В тот же день в семь часов вечера Черчилль, по его словам, «прибыл в Кремль и впервые встретил великого революционного вождя и выдающегося русского государственного деятеля и полководца, с которым мне пришлось в течение последующих трех лет находиться в тесных, напряженных, но всегда захватывающих, а порой даже теплых отношениях». Сразу же началось совещание, в котором приняли участие Сталин, Черчилль, Гарриман, Молотов, Ворошилов и переводчики. Черчилль начал свое выступление с объяснения причин, почему западные союзники не могут открыть второй фронт. Как писал Черчилль, «судя по всему, Сталина, который к этому времени помрачнел, не убедили мои аргументы». Сталин вступил в спор с Черчиллем относительно числа немецких дивизий во Франции. Затем, суммируя сказанное Черчиллем, Сталин, «мрачность которого сильно увеличилась», спросил, правильно ли он понял, что союзники не могут открыть второй фронт с большим количеством войск и не желают высаживать шесть дивизий. Черчилль подтвердил, что это так, объясняя свое нежелание высаживать шесть дивизий опасениями, что в этом случае они не добьются большого успеха, но зато сорвут проведение операции в следующем году. Черчилль признал, что он не привез Сталину добрых новостей.

Сталин, по словам Черчилля, «стал нервничать и сказал, что его взгляд на войну отличается от взглядов Черчилля. Люди, боящиеся рисковать, не смогут победить в войне. Почему мы боимся немцев? Он не может этого понять». Тогда Черчилль обратил внимание Сталина на то, что в 1940 году Гитлер не вторгся в Англию, хотя в то время его армия была самой мощной. Черчилль объяснил это обстоятельство трудностью форсирования Ла-Манша. Сталин возразил, что это — неверная аналогия. Десант Гитлера в Англии вызвал бы сопротивление народа, в то время как десант англичан получил бы поддержку французского народа. На это Черчилль ответил, что именно по этой причине следует так подготовить десант союзников, чтобы не позволить Гитлеру выместить на французах его гнев за поддержку операции, если она провалится. Как писал Черчилль, «наступила гнетущая тишина. Наконец Сталин сказал, что если мы не можем осуществить высадку во Франции в этом году, то он не в праве настаивать на этом, но он должен сказать, что он не согласен с моими аргументами».

Несмотря на острые стычки в ходе переговоров и крайне неблагоприятную обстановку на фронте для их проведения, встреча двух лидеров завершилась выражением готовности к продолжению совместной борьбы против общего врага. Наша страна нуждалась в англо-американской помощи, а союзники понимали, что без СССР им не выиграть Вторую мировую войну. Умение Сталина вести переговоры произвело сильное впечатление на Черчилля.

В ходе переговоров в Кремле Черчилль даже извинился перед Сталиным за ту роль, которую он сыграл в организации интервенции против Советской России. Произошло это после того, как Сталин вспомнил о визите в Москву писателя Джорджа Бернарда Шоу и леди Астор. Когда, по словам Сталина, леди Астор предложила ему пригласить Ллойда Джорджа в Москву, Сталин ответил: «Для чего нам приглашать его? Он возглавлял интервенцию». На это леди Астор сказала: «Это неверно. Его ввел в заблуждение Черчилль». — «Во всяком случае, — сказал Сталин, — Ллойд Джордж был главой правительства и принадлежал к левым. Он нес ответственность, а мы предпочитаем открытых врагов притворным друзьям». — «Ну что же, с Черчиллем теперь покончено», — заметила леди Астор. «Я не уверен, — ответил Сталин. — В критический момент английский народ может снова обратиться к этому старому боевому коню». Здесь, как вспоминал Черчилль, «я прервал его замечанием: „В том, что она сказала, много правды. Я принимал активное участие в интервенции, и я не хочу, чтобы вы думали иначе“. Он дружелюбно улыбнулся, и тогда я спросил: „Вы простили меня?“ „Премьер Сталин говорит, — перевел Павлов, — что все это относится к прошлому, а прошлое принадлежит Богу“».

Суммируя свои впечатления о первой встрече с советским руководителем, У. Черчилль в своем выступлении 8 сентября 1942 года в палате общин заявил: «Для России большое счастье, что в час ее страданий во главе ее стоит этот великий твердый полководец. Сталин является крупной и сильной личностью, соответствующей тем бурным временам, в которых ему приходится жить. Он является человеком неистощимого мужества и силы воли, простым человеком, непосредственным и даже резким в разговоре, что я, как человек, выросший в палате общин, не могу не оценить, в особенности когда я могу в известной степени сказать это и о себе. Прежде всего Сталин является человеком с тем спасительным чувством юмора, который имеет исключительное значение для всех людей и для всех наций и в особенности для великих людей и великих вождей. Сталин произвел на меня впечатление человека, обладающего глубокой хладнокровной мудростью с полным отсутствием иллюзий какого-либо рода. Я верю, что мне удалось дать ему почувствовать, что мы являемся хорошими и преданными товарищами в этой войне, но это докажут дела, а не слова».

Несмотря на все хорошие слова, которые были сказаны Черчиллем в адрес советского руководителя, он внес немалый вклад в саботирование десанта союзников через Ла-Манш в 1943 году. Даже на Тегеранской конференции (28 ноября — 1 декабря 1943 года), когда уже был решен вопрос об открытии второго фронта в Северной Франции в первой половине 1944 года, У. Черчилль продолжал настаивать на высадке союзников на Балканах. Как и в 1915 году, цель предлагавшейся Черчиллем операции состояла в том, чтобы отрезать путь русским в Западную Европу. Позже Черчилль стал выдвигать альтернативный план десанта в Адриатике на берег Югославии со все той же целью: не пустить Красную армию в Западную Европу.

Однако все эти хитрые уловки Черчилля не увенчались успехом. Красная армия в одиночку сломала хребет гитлеровской военной машины и к осени 1944 года в основном завершила освобождение советских земель от гитлеровской неволи. В то время как союзники, сражавшиеся в Италии с июля 1943 года, вплоть до конца войны так и не сумели занять территорию этой страны, а, высадив десант в Нормандии в июне 1944 года, за полгода сумели занять лишь Северную Францию, часть Бельгии и Люксембург, Красная армия, вступив на территорию зарубежной Европы весной 1944 года, к концу этого года освободила Румынию, Болгарию, Восточную Венгрию, Восточную Польшу, приступила к освобождению Чехословакии, Югославии и Норвегии.

По мере продвижения Красной армии за границы СССР и расширения советского влияния в Центральной и Юго-Восточной Европе Черчилль все активнее настаивал на встрече Большой Тройки для обсуждения вопроса о разделе «зон ответственности» и наконец в октябре 1944 года лично направился в Москву для решения этого вопроса. Переговоры Черчилля со Сталиным проходили с 9 по 18 октября 1944 года.

В ходе первой же встречи со Сталиным Черчилль заявил: «Давайте урегулируем наши дела на Балканах. Ваши армии находятся в Румынии и Болгарии. У нас есть там интересы, миссии и агенты. Не будем ссориться из-за пустяков. Что касается Британии и России, согласны ли Вы на то, чтобы занимать преобладающее положение на 90% в Румынии, на то, чтобы мы занимали преобладающее положение на 90% в Греции и пополам — в Югославии?» По словам Черчилля, «пока это переводилось, я взял пол-листа бумаги и написал: Румыния. Россия — 90%; Другие — 10%. Греция — Великобритания (в согласии с США) — 90%; Россия — 10%. Югославия — 50% — 50%. Венгрия — 50% — 50 %. Болгария. Россия — 75%. Другие — 25%».