2 декабря 1898 года. Лейтенант Черчилль присоединяется в Индии к 4-му гусарскому полку, снова играет в поло (он говорил, что, играя в эту игру, словно «кобру хлыстом стегаешь»).

март 1899 года. Навсегда уезжает из Индии.

апрель 1899 года. Проездом через Каир возвращается в Лондон.

3 мая 1899 года. Увольняется из армии, чтобы посвятить себя политике.

май 1899 года. Первое выступление в качестве политика на празднике Примроуз Лиг в Бате.

6 июля 1899 года. Провал на частичных выборах в Олдеме.

14 октября 1899 года. Отплытие в Кейптаун в качестве военного корреспондента «Морнинг Пост». В Кейптаун Черчилль прибывает 31 октября, в Натал — в начале ноября. Назначен лейтенантом в полк Ланкаширских гусар.

7 ноября 1899 года. Публикация книги «Война на реке» (два тома, 950 страниц).

15 ноября 1899 года. Черчилль попадает в плен к бурам.

12—13 декабря 1899 года. Бежит из тюрьмы в Претории, достигает Мозамбика, 21 декабря прибывает в Лоренсу Маркиш, 23 декабря — в Дурбан.

28 февраля 1900 года. Принимает участие в освобождении Ледисмита.

3—10 февраля 1900 года. Публикация романа «Саврола».

15 мая 1900 года. Публикация рассказа «Из Лондона в Ледисмит».

5 июня 1900 года. Черчилль входит в Преторию вместе с британской армией-победительницей.

июнь 1900 года. Покидает Южную Африку. 20 июля он прибывает в Англию, где его встречают как героя (представители тринадцати избирательных округов предложили ему баллотироваться у них).

конец июля 1900 года. Леди Рандольф выходит замуж за Джорджа Корнуоллиса-Уэста.

1 октября 1900 года. В ходе выборов в законодательное собрание («военные выборы») Уинстон Черчилль избран депутатом от партии консерваторов в округе Олдем (Ланкашир).

12 октября 1900 года. Публикация книги «Марш Яна Гамильтона».

16 декабря 1900 года. Конференция в Нью-Йорке (на которой председательствовал Марк Твен). Затем конференции в Соединенных Штатах, Канаде, Англии. Выступления на этих конференциях принесли Черчиллю десять тысяч фунтов.

14 февраля 1901 года. Торжественное открытие первого заседания вновь избранного парламента Эдуардом VII. Черчилль занимает свое место в палате общин.

18 февраля 1901 года. Первая речь в парламенте.

1901—1902 годы. Черчилль подвергает суровой критике военную политику правительства.

1903 год. Выступает против протекционистской линии Джозефа Чемберлена.

май 1903 года. Публикация книги «Армия мистера Бродрика».

22 апреля 1904 года. Во время выступления в палате общин Черчилль вынужден был прерваться, потеряв нить речи.

31 мая 1904 года. Не приемля политики консервативного правительства Бальфура и ратуя за свободу торговли, Черчилль перешел в либеральную партию.

12 декабря 1905 года. Назначение заместителем министра по делам колоний в правительстве Кэмпбелла-Баннермана.

2 января 1906 года. Публикация книги «Лорд Рандольф Черчилль» (в двух томах).

13 января 1906 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль избран депутатом от либеральной партии в северо-западном Манчестере.

сентябрь 1906 года. По приглашению кайзера Вильгельма II Черчилль присутствует на тактических учениях немецкой армии в Бреслау.

апрель 1907 года. Лондонская конференция колониальных стран.

1 мая 1907 года. Черчилль становится членом тайного совета.

август 1907 года. Присутствует на тактических учениях французской армии.

октябрь 1907 года — январь 1908 года. Официальный визит на Мальту, Кипр, в Кению, Уганду, Судан и Египет.

март 1908 года. Публикация книги «Мое путешествие в Африку».

12 апреля 1908 года. Черчилль назначен министром торговли в правительстве Асквита.

24 апреля 1908 года. Проигрывает частичные выборы в северо-западном Манчестере.

9 мая 1908 года. Избрание депутатом в Данди.

лето 1908 года. Черчилль высказывается за проект закона о восьмичасовом рабочем дне для шахтеров. Присутствует на тактических учениях британской армии на Солсбери Плейн.

12 сентября 1908 года. Бракосочетание с Клементиной Хозиер (1885—1977).

1909 год. Закон о комиссиях по урегулированию спорных вопросов (направленный против усиленной эксплуатации).

1909 год. Закон о биржах труда.

1909 — 1911 годы. Черчилль вместе с Ллойдом Джорджем принимает участие в битве за «народный бюджет» и против палаты лордов (преимущество палаты общин над палатой лордов было закреплено специальным парламентским актом).

11 июля 1909 года. Рождение старшей дочери Черчилля Дианы.

сентябрь 1909 года. Черчилль присутствует на тактических учениях немецкой армии в Вюрцбурге.

ноябрь 1909 года. Публикация книги «Либерализм и социальный вопрос».

18 января 1910 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль переизбран депутатом в Данди.

13 февраля 1910 года. Назначение министром внутренних дел.

лето 1910 года. Присутствует на тактических учениях британской армии на Солсбери Плейн.

ноябрь 1910 года. Забастовка шахтеров Уэльса («инцидент в Тонипэнди»).

9 декабря 1910 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль переизбран депутатом в Данди.

1910 — 1911 годы. Черчилль пытается улучшить пенитенциарную систему и режим содержания в тюрьмах.

3 января 1911 года. «Сражение на Сидней стрит».

28 мая 1911 года. Рождение сына Рандольфа.

и юль — август 1911 года. Забастовка портовых рабочих, затем железнодорожников.

13 августа 1911 года. Черчилль представляет в Комитет обороны империи меморандум под названием «Военные аспекты континентального вопроса».

23 октября 1911 года. Становится первым лордом адмиралтейства.

29 ноября 1911 года. Меняет кадровый состав морского министерства.

1912 — 19 14 годы. Модернизация военно-морских сил Великобритании: повышение темпов строительства дредноутов; замена угольного топлива мазутом; создание «летающих отрядов военно-морского флота Великобритании», прообраза военно-морской авиации; разработка бронированного средства передвижения — «танка» (так называемого «безумия Уинстона»).