Ивановне, дочери удельного князя Старицкого Ивана Ивановича. Согласно другим сведениям, Свидригайло первым браком был женат на Елене Юрьевне, дочери великого князя Смоленского Юрия Святославича (1401—04), а вторым – на Анне Борисовне, дочери своего союзника, великого князя Тверского Бориса Александровича (1426—61).

Как сообщает хроника Быховца, Свидригайло получил в удельное владение города Витебск и Крево после смерти отца, где жил с матерью. В 1393 году Витовт решил присоединить Витебск к своим владениям и назначил туда своего наместника, сокольничего Федора Весну, любимца Ягайло. Но Свидригайло легко захватил Витебск и убил Весну, сбросив того с крепостной стены, и Витебское княжество перешло вновь под его власть. Тогда же на его сторону перешли Друцк и Орша. Ягайло не мог допустить потери своего родового владения и попросил великого князя отомстить за обиду. Витовт с большой охотой взялся за дело.

Князь Свидригайло. Гравюра из «Описания Европейской Сарматии», 1581 г.

Получив помощь из Польши, сначала двинулся на Друцк. Местные князья принесли Витовту клятву о вассальной покорности. За это он оставил за ними все прежние владения, но уже как пожалованные великим князем. Затем он заставил капитулировать Оршу после двухдневной осады, поставив в ней своего наместника, пополнил армию отрядами из Друцка и Орши и осадил Витебск, в котором находился Свидригайло. На помощь Витовту пришел Юрий Святославич Смоленский. Четыре недели длилась осада Нижнего замка в Витебске, пока ядра бомбард не разрушили его. Заняв его, начали готовиться к штурму Верхнего замка, но витебцы сдались, так как у них закончилось продовольствие. Витовт приказал снять крышу с Благовещенской церкви, поднять наверх орудия и продолжить оттуда обстрел Верхнего замка. Орденская хроника так повествует об осаде Витебска: «Хотели также новым рвом отвести воду от стен замка и начали копать его, но много пруссаков было ранено. Поэтому кинули работу, оставив рвы, как были раньше. Выбили пролом в стене, через который, как ласточки, литвины вылетали и возвращались с копьями и мечами, убивая христиан. Литвины вновь поправляли пробитую стену, придумывали разные хитрости, которыми дразнили войско. Бежали до шанцев, будто бы хотели их поджечь, уже установили пушки для стрельбы по христианам. От камней и стрел много христиан потерпело, а войско было вынуждено отступить». Так окончательно было ликвидировано Витебское княжество.

В конце концов Свидригайло был заключён под стражу и в кандалах отправлен в Краков, ко двору Ягайло. Тот помиловал своего мятежного брата и освободил из тюрьмы. Несколько лет Свидригайло проживал в почётном плену в Кракове. А в 1394 году уехал в Силезию, а оттуда в Венгрию, рассчитывая на помощь Сигизмунда Люксембургского, враждовавшего с Ягайло. Не получив таковой, Свидригайло направился в прусские владения тевтонских рыцарей, а потом и в Ливонию. Поход крестоносцев в поддержку князя Свидригайло был для них весьма неудачным и принес ощутимые потери. Князь Витовт смог не только дать отпор неприятелю и защитить столицу своего государства, но и пустился в погоню за крестоносцами. «На обратном пути магистр от частых нападений князя Витовта и его людей потерял большое число рыцарей в болотистых и неудобных местах, ибо литвины нападали на врага и ночью и многих убивали», – писал Ян Длугош. Но в следующем году крестоносцы дошли до Новогородка и Лиды, пленив немало народа. Разгневанный великий князь ворвался в Пруссию и опустошил ее огнем и мечом. Нашествие литвинов напугало крестоносцев, ведь даже магистр Ульрих фон Юнгинген едва избежал плена.

В 1396 году князь Свидригайло с отрядом ливонских крестоносцев, пройдя через псковские земли, повторно захватил Витебск. Жители города, сохранившие симпатию к нему, открыли замковые ворота и признали своим князем. Витовт предпринял новый поход на Витебск. Горожане отчаянно оборонялись. После тридцатидневной осады был взят штурмом Нижний замок, затем Верхний. Многие сторонники Свидригайло были казнены, сам князь был отправлен в кандалах в Краков. Ягайло в очередной раз помиловал младшего брата…

В 1400 году Свидригайло получил в удельное владение Подолье и Жидачевскую землю, принеся вассальную присягу на верность Витовту, но уже через пару лет бежал в Пруссию. В обмен на военную помощь князь пообещал Ордену Жемайтию и Полоцкую землю. И летом почти сорокатысячная армия под командованием великого магистра вторглась в литовские земли и подошла к Вильно. Вместе с немецкими рыцарями был и Свидригайло. Он рассчитывал на своих тайных сторонников в литовской столице. Но Витовт их выявил и казнил. Магистр Конрад фон Юнгинген, не желая тратить свои силы на осаду города, обошёл Вильно и опустошил близлежащие волости. По окончании похода Свидригайло получил во владение от великого магистра пограничный замок Бислак.

Однако зимой 1403 года покинул прусские владения Тевтонского ордена и возвратился на родину, где вновь примирился с Ягайло и Витовтом. Он вынужден был принести вассальную присягу на верность братьям, а взамен получил в наследственное владение обширное удельное княжество (Чернигово-Северскую землю вместе с городами Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Стародуб и Брянск) и принял участие в походе Витовта на Смоленск. Но, получив от братьев Черниговское княжество, не отказался от претензий на литовский великокняжеский престол. Он по-прежнему поддерживал тайные сношения с тевтонскими и ливонскими рыцарями-крестоносцами, намеревавшимися завоевать литовские земли, и выступал за полную независимость Великого княжества Литовского от Польского королевства.

В июле 1408 года Свидригайло вместе с группой верховских князей выехал из Брянска в Москву к Василию I Дмитриевичу. Его сопровождали черниговский православный епископ Исакий, князья Федор Александрович Путивльский, братья Патрикей и Александр Федоровичи Звенигородские, Михаил Иванович Хотетовский, Семен Иванович Перемышльский и Урустай Минский со своими дружинами, а также черниговские, северские, брянские, стародубские, любутские и рославские бояре. Итогом поездки стала передача ряда городов в кормление: Владимир, Переяславль-Залесский, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржева, а также половина Коломны.

Свидригайло рассчитывал при поддержке Москвы свергнуть Витовта и захватить литовский престол. Он доверительно рассказал Василию о своих тайных связях с некоторыми знатными русько-литовскими вельможами, поделился планами с помощью московского войска захватить все Великое княжество Литовское и пообещал уступить Москве Чернигово-Северские земли. Ему удалось убедить Василия Дмитриевича возобновить военные действия против великого князя литовского Витовта. В сентябре 1408 года московская рать под командованием великого князя вторглась в пограничные литовские владения. Свидригайло с отборной литовской дружиной участвовал в этом походе. Московские и литовские войска встретились на берегах Угры. Однако православные князья остались верны вассальной присяге на верность Витовту. Вскоре великий князь литовский и великий князь московский вступили в мирные переговоры. 14 сентября между Василием Дмитриевичем и Витовтом был заключен так называемый договор о вечном мире. В том же году во время нападения на московские земли татарских войск под командованием мурзы