1592—1593 — хроника «Ричард III» (Richard III), ранние варианты комедий: «Укрощение строптивой» (The Taming of a Shrew; в отличие от окончательного варианта, где перед словом «строптивая» поставлен определенный артикль), «Бесплодные усилия любви» (Love's Labour Lost, окончательный текст сложится в 1597 году). Комедия «Два веронца» (The Two Gentlemen of Verona). Вероятно, к этому времени относится также участие Шекспира в соавторстве хроники «Эдуард III» и пьесы «Сэр Томас Мор», три страницы которой, как предполагают, написаны рукой Шекспира.

1593, 18 апреля — гильдией печатников зарегистрирована поэма «Венера и Адонис» (Venus and Adonis).

1594, 24 января — поставлен «Тит Андроник».

6 февраля — «Тит Андроник» зарегистрирован гильдией печатников. Это первая опубликованная пьеса Шекспира — анонимно, как и все издания его пьес вплоть до 1598 года.

12 марта — зарегистрирована и издана вторая часть хроники «Генрих VI» — ранний вариант под названием «Первая часть соперничества двух славных домов Йорков и Ланкастеров». Третья часть появится в следующем году под названием «Правдивая трагедия Ричарда, герцога Йорка…».

2 мая — зарегистрирована и издана комедия «Укрощение строптивой» (ранний вариант).

9 мая — зарегистрирована поэма «Лукреция» (The Rape of Lucrece), изданная с посвящением графу Саутгемптону.

Май — Тайный совет оставляет право играть в Лондоне за двумя труппами: лорда-камергера и лорда-адмирала; Шекспир до конца своей театральной карьеры связывает свою судьбу с первой из них. 11 июня — в театре «Ньюингтон-Баттс» у Хенслоу сыграна комедия «Укрощение строптивой» (вероятно, обновленный вариант). Там же поставлен «Тит Андроник».

28 декабря — труппа лорда-камергера ставит шекспировскую «Комедию ошибок» (The Comedy of Errors) в юридической школе Грейз-Инн, может быть, специально написанную для рождественского праздника.

1595—1596 — написаны хроника «Ричард II» (Richard II), трагедия «Ромео и Джульетта» (Romeo and Juliet), комедия «Сон в летнюю ночь» (A Midsummer Night's Dream).

1596 — написаны хроники «Генрих IV» (часть первая) и «Король Иоанн» (King John). В течение года труппа лорда-камергера шесть раз играла при дворе.

23 июля — погребение покровителя труппы — лорда-камергера Хансдона.

11 августа — погребение сына Шекспира Гамнета.

20 октября — в Геральдической палате (College of Arms) изготовлена черновая копия документа, удостоверяющая право Джона Шекспира на получение герба с девизом по-французски: Non sanz droict («Не без права»). Скорее всего от имени отца просьбу подавал Уильям, воспользовавшийся для ее удовлетворения своими связями.

Октябрь—ноябрь — проживает в приходе Святой Елены в Бишопсгейте, невдалеке от здания «Театра», где играла труппа лорда-камергера; по налоговой оценке владеет имуществом, оцененным в пять фунтов. Назван в числе лиц, от которых богатый и продажный судья Уильям Гарднер ищет защиты ввиду угрозы его жизни.

1596—1597 — написан «Венецианский купец» (The Merchant of Venice) — первая комедия, которую впоследствии назовут «серьезной» или «проблемной пьесой».

1597— в течение года напечатаны «Ричард II», «Ричард III» и «пиратское» кварто «Ромео и Джульетты».

23 апреля — во дворце Уайтхолл праздник по случаю избрания новых членов ордена Подвязки, среди них новый лорд Хансдон. Принято считать, что к этому случаю (и по личному заказу королевы, пожелавшей увидеть Фальстафа влюбленным) Шекспир пишет комедию «Виндзорские насмешницы» (The Merry Wives of Windsor), прервав работу над второй частью «Генриха IV».

4 мая — Шекспир начинает вкладывать деньги в недвижимость в родном Стрэтфорде: он покупает один из лучших домов в городе, носящий название Нью-Плейс.

1597—1598— написана вторая часть хроники «Генрих IV».

1598— Шекспир впервые ставит свое имя на изданиях пьес: первое кварто «Бесплодные усилия любви», второе и третье кварто «Ричард II», «Ричард III». Выходит в свет первая часть «Генриха IV». Написа ны «Много шума из ничего» (Much Ado About Nothing) и «Генрих V» (Henry V).

Сентябрь — имя Шекспира значится среди первых исполнителей комедии Бена Джонсона «Всяк в своем нраве», поставленной труппой лорда-камергера.

7 сентября — зарегистрирована книга Фрэнсиса Мереса «Palladis Tamia, или Сокровищница ума». Прославляя английскую литературу, Мерее отводит Шекспиру особое место, сочтя его «наипревосходнейшим» в обоих жанрах — комедии и трагедии; также упомянуты его «сладчайшие сонеты».

28 декабря — актеры с помощью бригады плотников разбирают здание старого «Театра» и переносят его на новое место, за Темзу, чтобы там (рядом с «Розой» Хенслоу) поставить новое — знаменитый «Глобус».

1599 — издание «Ромео и Джульетты», вероятно, с авторской рукописи. Написаны «Юлий Цезарь» (Julius Caesar) и «Как вам это понравится» (As You Like It).

21 февраля — Уильям Шекспир становится одним из первоначальных владельцев театра «Глобус» с долей в одну десятую.

21 сентября — швейцарский путешественник Т. Платтер смотрит спектакль «Юлий Цезарь» в недавно открытом театре «Глобус».

6 октября — налоговый долг Шекспира переведен для сбора на шерифа графств Сарри и Сассекса, что свидетельствует о переезде драматурга на правый берег Темзы в Саутуек поближе к «Глобусу». Здесь, наконец, против фамилии Шекспира будет поставлен знак «уплачено».

1600 — опубликованы «Сон в летнюю ночь», «Венецианский купец», вторая часть «Генриха IV», «Много шума из ничего» и «плохое» кварто «Генриха V».

23 августа — впервые имя Шекспира появляется в Книге печатников при регистрации комедии «Много шума из ничего».

28 августа — зарегистрирована комедия «Как вам это понравится» (текст опубликован в 1623 году).

1600—1601 — написаны «Гамлет» (Hamlet) и «Двенадцатая ночь» (Twelfth Night). В составе Честеровского сборника опубликована поэма «Феникс и Голубь» (The Phoenix and Turtle).

1601, 7 февраля — по заказу друзей графа Эссекса в «Глобусе» играется «Ричард II», включая сцену отречения короля.

8 февраля — в Лондоне происходит неудачное восстание Эссекса.

25 февраля — Эссекс и несколько его сподвижников казнены. Покровитель Шекспира граф Саутгемптон заключен в Тауэр. Актеры избежали опалы и скоро вновь приглашены играть перед королевой.

8 сентября — запись о погребении отца Шекспира. Городская корпорация Стрэтфорда обращается к Шекспиру с просьбой помочь в судебном деле.