В течение лета англичанам также приходилось вести мелкомасштабную войну на море против бретонцев. Поскольку Ричард стремился уладить внешнеполитические проблемы, в его интересах было договориться с Бретанью, последней независимой провинцией Франции. В свою очередь, Бретань нуждалась в поддержке, чтобы противостоять недружественным намерениям французов. Ричард III должен был ясно понимать, что союз с Бретанью даст ему рычаг, который в случае необходимости можно будет использовать против Франции, а также против Генриха Тюдора и его постоянно растущей банды изгнанников, живущих на континенте. Наконец, в июне 1383 года, после оживленных дипломатических контактов, представители Ричарда III подписали перемирие с Франциском I, герцогом Бретани, на срок с 1 июля 1383 года по 24 апреля 1385 года[91]. Семнадцатого июня шерифам разных южных графств были разосланы письма с требованием издать прокламации, в которых объявлялись бы точные сроки перемирия, вероятно, для того, чтобы английские моряки случайно его не нарушили. Сам герцог Бретонский в ту пору был болен, и переписка велась его министром, Пьером Ландуа. В рамках соглашения англичане обещали снарядить 1000 лучников, чтобы помочь бретонцам защищать свои рубежи от французов. Англичане зашли столь далеко в выполнении этого обязательства, что 6 июня уполномоченным, которых возглавлял Френсис, лорд Лоувелл, было поручено провести смотр лучников в Саутгемптоне; 26 июня капитан Джон Грей, лорд Поуис, был назначен их командиром. Как бы то ни было, этот отряд, кажется, так и не отчалил от берегов Англии[92]. В рамках соглашения англичане почти наверняка настаивали на том, чтобы герцог Франциск прекратил поддерживать Генриха Тюдора. Ландуа, явно соглашаясь с этим, обещал либо держать Генриха и его главных сторонников под строгим надзором, либо даже выдать их Ричарду III. Переговоры с Бретанью, по-видимому, продолжались все лето. Так, Уильям Кэтсби, канцлер, казначей и влиятельный советник Ричарда, находясь в Бретани в сентябре 1484 года, сделал пожертвование Ваннскому собору.

В ходе переговоров английская сторона могла обещать вернуть герцогу Франциску доходы с земель графства Ричмонд (по стечению обстоятельств, это было графство, на которое Тюдор предъявлял свои права и которое герцоги Бретани держали от королей Англии в XIV столетии). Ричард также обещал дать герцогу земли других английских изгнанников, если он согласится держать Тюдора и его приверженцев под надежной охраной. В какой-то момент поздним летом 1484 года наемник Хуан де Салазар был послан переговорить с королем Ричардом. Неясно, кто именно послал его: это мог быть как герцог Франциск Бретонский, так и Максимилиан, римский король, поскольку капитан Салазар был его наемником и сражался за него во Фландрии. Салазар, возможно, покинул Англию в начале сентября, но, как станет видно далее, он еще сыграет свою роль в английской истории[93].

К счастью для Генриха, но не для Ричарда, эти тщательно разработанные планы стали известны Джону Мортону, епископу Илийскому, который тогда находился во Фландрии. Он бежал туда после неудачного восстания Бэкингема. Мортон мог получить известия от графини Ричмонд, матери Генриха, а она, вероятно, от своего мужа, лорда Стэнли, который был членом совета Ричарда III. Мортон послал в Бретань сэра Кристофера Урсвика, сторонника графини Ричмонд, чтобы предупредить Тюдора. Даты этих событий спутаны, но в какой-то из последних дней сентября Тюдор, кажется, был предупрежден, что бретонцы вот-вот его арестуют. Тщательно продумав свои действия, Генрих с несколькими товарищами бежал из Ванна, столицы Бретани. Ландуа послал за ним в погоню вооруженный отряд, но он успел пересечь французскую границу раньше, чем его настигли. После этого многочисленные английские изгнанники получили у герцога Франциска дозволение покинуть Бретань и примкнуть к Тюдору во Франции. Карл VIII, король Франции, разрешил им остаться в его владениях. Таким образом, Ричард III ничего выиграл своими дипломатическими инициативами, и Генрих Тюдор теперь оказался под защитой силы намного более значительной, чем Бретань, — той силы, которая могла получить политическое преимущество, поддерживая графа. Как обнаружилось, французам было выгодно помогать изгнанникам. Вплоть до того момента, пока Тюдор снова не отплыл в Англию летом 1485 года, они были заинтересованы в том, чтобы заставлять Англию напряженно готовиться к отражению вторжения и тем самым не позволять ей оказывать военную помощь бретонскому союзнику. Всего через несколько дней после отплытия кораблей Тюдора французы подписали мирный договор с герцогом Франциском и потому могли больше не тревожиться относительно Бретани. Как заметил по этому поводу Чарльз Росс: «Одной неделей позже — и династия Тюдоров могла бы никогда не возникнуть»[94].

Вскоре после того, как Тюдор бежал во Францию, к нему, в его ставке в Анжере, примкнул граф Оксфорд, бывалый ланкастерский полководец и очень опытный воин. С 1474 года Оксфорд сидел в темнице замка Ам, в английском округе Кале, но он сумел бежать оттуда в декабре 1484 года вместе с Джеймсом Блаунтом, комендантом замка, и Джоном Фортескью, джентльменом, ответственным за охрану замковых ворот. Это был серьезный удар для Ричарда, так как события в Кале могли представлять угрозу для стабильности во всем королевстве. Гарнизон Кале был единственным регулярным военным контингентом Англии, и он уже сыграл решающую роль в войнах недавнего прошлого, особенно когда им руководил граф Уорик, который был капитаном Кале в 1471 году. Когда в 1483 году Ричард казнил тогдашнего капитана Кале, лорда Гастингса, никакой реакции со стороны гарнизона не последовало, и лорд Динхэм, заместитель Гастинса, остался на своей должности. Ричард уже осознал, что, поскольку Генрих Тюдор оказался на свободе во Франции, графа Оксфорда следовало бы доставить из Кале назад в Англию, прежде чем он найдет способ примкнуть к Тюдору. Соответственно, Ричард послал приказ из Ноттингема, повелевая Блаунту отконвоировать графа Оксфорда к французскому побережью, а оттуда — в Англию. Но Оксфорд, очевидно, уже склонил на свою сторону Блаунта, и оба они бежали к Тюдору. Динхэм, который остался верен Ричарду, быстро отреагировал на известия о событиях в Аме. Приведя отряд из Кале, он осадил замок, вероятно, чтобы не допустить нового нарушения долга со стороны гарнизона. Ричард предложил помилование гарнизону Ама 16 и 30 ноября и отдельно Блаунту в те же дни. Помилование было предложено повторно 16 января; на этот раз оно распространялось уже и на жену Блаунта, которая осталась в замке. Гарнизон Гина, другого удаленного замка в английском округе Кале, был позднее сменен, и его капитаном был назначен сэр Джеймс Тирелл, надежный сторонник короля. На пост наместника Кале вместо Динхэма позднее был назначен внебрачный сын Ричарда, Джон, хотя в действительности эта смена командования, вероятно, никогда не состоялась[95]. Теперь Ричарду могло показаться, что он более или менее восстановил status quo, и действительно, в Кале у него проблем больше не было. Однако, с ретроспективной точки зрения, этот эпизод служит очевидным свидетельством того, насколько хрупкой была лояльность его режиму.