На Восток Джан Баттиста направился в поисках удачи. Побывал у татар. Перебрался в Москву. Принял православие, чем обратил на себя благосклонное внимание великого князя, и поступил к нему на службу монетным мастером. В этом качестве он и был избран на роль посла, которую сыграл на редкость удачно. В Риме делла Вольпе снискал всеобщую благосклонность тщательным соблюдением католических обрядов, никак не выдал своего перехода в православие и безо всяких на то прав надавал великому престолу множество обещаний по части обращения русских в католицизм.

Сватовство состоялось. И Иван III вторично направил делла Вольпе в Рим, в 1472 году, на этот раз для того чтобы выступить заместителем Ивана III при совершении брачного обряда и привезти новую великую княгиню Московскую в Москву. 24 июня Зоя Палеолог отправилась в путь.

Из Рима поезд с невестой выезжает с невероятной пышностью. Кроме Ивана Фрязина с ней едут папский легат Антоний, греческий посол Дмитрий Траханиот, великое множество латинян и греков. Заранее разосланные по европейским странам папские грамоты обеспечивают им настоящий прием. На московские земли они въезжают через Колывань, как назывался Таллин, и Юрьев-Дерпт. И первый непонятный поступок невесты, нарушающий благообразие порядка, — Софья отказывается от приготовленной встречи в Пскове. Кто бы из русского боярства мог оправдать ее стремление как можно скорее оказаться в ЕЕ столице, рядом с венценосным супругом! А ведь византийская царевна понимает, что первое знакомство с великокняжескими послами складывается для нее неудачно. Пусть она не слышит, точнее, не понимает их ропота, но чувствует его смысл. Бояре возмущены, как и весь простой народ, что впереди огромного поезда едет облаченный в ярко-красные одежды папский легат, а впереди него везут огромное литое католическое распятие, тот самый пресловутый «кшиж», обращение к которому представлялось изменой и православной церкви, и родной земле. Ведь кругом идут разговоры об унии, делаются попытки утверждения униатской церкви.

Много позже москвичи станут перебирать все дурные предзнаменования, которыми сопровождался приезд в Московское государство византийской царевны.

Торжественный въезд в Москву не состоялся. Иван III Грозный готов был принять поезд во главе с легатом. Митрополит Филипп воспротивился: «Если же сделаешь так, чтобы ему честь оказать, то он в одни врата войдет, а я, отец твой, другими вратами из града выйду…» Началась ожесточенная торговля с послами, которые не хотели уступать. Все было решено вмешательством царевны Софьи. Это она распорядилась спрятать «кшиж» и выполнить все требования князя. Чего стоили все данные Римскому Папе обещания перед лицом возможности потерять престол! Лишиться всех тех почестей, к которым уже успела привыкнуть! Превратиться опять в почти нищую, никому не нужную приживалку при папском дворе!

Ко времени приезда царевниного поезда в Москву, 12 ноября, город еще не успел отстроиться. Сплошное пепелище едва-едва прикрыл первый снег. А внутри Успенского собора, среди не отстроенных стен была наскоро сооружена деревянная часовня, где предстояло венчаться великокняжеской чете. Софья отказывается от отдыха. Превозмогает усталость от многомесячной дороги. Она согласна, она хочет венчаться немедленно. В день приезда. Великий князь не возражает. Молодых венчают сразу после обедни. А предзнаменования — что ж, они продолжались. В начале апреля, на 5-й неделе Великого поста, как скорбно повествует летописец, новый страшный пожар охватывает теперь уже Кремль. Вместе с многими дворами горят церкви, кровля кремлевских стен и сами укрепления. Погибают в огне Житный двор со всеми припасами и Патриарший двор. На следующий день уходит из жизни митрополит Филипп. Ему сооружают гробницу в недостроенном Успенском соборе, о завершении которого он молит перед смертью великого князя. Хоронили митрополита 7 апреля. А 20 мая рухнул Успенский собор. Обрушилась северная стена и своды — «грехов ради наших», как напишет летописец.

По мнению строителей, все дело было в неправильно разведенной извести: она оказалась «неклеевитой». Верно и то, что в роковую для собора ночь случилось землетрясение — «трус в граде Москве», отчего «храмы все потряслись, и даже земля заколебалась». От трехлетней работы не осталось и следа. Пострадала и великокняжеская «венчальная» церковь. Правда, все ограничилось разбитым верхом. Вся утварь сохранилась, но на это никто не обратил внимания. Главным для всех был собор.

Ради него великий князь посылает своего посла Семена Толбузина в Венецию, чтобы найти «лучшего мастера церковного». Отношения с Венецией и Миланом поддерживались самые оживленные. Во второй половине XV века в Италии перебывало одиннадцать русских посольств, а в Москве — четыре итальянских.

Софья Фоминишна не собирается поддерживать ни папские притязания, ни интересы сородичей. Сразу после ее венчания с великим князем выясняется, что делла Вольпе по-настоящему был склонен предать не Рим — Москву. По секрету от князя он предложил венецианскому правительству свои услуги поднять на турок Золотую Орду, иначе — 200 тысяч конницы. Венецианский сенат тут же принял заманчивое предложение, а делла Вольпе взялся вместе с возвращавшимся в Москву русским посольством — кстати! — доставить доверенного человека к татарам.

Только с приездом Софьи Фоминишны обман раскрылся. Иван III заточил делла Вольпе в Коломне, имущество его приказал разграбить, жену и детей выгнать из дома. Сам посол едва не поплатился жизнью за свою двусмысленную миссию. Но та же Софья Фоминишна помогла князю связаться с Венецией и выяснить подлинный смысл тайной миссии, насколько она могла повредить Московскому государству. Новая великая княгиня умела войти в доверие к осторожному и по природе своей недоверчивому внуку Софьи Витовтовны.