Иван Дмитриевич вместе с женой прожил в счастливом браке 15 лет. Но в конце княгиня заболела – у нее появились признаки чахотки, которая и свела ее в могилу. Она умерла во Владимире, 12 мая 1804 г., и погребена в Москве, в Донском монастыре, рядом с мужем, который в 1808 году посвятил ее памяти сборник своих стихотворений «Сумерки моей жизни». Их могила с оградой сохранились, но на новом надгробии середины 20-го века обозначено только имя ее мужа.

В январе 1807 года князь женился во второй раз на вдове Аграфене Алексеевне Пожарской, урожденной Безобразовой, дочери бывшего владимирского уездного предводителя дворянства. Брак их продлился достаточно долго, но любимой супругой князя всегда оставалась Нина.

В те годы Иван был губернатором Владимирской губернии. По его инициативе была открыта во Владимире гимназия с пансионом и библиотекой, составленной преимущественно из пожертвованных Долгоруким книг. Под гимназию он уступил свой губернаторский дом. Была устроена суконная фабрика, построено здание для незаконнорожденных и недужных, открыт театр и казенная аптека, улучшены дороги. После отставки, в 1813 году Иван Долгорукий с новой женой переселился на жительство в Москву, где всецело отдавался литературе и домашнему театру. Был избран членом Беседы любителей русского слова, Вольного Общества любителей словесности, наук и художеств и Общества Соревнования просвещения и благотворения, позже был почетным членом Общества любителей Российской словесности при Московском Университете.

Князь Долгоруков умер с большим и спокойным духом. Он прямо с утра говорил, что сегодня умрет… В этот момент дочь князя была беременна и должна была родить… Чтобы не пугать и не беспокоить их, он лег и сказал, что хочет поспать. Впрочем, князь Иван Дмитриевич уже не проснулся – под утро он умер… Его очень многие почитали обогатившимся от губернаторства во Владимире, а вышло, что он оставил 500 душ и дом.

Литературная деятельность Ивана Дмитриевича Долгорукого началась переводом «Философических снов» Луи Себастьена Мерсье. Первое оригинальное стихотворение опубликовано в газете «Московские ведомости» в 1788 году. Известностью пользовались его сатирические и шутливые стихотворения «К швейцару», «Камин в Пензе», «Камин в Москве», «Война каминов», «Парфену», позднее – сатира на русский характер «Авось».

Стихи изредка печатались в альманахе Карамзина «Аониды», в московских журналах «Приятное и полезное препровождение времени», «Иппокрена». Творчество князя многих не оставляло равнодушным, а первый сборник стихов «Бытие сердца моего» даже был повторно выпущен в 1808 году. В то время одновременно с этим вышло и собрание стихотворений в память покойной жены «Сумерки моей жизни». Произведения стали снова появляться в журналах. В годы войны с Наполеоном князь откликнулся на пожар Москвы стихотворением «Плач над Москвою». Наиболее полное прижизненное издание его сочинений – «Бытие сердца моего» в четырех томах было выпущено в 1817 году.

Обосновался в 1814 году в Москве, отдался литературным занятиям и любительскому театру. Автор мемуарных и автодокументальных записок «Повесть о рождении моем, происхождении и всей жизни», «Капище моего сердца, или Словарь всех тех лиц, с коими я был в разных отношениях в течение моей жизни», «Славны бубны за горами, или Путешествие мое кое-куда», «Журнал путешествия из Москвы в Нижний», «Путешествие в Киев».

Василий Михайлович Долгоруков-Крымский – генерал-аншеф, в конце жизни главнокомандующий в Москве, сын князя Михаила Владимировича Долгорукова… Один из величайших полководцев, он еще в 11 лет был записан в драгуны и в 1735 году произведен в капралы и вахмистры.

Впрочем, военная карьера Василия началась не в самое благоприятное время. Другие его родственники, попытавшиеся возвести на трон княжну Екатерину Долгорукую, после прихода на царство Анны Иоанновны были отправлены в ссылку… Опала, постигшая Долгоруковых, коснулась и князя Василия Михайловича. Запрещено было и его производить в офицеры. Однако доблесть, проявленная им в 1736 году при штурме Перекопской крепости, заставила генерала на собственный страх нарушить повеление Императрицы и поздравить князя прапорщиком… Впрочем, наказания не последовало. Ведь перед штурмом Перекопа фельдмаршал Миних пообещал, что первый солдат, взошедший на укрепление живым, будет произведен в офицеры. Первым стал 14-летний Василий Долгоруков.

Далее он отличился при штурме Очакова и Хотина, в русско-шведской войне. К 1747 году он был уже полковником и командиром Тобольского пехотного полка. Долгоруков выделялся из числа остальных командиров и общепризнанно считался одним из самых талантливых офицеров. Участие в походе на Рейн в 1748 году и почти во всех основных сражениях Семилетней войны принесло ему чин генерал-поручика и орден Святого Александра Невского…

И вот, с началом русско-турецкой войны генерал-аншефу Василию Долгорукову была вверена охрана границ России с Крымом, а после назначения его командующим 2-й армией именно перед ним была поставлена задача ликвидировать Крымское ханство. Покорение Крыма зависело от занятия главнейших его пунктов. Русским надлежало взять: Перекоп – укрепленную линию, загораживающую вход на полуостров; Керчь и Еникале, пункты, обеспечивающие соединение Азовского и Черного морей, Кафу (Феодосию), Ара-бат и Козлов (Евпаторию), приморские города-крепости, которые обуславливали прочное занятие ханства. В соответствии с этим командующий поделил свою 38-тысячную армию на три отряда. Первый, главный, которому надлежало брать Перекоп и далее Кафу, он повел сам. Второму отряду генерал-майора князя Щербатова при помощи Азовской флотилии вице-адмирала Синявина ставилась задача овладеть Ара-батом, а затем идти к Керчи и Еникале. Отряд же генерал-майора Брауна должен был взять Козлов.

20 апреля Долгоруков двинулся в поход. Шли не спеша. Поэтому лишь 12 июня армия остановилась в четырех верстах от Перекопа. Неприятельская кавалерия попыталась провести рекогносцировку, но казаки и легкие войска, завязав перестрелку, вскоре загнали ее за укрепление, откуда защитники его уже более не отваживались высунуться, а лишь ожидали осады и штурма.

Перекопский перешеек – узкая полоска суши, всего 8 километров, которая соединяет Крымский полуостров с материком. Здесь от Черного моря на западе до Сиваша на востоке тянется Турецкий вал. Именно здесь 35 лет назад маленькому Василию удалось первым взобраться на вражеское укрепление, и вот сейчас князь Василий Долгоруков вновь оказался перед укреплениями перекопа, теперь уже генералом, командующим армией, полководцем, прошедшим всю Европу, побеждавшим самого Фридриха Великого. На русском троне восседала императрица Екатерина II. А задача стояла все та же – взять Перекоп, а потом и Крым.

Россия, как это часто бывало в ее истории, не смогла воспользоваться прошлыми военными победами. Очередная русско-турецкая война должна была, наконец, открыть для страны выход к Черному морю и лишить Османскую империю ее главного союзника – крымского ханства. Глядя на знакомый ему Турецкий вал, Долгоруков думал, что если мальчишкой ему удалось добыть здесь офицерскую шпагу, то сейчас у него есть возможность получить чин генерала-фельдмаршала. Со стороны полуострова вал защищали 7 тысяч турецких янычар, и 50-тысячное татарское войско во главе с самим крымским ханом Селим-Гиреем. У Долгорукова было только 38 тысяч солдат, но он был абсолютно уверен в своей победе.