Вследствие соглашения между персами и аварами на лето 626 г. предположено было движение на Константинополь аварского кагана с подчиненными его власти славянами. В день апостолов Петра и Павла передовой отряд в 300 тыс. подступил к Длинной Анастасиевой стене и, похваляясь, что это только передовой отряд, а что главное войско идет вслед за ним, побудил небольшой византийский сторожевой отряд отступить под защиту городских стен. Анастасиева стена была пробита и перестала быть защитой для массы крестьянского населения, занимавшегося обработкой земли и культурой богатых подгородных помещичьих усадеб. Варвары раскинули лагерь близ Константинополя, высылали мелкие отряды до самых стен и отрезали город от всех внешних сношений. В городе не могло быть недостатка в военных людях, поэтому сделана была вылазка, имевшая удачный исход и стоившая жизни многим варварам.

Между тем каган дал знать посредством зажженных костров на азиатский берег о прибытии своем и послал к регентам для переговоров, а равно с целью разузнать о положении дел знатного пленного грека, патрикия Афанасия. Кагану желательно было в особенности осведомиться о том, сколько ему заплатят, если он согласится отступить и даст обещание дружбы. Патриарх и патрикий Вон употребили все средства, бывшие в их распоряжении, чтобы доказать неуместность предложений кагана и ошибочность его взглядов на положение дел в Константинополе. С этой целью обратили внимание аварского посланца на те военные отряды, которые составляли гарнизон столицы, и доказывали, что с этими средствами и с той милицией, какой располагали городские димы, город не только мог хорошо защищаться против нападений, но и предпринимать вылазки. При таком настроении правительства казались совершенно недопустимыми требование кагана выдать ему все хранящиеся в городе сокровища и его угроза в противном случае взять город силой и жителей обратить в рабство. Т. к. при подобных условиях невозможно было прийти к соглашению, то каган приступил к осаде города, имея притом основательную надежду на содействие со стороны персидского войска, расположившегося в Халкидоне, в виду Константинополя. Правда, сношения между аварами и персами не были допускаемы достаточно численной византийской флотилией, бывшей в распоряжении регентства, и только зажигаемые на малоазийских холмах костры да горящие византийские усадьбы на берегах Босфора и Мраморного моря обозначали область, занятую неприятелями.

К 29 июня каган приблизился к осажденному городу со своими главными силами, значительную часть которых составляли славяне Балканского полуострова. Если не говорить о части города, обращенной к морю, которая пока не подвергалась опасности, то со стороны суши наиболее важным в смысле нападения и опасным в смысле защиты было то место сухопутных стен, которое находится между Адрианопольскими воротами и Пушечными (Топ-капу), или Романовскими, воротами. Сюда направлялись главные удары со стороны всех, когда-либо угрожавших Константинополю со стороны суши; здесь происходили наиболее ожесточенные схватки и во время турецкой осады в 1453 г. Каган сосредоточил на этом месте главные силы и с утра до ночи посылал новые и новые отряды славян, которые своими телами постепенно наполняли глубокий ров перед стенами. Но т. к. все нападения были с успехом отбиваемы, то понадобилось прибегнуть к тяжелым орудиям, т. е. к устройству передвижных башен, с которых можно было бы бить стены машинами. Каган построил с этой целью на указанном пространстве 12 искусственных сооружений, по высоте равных со стенами города, с которых пытался бить стены и поражать защитников осаждаемого города. Тогда в первый раз применен был со стороны Византии знаменитый греческий огонь, которым были истреблены аварские сооружения. Мы будем иметь случай впоследствии остановить внимание на этом новом для своего времени военном изобретении, давшем грекам на долгое время преимущество перед их врагами и остававшемся их государственной тайной; теперь же заметим, что это изобретение, сделанное в византийском флоте, с успехом применено было против деревянных сооружений, при помощи которых каган думал завладеть городскими стенами.

Желая воспользоваться произведенным впечатлением, патрикий Вон отправил в аварский стан посольство с предложением выдачи дани, как это было условлено самим Ираклием, но каган дерзко настаивал на требовании, чтобы жители Константинополя вышли из города, предоставив аварам все свои богатства. Кроме того, каган хвалился, что он может угрожать городу одновременно и с суши и с моря. Для этой цели могли служить ему подвластные ему славяне, жившие по берегам Средиземного моря и на островах, которые владели уже морскими знаниями и были опытными моряками. У кагана, таким образом, в распоряжении мог оказаться флот, который должен был поддерживать сношения между азиатским и европейским берегами, между персами и аваро-славянами. Правда, славянские лодки во всем уступали большим и тяжелым судам византийского флота, стоявшего как в константинопольских, так и в других гаванях, но каган мог воспользоваться своими лодками одновременно со стороны Золотого Рога и вообще мог затруднить морские сношения столицы с провинциями. Это положение дела хорошо рисуется в переговорах, происходивших в первых числах августа. В лагерь аварский представились патрикий Георгий и Афанасий, логофет Феодосий, синкелл Феодор и другие лица и пытались привести кагана к более умеренным требованиям. К своему крайнему изумлению, византийские послы увидели здесь посланцев персидского полководца Сарвараза (Шахбараза), стоявшего на азиатской стороне Босфора. Каган сказал: «Вот персы предлагают послать мне три тысячи воинов; итак, если хотите, пусть каждый возьмет с собой одежду и рубашку и идет к Сарваразу: он мне друг и вас не обидит! Но город и имущество ваше принадлежит мне, а спасения вам нет, разве обратитесь в рыб и уйдете морем, или в птиц и улетите на небо. Нет вам помощи ни от царя, ни от войска его». После таких заявлений византийскому посольству не оставалось ничего другого, как уйти обратно в Константинополь.

Между тем каган приказал славянам начать действия на своих судах; ближайшая его цель была установить правильные сношения с противоположным берегом и перевезти персов в свой стан. Но предприятие его потерпело полное крушение. С одной стороны, греки перехватили персидское посольство, переправлявшееся с европейского берега на азиатский, с другой — против славянских мелких судов высланы были большие суда византийского флота, которые без труда потопили славянских матросов и уничтожили их флотилию. Таким образом, несмотря на большие военные средства и исключительно благоприятные условия, каган не мог достигнуть преследуемой цели, между тем приближение осени и недостаток съестных припасов в опустошенной кругом стране побуждали его спешить с окончанием похода. Чтобы задержать колебавшихся в верности славян и дать войску надежду на получение добычи, он сделал еще попытку ворваться в город со стороны Золотого Рога и церкви Влахернской Богоматери, где построена магистром Воном Ираклиева стена для ограждения образовавшегося здесь за старой стеной Феодосия нового квартала. Для осуществления задуманного плана считалось полезным содействие славянских матросов, которые были посажены на свои легкие суда и переведены в самое устье Золотого Рога, — в местность, где были мост и церковь св. Каллиника и куда не мог проникнуть византийский флот. Эта часть сухопутных укреплений представляла, по-видимому, наиболее слабое место, в особенности если бы неприятелю удалось одновременно напасть с двух сторон. Но патрикий Вон предупредил выполнение этого смелого предприятия благовременными мерами. Именно: он расставил византийские суда по всей длине Рога от нынешнего Айван-сарая до квартала Касим-паша и приказал в ночь на 4 августа, когда авары назначили ночное нападение на город, зажечь костры в местности Влахернского квартала. Это было, по-видимому, условным знаком для славян к началу одновременного нападения на город. Но костры были зажжены с целью завлечь славян в засаду, и здесь нашли себе смерть те, которые спаслись от меча моряков, нанесших сильное поражение славянам.