В числе доверенных лиц князей Черкасских были и чеченцы. В 1640 году в ходе переписи населения Терского города выяснилось, что окочанские уздени Алеев и Бокуй вместе со своим господином Муцалом Черкасским находятся по торговым делам в Москве. Алеев стоял близко к семье Черкасских — он был аталыком, то есть дядькой князей Шелоха и Муцала. Понятно, что он имел большой вес в городе. По просьбе терских воевод он выполнял государственные поручения и получал «государево жалованье, сукна, корм». Не менее известны чеченцы Бикша и Черкес, которые часто посещали Москву, установив отношения с ближними людьми царей Михаила Федоровича и Алексея Михайловича. Не раз им случалось совершать торговые операции для царского двора. В 1647 году казна выделила Бикше и Черкесу 500 рублей для приобретения аргамаков и иноходцев «под государево седло». В кумыкской и кабардинской землях эти терские купцы приобрели четырех аргамаков и двух иноходцев, которые были доставлены в царские конюшни.

Со временем помимо чеченской знати торговлей стали заниматься и простые общинники — причем не только в самом Терском городке, но и по всему побережью Каспийского моря, вплоть до Астрахани. В таможенной записи 1672 года указано, что разрешено «отпустить из Астрахани вниз Волгой рекою и морем до Терека терского окочанина Янтуничку Кумыкова в лодке. А в лодке будет с ним для его нужды пятнадцать мешков муки ржаные, да пять котлов, да коробка порожняя, да работных людей с ним будет с той лодки терских же окочан три человека. А у работных людей будет двадцать котлов медных, четыре аршина сукна настрафильного, да две коробки с мелочью. А с привозного своего товару пошлины по указу платили».

У другого окочанского торговца, Янбулата Эльмурзина, ассортимент товаров был еще шире. В 1676 году он вез из Астрахани «семь юфтей красного товару, шесть мешков муки ржаной и пшеничной, 15 коробок красных, 10 ларчиков окованных, 30 мерлушек. 10 зеркал, две тысячи игл, полпуда белил, два аршина сукна немецкого, шесть пудов смолы, шестьдесят ножниц, тридцать решет, десять сит, два пуда зеленой котловой меди, да лохань большая зеленой меди, да пять мехов заячьих, бельих, да бархат изобрат. Работных людей десять человек». Видимо, дела у Эльмурзина шли хорошо, потому что через пять лет он же везет из Астрахани в Терский город «кармазину 15 аршин, 30 юфтей кожи, двести мерлушек, две тысячи игол, шесть пудов меди в котлах, шесть пудов меду, двести гнезд подошв, двадцать юфтей кож красных, щесть зеркал малой руки, шесть фунтов белил, пуд белил же, тридцать юфтей бельих мешков». Судя по перечню, товары, ввозимые в Терки, а значит, следовавшие дальше в глубинные районы Кавказа, предназначались для обычных покупателей и, следовательно, имели широкий спрос.

О том, что товары эти доходили не только до равнинных, но и до самых труднодоступных высокогорных чеченских селений, свидетельствуют археологические материалы из погребений в верховьях Аргуна, Ассы и Фортанги. Тут найдено большое количество предметов российского производства — зеркала, булавки, иглы, ножницы, наперстки, посуда, котлы и пр. Особенным спросом пользовались железные изделия, в том числе ярославские висячие замки, серпы из Бежецкого Верха, а также изделия из дерева (холмогорские раскрашенные сундуки, гребни, ложки), кожи и кожевенные изделия, льняные ткани и, конечно, знаменитые русские меха. В кладовых терского воеводского двора всегда хранились меховые шубы и пушнина для подарков местным владетелям и почетным гостям.

Со своей стороны на рынки Терского городка из ближних и дальних селений чеченцы и другие местные жители привозили грецкие орехи, шепталу (сушеные персики), свежие фрукты, мед, воск, овчины. По одному из документов 1698 года известно, что «мая в 28 день прибежал стружек с Терека на Уркустовскую заставу, а в том стружку по терским выписям окочанина Шявшики, у него тридцать восемь мешков орехов грецких, два мешка пшеничной муки, семь мешков шепталы». В Терском районе был и свой специфический товар — корень марены, применявшийся для окрашивания тканей. Главным потребителем его долгое время были персидские купцы, а затем ценный краситель стала закупать и Россия.

На протяжении всего XVII века ни Турция, ни Россия, ни Персия не смогли добиться явного преобладания на Северном Кавказе. Туркам удалось закрепиться на Черноморском побережье и в прилегающих районах Северо-Западного Кавказа. Россия построила ряд крепостей на северо-востоке. Иран в то время постоянно предпринимал вторжения на земли Дагестана, доходя порой до Сунжи, и получал заверения местных владетелей в полной покорности. Однако на протяжении всего этого времени северокавказские феодалы остаются политически независимыми и в отношениях с великими державами ориентируются на принцип собственной выгоды.

В 1722 году, сразу после успешного завершения Северной войны, российский император Петр I развернул свои войска на юг и решил, наконец, показать, кто хозяин на Кавказе'. Персидский поход Петра с полным основанием можно признать колониальным завоеванием. Его основной задачей являлось присоединение к России Северо-Восточного Кавказа и богатых прикаспийских провинций Ирана — Азербайджана и Гиляна, где имелись сырье для порохового производства, красящие вещества, металлы и нефть. Всего в рамках Персидского похода было проведено четыре операции — поход сухопутной армии под руководством самого Петра на Дербент и три морские экспедиции в Гилян, Баку и Сальяны.

На первом этапе российским войскам удалось занять Дербент, но на этом успехи кончились. Наибольшие потери понесла конница — «так лошади от худобы мерли, что у Старых Буйнаков в одну ночь 1700 лошадей умерло». Не легче пришлось и людям, так как большая часть судов с провиантом, артиллерией и боеприпасами погибла на подходе к Дербенту во время шторма. После этого продвижение войск к Баку и Шемахе стало невозможным. В дальнейшем успехи чередовались с неудачами и в результате, несмотря на значительные усилия, предпринятые Россией в 1722–1723 годах, ее попытки овладеть Северо-Восточным Кавказом и прикаспийскими районами закончились провалом.

Иран, раздираемый в то время внутренними неурядицами, практически не оказывал сопротивления. Но стоило российским отрядам отойти от побережья и углубиться в горы, как они встречали ожесточенное сопротивление и вынуждены были отступать к побережью. О высоких боевых качествах горцев, которых тогда традиционно именовали черкесами, российский посол в Иране А. П. Волынский писал: «Все это такие воины, каких в здешних странах не обретается, ибо, где татар или кумыков тысяча, тут черкесов довольно двухсот, и никто против них не стоит, и все от них трепещут».

До сих пор, по сути, не найдено ответа на вопрос: в чем состоит причина столь длительного и ожесточенного противостояния между северокавказскими народами, в том числе чеченцами, и Россией? Попытки объяснить это только религиозными противоречиями не слишком убеждают. Большинство чеченцев уже в XVII веке были мусульманами. Почему же тогда только в последней четверти XVIII века ислам становится официальной идеологией тех, кто противопоставил себя России и ее продвижению на Кавказ? Не следует при этом забывать и о том, что большое количество правоверных мусульман в то время спокойно проживало в самой России. Многие даже несли воинскую службу в русских войсках, в том числе и тех, которые действовали против бунтовавшей Чечни.