиться раз и навсегда от ненавистного кардинала Алидози, подняли восстание. Кардинал в панике бежал, спасая свою жизнь, даже не позаботившись предупредить ни герцога Урбино, который с папскими войсками располагался лагерем на западных подступах к городу, ни венецианцев, находящихся под Капелло в миле или двух к югу. Таким образом, обе армии, застигнутые врасплох, не имели ни шанса удержать город, ворота которого уже закрылись перед ними, и с трудом, потеряв при этом часть обоза, смогли выбраться из этой ситуации, столь же опасной, сколь и унизительной. 23 мая 1511 года Тривульцио с триумфом вошел в Болонью во главе своей армии и восстановил власть семьи Бентивольи.

Кардинал Алидози, который за неимением других достоинств, кажется, обладал хотя бы чувством стыда, заперся в замке Риво, чтобы избежать папского гнева; но предосторожности оказались излишними. Юлий, который несколькими днями ранее благоразумно отступил в Равенну, не испытывал к нему злобы. Даже сейчас, по мнению папы, его возлюбленный друг не сделал ничего плохого, и он без колебаний возложил всю вину за это несчастье на герцога Урбино, которого немедленно призвал к себе. Последующая беседа едва ли уменьшила давнее презрение герцога к Алидози, которого он теперь сделал козлом отпущения. Поэтому, когда на улице он столкнулся лицом к лицу со своим старым врагом, который покинул свой замок и только что прибыл в Равенну, чтобы поведать папе свою собственную версию недавних событий, герцог был уже не в силах сдерживать свой гнев. Стащив кардинала с мула, он кинулся на него с мечом; свита Алидози, думая, что герцог, возможно, действует по приказу папы, не решилась вмешаться и двинулась вперед, только когда герцог снова вскочил на коня и ускакал в Урбино, оставив их хозяина валяться мертвым в пыли.

Горе папы Юлия из-за убийства его фаворита было, как мы можем прочитать, ужасно. Он неудержимо рыдал, отказывался от пищи. Он отказался дальше оставаться в Равенне и немедленно отправился в Римини в закрытом паланкине, и все, кто встречался на пути, могли отчетливо слышать его рыдания, доносившиеся из-за опущенных занавесок. Только через какое-то время после прибытия Юлий сумел взять себя в руки; но его ожидали новые несчастья. Мирандола (за этот замок папа всегда чувствовал себя лично ответственным) была в течение одной-двух недель захвачена Тривульцио. Папская армия, сбитая с толку, деморализованная и лишенная командующего, развалилась. С освобождением Болоньи открылась дорога для французов, которые теперь могли захватить все церковные земли в Романье, за которые папа сражался так долго и упорно. Все труды последних восьми лет были уничтожены. И теперь, в Римини, папа обнаружил воззвание, прибитое к двери церкви Санто Франческо и подписанное девятью его собственными кардиналами и поддержанное Максимилианом и Людовиком Французским, в котором провозглашалось, что первого сентября в Пизе соберется Всеобщий церковный собор, чтобы расследовать и исправить злоупотребления его понтификата.