Правофланговая 340-я стрелковая дивизия с утра 26 декабря перешла в наступление с рубежа Болдасовка, Марьино (4 км южнее Болдасовки) в направлении на Калугу. Калужская группировка противника (части 31-й и 131-й пехотных дивизий и другие соединения), занимая район лесов и населенных пунктов восточнее Калуги, оказывала нам упорное сопротивление. В ходе боя на фронте 340-й стрелковой дивизии образовались две группы: левофланговый полк, взаимодействуя с правофланговыми частями 290-й стрелковой дивизии, к исходу 27 декабря овладел Ждамирово (1 км восточнее Турынино) и вел наступление на Турынино. Два других полка, преодолевая сопротивление немцев, к утру 29 декабря вышли на фронт разъезд Стопкино, Воскресенское, высота 216,1 (3 км юго-восточнее Воскресенское), обходя Калугу с северо-востока.

Командование фронта, учитывая затянувшиеся бои за Калугу, в директиве 50-й армии от 27 декабря потребовало ускорить очистку города от противника, чтобы иметь возможность во взаимодействии с 49-й армией развивать наступление в направлении Тихонова Пустынь, Полотняный Завод с задачей взять их не позже 29 декабря.

В соответствии с указаниями фронта командование армии ускорило выдвижение дивизий левого фланга, ставя перед ними задачу глубокого охвата Калуги с запада. Центральные дивизии к тому времени охватывали город с юго-востока и юго-запада. 290-я стрелковая дивизия с боем продвигалась к Турынино, взаимодействуя с левофланговым полком 340-й стрелковой дивизии. Турынино было превращено противником в сильный опорный пункт, взятие которого лобовой атакой представляло трудности. Поэтому командир дивизии по указанию командования армии оставил один полк для боя за Турынино во взаимодействии с полком 340-й стрелковой дивизии. Два других полка сосредоточивались в лесу южнее Мал. Слобода с задачей обойти Турынино с северо-востока и совместно с главными силами 340-й стрелковой дивизии атаковать Калугу с севера.

258-я стрелковая дивизия, имея задачей атаковать Калугу с юго-запада, с утра 26 декабря вела бои в районе Анненки, Желыбино, Ромоданово. Противник упорно стремился удержать эти пункты. При поддержке танков и артиллерии немцы неоднократно переходили в контратаки. Бой в районе указанных пунктов, продолжался до 29 декабря. К утру 29 декабря 268-я стрелковая дивизия сосредоточилась главными силами в районе Квань, Верховая (1 км юго-западнее Квани) для удара на Калугу с юго-запада; частью сил дивизия вела бой за Желыбино и Санаторий (1 км западнее Калуги).

С утра 30 декабря бои непосредственно за Калугу вспыхнули с новой силой и вступили в решающую фазу. Ночью 30 декабря части подвижной группы перешли в решительное наступление и к рассвету 30 декабря очистили от неприятеля северо-западную и северную части города и подступы к мосту через Оку с севера. После ожесточенного боя немецко-фашистские войска к 10 часам 30 декабря были выбиты из Калуги и начали отходить в северо-западном и западном направлениях.

В боях за Калугу было уничтожено свыше 7000 солдат и офицеров противника и взяты многочисленные трофеи. Войска правого фланга и центра армии продолжали наступление, преследуя отступающих немцев.

Несомненно, что на благоприятный исход боев за Калугу повлияло наступление дивизий левого фланга армии, которое протекало следующим образом. 413-я стрелковая дивизия, левый фланг которой прочно прикрывался действиями 1-го гвардейского кавалерийского корпуса, после занятия Лихвина наступала в северо-западном направлении и к 26 декабря находилась на линии Воробьевка, Покровское и южнее. Выступив с указанной линии в тот же день, дивизия к 30 декабря вышла на фронт Кромено, Рассудово, откуда развивала свой удар в северном направлении.

Действовавшая первоначально правее 413-й стрелковой дивизии 217-я стрелковая дивизия с фронта Желехово, Сельково, Синятино (на котором она находилась 26 декабря), наступая в направлении Бабынино, подошла 30 декабря к железной дороге Малоярославец—Сухиничи на участке Высокое—Бабынино и нацелила удар своих главных сил в направлении Утешево. 1-й гвардейский кавалерийский корпус, заняв 28 декабря двумя дивизиями Козельск, выбросил две другие дивизии (1-ю гвардейскую и 57-ю кавалерийские) в северо-западном направлении и к исходу 28 декабря занял ими район Ильино, Калинтеево, Мезенцево, отрезав тем самым путь отхода калужской группировке противника в юго-западном направлении.

Косвенное оперативное влияние на исход боев за Калугу оказал удар левофланговых дивизий 49-й армии в направлении Детчино, Торбеево. Нависание войск 49-й армии над Калугой с севера соответствующим образом лишало калужскую группировку немцев поддержки из района Детчино, Торбеево и создавало угрозу охвата ее с севера.

Таким образом, в решающий период Калужской операции бои на фронте 50-й армии в основном проходили на двух участках: северном и юго-западном, оперативно подчиненных одной цели – разгрому противника и неотступному его преследованию.

В боях на северном участке значительный интерес представляют: 1) фланговый маневр 290-й стрелковой дивизии к Мал. Слободе для совместного удара с 340-й стрелковой дивизией на Калугу с севера; 2) бои в самом городе подвижной группы при высоком моральном и боевом состоянии личного состава ее частей, несмотря на исключительно трудные условия; 3) удар 258-й стрелковой дивизии с юго-запада как одна из составных частей общего плана по овладению Калугой.

На юго-западном участке поучительным является маневр 217-й и 413-й стрелковых дивизий на северо-запад с целью перехвата путей отхода противника в юго-западном направлении. Этот маневр оказал положительное влияние на исход боев за Калугу. Не менее поучительным является выход двух дивизий 1-го гвардейского кавалерийского корпуса в район Ильино, Мезенцево, Калинтеево, также способствовавший благоприятному исходу боев за Калугу. При этом следует добавить, что наступление частей 50-й армии проходило в условиях неблагоприятной метеорологической обстановки: снегопад (26–27 декабря), мороз, доходивший иногда до 30° (например, 30 декабря).

Развитие наступления 50-й армии после занятия Калуги до выхода на юхновское направление

По овладении Калугой части 50-й армии развивали наступление в западном и северо-западном направлениях.

По директиве фронта от 30 декабря армия генерала Болдина имела задачу: наступая в северо-западном направлении, выйти в тыл кондровской группировке противника и в дальнейшем развивать удар в направлении на Мятлево. Не менее одной стрелковой дивизии должно было быть направлено на Медынь. Остальными силами армии было приказано продолжать преследование разбитой калужской группировки противника, действуя в направлении на Юхнов.

В развитие директивы фронта командование 50-й армии поставило войскам следующие задачи:

Правофланговые 290-я и 258-я[110] стрелковые дивизии и 32-я танковая бригада с приданными им средствами усиления должны были наступать на фронт Пятовская, Каравай (18 км северо-западнее Калуги).

По выходе обеих дивизий на указанный фронт 290-я стрелковая дивизия должна была быть выброшена в направлении на Полотняный Завод с задачей выйти во фланг и тыл действовавшей там группировке противника. 340-я стрелковая дивизия, до того находившаяся на крайнем правом фланге 50-й армии, сдала свой участок 290-й стрелковой дивизии и перебрасывалась на левый фланг армии для действий в юхновском направлении.