Правивший в Вильнюсе Ольгерд Гедиминович вмешивался в дела Новгорода и Пскова, добился немалого влияния в Смоленске, хотел вместе с золотоордынским ханом «воевать Москву», но после очередной неудачи предпочел породниться с Московским князем, женившись на сестре его жены, тверской княжне Ульяне Александровне. Только не утихомирило родство буйного Ольгерда. Попытки «воевать Москву» продолжались. Между двумя московскими походами, за девять лет до Куликовской битвы, Ольгерд отдал свою дочь Олену за серпуховского князя. Так оказался Владимир Андреевич женатым на двоюродной сестре собственной матери, а две княгини как нельзя лучше подошли друг к другу, и обе сердцем прикипели к Москве, как, впрочем, не на долгое время и два ее родных брата — Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский, воспетые все той же «Задонщиной».

И рече ему Дмитрий: «Не пощадим, брате, живота своего за землю Русскую и за веру христианскую, за обиду великого князя Дмитрия Ивановича. Уже бо, брате, стук стучит, гром гремит в славном граде Москве; то ти, брате, не стук стучит, не гром гремит, стучитъ сильная рать великого князя Дмитрия Ивановича, гремять удальцы русские злачеными шеломы, червлеными щиты. Седлай, брате Андрей, свои борзые комони, а мои ти готови, напреди твоих оседлани».

Но как не успокаивался воинственный Ольгерд, так не уступали отцу и сыновья. В Куликовской битве князь Андрей участвовал с псковскими войсками, пробыл на московской службе еще пару лет, а там вернулся в Литву, отнял у брата Полоцк, в 1386 году тем же братом был взят в плен и заключен в Хенцынский замок. После бегства из заключения Андрей Полоцкий перешел на службу к литовскому князю Витовту, под знаменами которого и погиб. Кровные связи значили при случае много, а подчас и ничего.

Владимир Андреевич поделил в духовной грамоте между членами своей семьи уделы, поделил и московскую часть. Сыну Ивану приходилось «село Колычевское на Неглимне мельница». Ярославу — тони рыбные у Нагатино, Андрею — Калитниково село, Василию — «Ясеневское село с деревнями да Паншина гарь», лучшие же московские земли отходили княгине Олене. Тут и «село Коломенское со всеми Луги и з деревнями», тут и «Ногатинское со всеми Луги и з деревнями», и «Танинское село со Скоревым», и «Косино с тремя озеры». И хоть подумать о кончине княгини было страшно, жизнь брала свое, и составлять завещание приходилось на все случаи: «а розмыслит бог о княгине моей, по ее животе» пусть берет Иван Коломенское, Семен — Ногатинское, а Василий — Танинское. При жизни матери дарить Семена подмосковным селом Владимир Андреевич почему-то не захотел.

Оказался князь прав в своей заботе об Олене. Пережила Елена Ольгердовна мужа, пережила всех сыновей, и когда в 1433 году составляла собственную духовную грамоту, думала уже о снохах-вдовах да внуках. Семен Владимирович не дождался Ногатинского — передавала его княгиня Олена, тогда уже монахиня родового Рождественского монастыря Евпраксия, вдове Василисе. Жена умершего Василия Ульяна получала село Богородское с деревнями. Видно, не была Олена лютой свекровью, видно, наследовала мягкий нрав своей матери, витебской княжны Марьи Ярославны. Пеклась она и о внуках.

В «Истории Москвы» И.Е. Забелин допустил ошибку, утверждая, что Елена Ольгердовна передала часть своего двора на кремлевском Подоле, под скатом обращенного к Москве-реке холма, супруге великого князя Василия II Васильевича Темного. Великой княгиней и в самом деле была внучка Олены Марья, но только не Ивановна, о которой хлопотала бабка, а Ярославна. Это Марье Ивановне отказала она «место под двором под старым на Подоле, где были владычии хоромы (двор Коломенского владыки. — Н. М.), а по животе внуку Василию». Василий Ярославич оставался последним представителем мужской части когда-то такой многолюдной княжеской семьи. Коломенское рассудила княгиня отдать великому князю, а о Рождественском монастыре, «где ми самой лечи», решила — передать для вечного поминования всех родных село Дьяковское со всеми деревнями и село Косино с тремя озерами. Ясеневского в духовной грамоте Елены Ольгердовны нет. После смерти мужа им продолжала пользоваться вдовая княгиня Ульяна, с ее же кончиной все земли за отсутствием наследников переходили к великому князю.

