Многие обстоятельства мешали успешному исходу мирных переговоров царя с поляками. Одно обстоятельство, как полагают, имело особое значение. В мае 1581 г. в Литву бежал царский стольник Давид Бельский, родня Малюты Скуратова и Богдана Бельского. Изменник предложил королю свои услуги и призывал возобновить наступление.

В деле Бельского далеко не все ясно. Давид был осведомленным человеком, близким ко двору. Но вот что он сказал Баторию: «Людей во Пскове нет и наряд (пушки) вывезени, здадут тебе Псков тотчас». Сообщение Бельского было полной дезинформацией. Возникает вопрос: не сам ли царь подослал Бельского к Баторию?

Среди военного руководства Польши не было единодушия в вопросе о направлении удара. Будучи в Заволочье, Баторий созвал военный совет, на котором некоторые военачальники советовали ему повернуть к Дерпту, откуда большая часть гарнизона была выведена в Псков.

Сведения о переводе войск и артиллерии из ливонских крепостей в Псков были достоверны. Русское командование ждало нападения поляков на Псков уже летом 1580 г. Тогда псковский воевода Иван Шуйский получил в подчинение крупные силы — около 7000 детей боярских, стрельцов и казаков и несколько тысяч татар. Татарам предписано было действовать вне стен города.

Псков принадлежал к составу «двора» Грозного. Он находился на особом положении. Во главе псковского гарнизона стоял один из старших «дворовых» бояр — князь Иван Шуйский. В 1581 г. к началу осады в составе гарнизона было, по одним сведениям, 1000, по другим — 2000 или 3000 конных детей боярских, 2500 стрельцов. В крепости находилось также 500 донских казаков во главе с их атаманом Мишкой Черкашениным. По словам современников, в Пскове проживало до 20 000 человек. Значительная часть взрослого мужского населения взялась за оружие, чтобы оборонить город от поляков.

Наступавшая на Псков королевская армия насчитывала 47 000 человек, а ее боевой состав включал 15 000 всадников и 12 000 пехоты.

Осознав наконец опасность, царь, казалось, проснулся от спячки. Летом князь Дмитрий Хворостинин вторгся в Литву, чтобы нарушить планы противника. Переправившись за Днепр, он разорил окрестности Орши, Шклова и Могилева.

Русское наступление достигло цели. Баторий задержал приказ о наступлении на Псков, пока не получил известия об отходе русских из Литвы.

Укрепив гарнизон Пскова, русское командование разместило главные силы армии в районе Волока Ламского и Зубцова. При надобности эти силы могли быть использованы для обороны Москвы от татар.

Под стенами Пскова развернулось сражение, от исхода которого зависела судьба страны.

Псков был одной из лучших русских крепостей. Его окружал тройной каменный пояс. Мощные стены имели общую протяженность 9 километров. Высота стен достигала 8–9 метров, толщина — около 5 метров. Враги застали город хорошо подготовленным к обороне. Командование заблаговременно сосредоточило здесь многочисленную артиллерию, создало запасы военного снаряжения и продовольствия.

Армия Речи Посполитой повела наступление на Псков через Полоцк и Опочку. В августе 1581 г. польские авангарды достигли окрестностей Пскова. Одновременно литовские отряды предприняли поход к Ржеве.

В дни литовского нападения Грозный с семьей находился в Старице. Неприятельские разъезды сожгли несколько деревень в непосредственной близости от его резиденции. Из окон дворца можно было видеть зарево пожаров. Литовское командование обсуждало планы пленения царя. Перед лицом опасности Иван IV отослал жену с младшим сыном прочь, а сам стал готовить крепость к обороне. С царем в Старице находилось не более 700 дворян и стрельцов. Между тем литовцы не приняли боя с сосредоточенными под Ржевой русскими полками и ушли к Пскову на соединение с главными силами.

В начале сентября армия Батория приступила к правильной осаде Пскова. Проложив траншеи, осаждавшие вплотную подошли к крепостному рву у южной оконечности города. Свои батареи они установили против Свинузской башни. 7 сентября крепость подверглась мощной бомбардировке. Обстрел продолжался с утра и до поздней ночи. В южной стене были сделаны большие проломы. На другой день королевская пехота предприняла общий штурм. Через проломы штурмовые колонны устремились на стены и захватили две башни, но все их усилия прорваться внутрь города оказались тщетными. Упорное кровопролитное сражение длилось более шести часов. Русские взорвали Свинузскую башню вместе с засевшими в ней неприятельскими солдатами и принудили врагов к отступлению.

Генеральный штурм города потерпел неудачу, вследствие чего королевская армия перешла к длительной осаде. Минеры пытались проложить минные галереи, чтобы подвести заряды под крепостную стену. Но псковичи «переняли» вражеские подкопы и разрушили их. Вражеские батареи в конце октября бомбардировали город калеными ядрами, рассчитывая вызвать пожар. Вслед за тем 2 ноября королевская пехота предприняла последнюю безуспешную попытку штурма. Защитники Пскова отбили приступ.

В октябре наступили ранние заморозки. Положение осадного корпуса заметно ухудшилось. Войска не были подготовлены к зимней кампании. В ноябре они покинули траншеи и отступили в лагерь. Туда же доставлена была с передовых батарей вся осадная артиллерия. Осада не удалась, и неприятель принужден был отныне ограничиться блокадой. Большие потери, холод и недостаток провианта оказали деморализующее действие на солдат. Многие из них разошлись по деревням в поисках продовольствия. Королевская рать быстро таяла. В таких условиях Баторий покинул армию и уехал в Польшу. За ним лагерь покинули многие шляхтичи и наемные солдаты, не получившие денег. Отъезд короля вызвал волнения в армии, справиться с которыми помогло известие о близком мире с русскими.

Защитники осажденного города терпели большие лишения. Запасы продовольствия истощились. Среди горожан начался голод. Но бедствия не сломили их мужества. Гарнизон Пскова постоянными вылазками тревожил неприятеля. Зная о критическом положении армии Батория, Шуйский предпринял попытку разгромить противника. 4 января 1582 г. он вывел из города войска гарнизона и попытался овладеть королевским лагерем. Выполнить этот план не удалось, и после неудачного боя русские отступили в крепость.

Под Псковом Баторий потерпел самую крупную неудачу в войне с Россией. Псков стал бастионом, о который разбилась волна неприятельского нашествия. Участник псковского похода С. Пиотровский выражал удивление по поводу стойкости защитников Пскова. «Не так крепки стены, — писал он, — как (их) твердость и способность обороняться». К его мнению присоединился Антонио Поссевино, несколько раз побывавший в окрестностях осажденного Пскова. «Русские решительно защищают свои города, — писал Поссевино, — женщины сражаются вместе с солдатами, никто не щадит ни сил, ни жизни, осажденные терпеливо переносят голод». Официальный историограф Батория Гейденштейн, отдавая дань стойкости русских, защищавших свою землю, писал, что они выказывали «во время войны невероятную твердость при защите и охране крепостей». Сопротивление усиливалось, по мере того как ширилось вражеское вторжение. В итоге первой кампании на Востоке 40-тысячная королевская армия добилась внушительной победы, завоевав Полоцк. В ходе второй кампании почти 50-тысячная рать затратила все силы на покорение небольшой крепости Великие Луки. В последней кампании 47-тысячное войско не смогло овладеть Псковом. Речь Посполитая истощила свои силы и после трехлетней войны была заинтересована в мире не меньше, чем Россия.