Боброк-Волынский, сын литовского князя на Волыни Мориата Михаила Гедиминовича. Был Боброк-Волынский духом беспокоен и неуживчив. Отважный и умелый воин, он оставил родную Волынь и сначала стал тысяцким у такого же, как он, воинственного и непокорного нижегородского князя Дмитрия Константиновича. Нижегородский князь мечтал о московском столе, и в течение трех лет, в 1360–1363 годах, дважды получал великое княжение, отнимая его у московского Дмитрия Ивановича, будущего Донского. Отнимал, а потом добровольно от собственных посягательств отказывался, занятый постоянными сражениями с грабившими его земли кочевниками. Ничьей помощи по-настоящему не искал, разве что сам, один на один, пытался миром договориться с ханами, предавая не раз интересы Москвы. Потому и не вышел со своим войском на Куликово поле, потому принимал у себя со всяческими почестями посла хана Тохтамыша во время нашествия последнего на Москву.

Только долго Боброк-Волынский в Нижнем Новгороде не задержался, предпочтя службу у великого князя Московского. В декабре 1371 года он уже выступил против рязанского князя Олега Ивановича во главе доверенной ему Дмитрием Донским московской рати. «Сурови, свирепи, высокоумни», по выражению летописца, рязанцы, похвалявшиеся, что без оружия, одними ремнями и арканами, справятся с трусливыми москвичами, оказались наголову разбитыми в битве при Скорнищеве. Московский князь получил возможность изгнать Олега и посадить на рязанский стол князя Владимира Пронского.

Не вина Боброка-Волынского, что воспользоваться результатами победы толком не удалось. Той же зимой с помощью одного из татарских царевичей Олег Иванович вернул себе свой рязанский стол. Воевать этот сын великого князя Ивана Александровича умел, страха, но и жалости не знал. Первый раз летописцы назовут его имя, когда 22 июля 1353 года рязанцы ворвались на Московские земли и захватили город Лопасню, которая с того времени осталась за ними. Постоянно приходилось Олегу Ивановичу отражать татарские набеги. Причина похода на него в 1371 году московской рати во главе с Боброком остается неизвестной, зато в 1378 году рязанцы вместе с москвичами одерживают победу на берегах Вожжи. А годом позже Мамай с такой яростью опустошает рязанскую землю, что, по словам летописца, ее надо было снова населять. Не потому ли в канун Куликовской битвы Олег Иванович предпочел заключить союз с Мамаем, чем стать под московские знамена, хотя от непосредственного участия в битве и сумел уклониться.

Служба Боброка-Волынского у Московского князя легкой не была, и ценил ее Дмитрий Донской очень высоко. Одно из доказательств — земля на берегах Сетуни, за которой до наших дней сохраняется имя Дмитрия Михайловича. В 1376 году вместе с московской и нижегородской ратью выступает он против болгар и заставляет их принять условия Дмитрия Донского. Объединение двух сильных ратей было тем понятней, что Московский князь взял себе в жены княжну Евдокию, дочь нижегородского князя. Старые противники породнились. Породнился Дмитрий Донской и с Боброком-Волынским, отдав за него свою сестру Анну.

В 1379 году Боброк вместе с двоюродным братом Донского, Владимиром Андреевичем Храбрым, и братом жены последнего, Андреем Ольгердовичем, «ходят на литовскую землю», где берут Стародуб и Трубчевск. И это в канун Куликова поля, когда Московский князь доверил Боброку командование самым важным для исхода битвы засадным полком. Слишком важно было здесь не поторопиться, но и не опоздать. Хладнокровие, безошибочный военный расчет и беззаветная храбрость Боброка во многом определили победу в труднейшем сражении.

Семья была одна, а судьба складывались по-разному. По сравнению со старшим братом младший сын Калиты осиротел совсем рано — тринадцати лет от роду. Получил в удел от отца Серпухов, звался князем Серпуховским, а жил в Московском Кремле, на дворе, который стоял между Архангельским собором и двором князей Мстиславских. Правда, век его оказался коротким, хотя след по себе Андрей Иванович и оставил, не мечом — дипломатическими ходами.

Вечными недругами Москвы были беспокойные воинственные литовские князья. Великому князю Гедимину удалось и владения собственные расширить, и Тевтонскому ордену противостоять, и не один дипломатический розыгрыш решить в свою пользу, благо мира между удельными князьями никогда не бывало. С его смертью сыновья Кейстут и Ольгерд Гедиминовичи, поняв, что каждому в своем уделе справиться с тевтонцами не под силу, объединились, третьего, непокорного, брата из Вильнюса изгнали. Великокняжеский престол занял Ольгерд, но правили братья вместе. Рука княжны Марии Кейстутовны означала их поддержку и помощь, которые очень могли пригодиться и Москве, и Серпуховскому княжеству. Ее-то и получил потерявший первую свою жену Андрей Иванович. Поселились супруги на своем кремлевском дворе. Здесь вековала свой вдовий век вдвоем с сыном Владимиром Мария Кейстутовна — князь Андрей умер, имея от роду двадцать шесть лет. Отсюда переселилась в основанный ею в 1386 году московский Рождественский монастырь, приняла постриг и была похоронена.

Для Владимира Андреевича Храброго, или Донского, как его стали называть после участия в Куликовской битве, кремлевский двор представлял место зимнего пребывания, подмосковное село Ясенево — летнего. Князь Серпуховской-Боровский не хотел расставаться со своим двоюродным братом Дмитрием Донским, жил с ним, по словам грамот тех лет, «в любви и дружбе», в раздоры не входил, помогал защищать Москву от набегов Ольгерда, защищал от ливонских рыцарей Псков, а еще известен был тем, что первым заказал знаменитому Феофану Греку написать на стене одной из своих палат вид Москвы. Оставалось у Владимира Андреевича время и на собственное удельное княжество. В 1374 году князь «заложи град Серпухов дубов», а чтобы привлечь в него население, дал «людем и всем купцам ослабу и льготу многу».

Не изменил Владимир Андреевич Москве и после смерти Дмитрия Донского, когда великокняжеский стол занял Василий I Дмитриевич. «Докончание» — договорная грамота о союзе князей 1401–1402 годов обещала Москве по-прежнему поддержку князей серпуховских и боровских, но условием их верности ставила соблюдение прав и границ родовых владений, в том числе принадлежавшей Владимиру Храброму одной трети города Москвы. «А трети Ми Московские, отдела и вотчины брата своего, князя Володимера, и его детей, и всех их вотчины, и тех мест, которых ся есмь им отступил в отдел и в вотчину, того мне и моим детем под своим братом и под его детьми блюсти, и боронити, а не обидети, ни вступатися», — обещал за себя и за всех своих потомков Василий I Дмитриевич.