Так случилось и случалось нередко. И род многолюдный, и обещания Московским великим князем даны были крепкие, и завещательницы сравнительно недавно не стало, а все московские земли рода Владимира Храброго вошли в 1461 году в духовную великого князя Василия II Васильевича Темного как его собственность и владение. Только за княгиней Василисой, вдовой Семена Владимировича, продолжало состоять село Ногатинское, которое «по животе ее» переходило к великой княгине. Вопросы наследования относились в Древней Руси к самым сложным и спорным. Земля давалась в удел или в вотчину, за службу, при разделе родительских владений. Владения княгинь делились на дареные, прикупные, наследственные, но права их должны были каждый раз подтверждаться. Чаще всего небольшая часть мужниных владений сохранялась за вдовой только пожизненно. Отходили к великому князю и земли князей, умиравших без наследников. Немалая доля завещалась ему всякими родственниками и родственницами, чтобы укрепить княжеский стол. В духовной грамоте великого князя Василия Васильевича закреплялось за его княгиней «село Дьяковское что выменила оу княгини оу Василисы». Существовал и подобного рода «промен» владений, к которому обращались и великие, и удельные князья.

Да и век князей в те неспокойные времена постоянных нашествий и междоусобиц долгим обычно не был. В походы начинали ходить рань, ходили часто и трудно. Трудно было уберечься от ран, от смерти на поле боя, еще труднее — от моровых поветрий. Младший из семерых сыновей Владимира Храброго Василий Владимирович на большую долю рассчитывать не мог. Ладно и то, что стал серпуховско-перемышльским князем с придачей половины Углича, поделенного с братом Андреем. Летописцы жизни Василия Владимировича будто и заметили только то, что ходил двадцати лет от роду в великокняжеский поход против Нижнего Новгорода, — не хотели нижегородцы подчиняться Москве, несмотря на выданный великому князю ханский ярлык. А в 1427 году, когда «мор бысть велик во всех градех русских, мерли прыщом» — язвой, Василий Владимирович скончался, оставив бездетную вдову Ульяну. После Ульяниной смерти выморочное Ясеневское все равно отходило к великому князю. Так укреплял свои положение и единовластие правитель Московского государства.

Со смертью матери Дмитрий Донской завещает Семцинское своей княгине, прибавив к нему «Ходынскую мельницу». Любопытно, что «луг Ходынский» при этом доставался сыну Юрию вместе с «селом Михалевским». Переход Семцинского великим княгиням становится своеобразным правилом. Так распоряжается им и сын Донского, великий князь Василий I Дмитриевич, неоднократно составлявший свою духовную: между сентябрем 1406 и летом 1407 года, в июле 1417 и, наконец, в марте 1423 года. Княгине отходило «Семцинское село с Самсоновым лугом, сельце Федоровское Свиблово на Яузе с мельницею да Крилатское село, што было за татаром». Иными словами, владелицей всех этих мест становится великая княгиня Софья Витовтовна. Делает Василий I в духовной и любопытную, нередко повторявшуюся в княжеских завещаниях оговорку: «А хто моих казначеев, или тивунов, или дьяки прибыток мои ведали, или посельские, или ключники, или хто холопов моих купленных, или што есь оу Федора оу Свибла отоимал, тех всех пущаю на слободу и с женами и с детьми, не надобны моему сыну и моей княгине». Те, кто был непосредственными помощниками и слугами князя, обычно после его смерти отпускались на волю и по наследству не передавались.