16 марта — по дороге в Москву заехал к бабушке С. А. Бутаковой в Новгород.

Весна — депрессия сочетается с сильными невралгическими болями во всём теле.

Лето — живёт в Игнатове, имении Скалонов. Работает над переложением Шестой симфонии А. К. Глазунова для двух фортепиано в четыре руки.

Октябрь — работа вторым дирижёром в Русской частной опере С. И. Мамонтова, известного предпринимателя и мецената. Знакомство с театральными артистами, в том числе с Ф. И. Шаляпиным. Дружба с певцом, который вскоре станет знаменитым, будет продолжаться всю жизнь.

12 октября — дирижёрский дебют в опере Сен-Санса «Самсон и Далила», который заставил заговорить о новом таланте.

До конца года — разучивание и постановки всё новых опер: «Русалка» Даргомыжского, «Кармен» Бизе, «Орфей» Глюка, «Рогнеда» Серова, «Аскольдова могила» Верстовского. Новый дирижёр обратил на себя пристальное внимание публики и критики.

1898, 30 января — под управлением Рахманинова впервые в театре Русской частной оперы поставлена «Майская ночь» Н. А. Римского-Корсакова.

Лето — вместе с артистами Русской частной оперы живёт в имении певицы T. С. Любатович Путятино Владимирской губернии. Помогает артистам готовить их партии в опере Мусоргского «Борис Годунов» и Римского-Корсакова «Моцарт и Сальери».

27 июля — в церкви села Гагина Владимирской губернии Ф. И. Шаляпин обвенчался с балериной И. И. Торнаги. Рахманинов — шафер со стороны жениха.

7 августа — окончательное решение Рахманинова оставить театр Русской частной оперы.

Сентябрь — вместе с другими артистами поездка в Крым. Участие в концертах.

20 сентября — в Ялте знакомство с А. П. Чеховым. Писатель подошёл к музыканту после выступления, где Рахманинов аккомпанировал Ф. И. Шаляпину и основной успех у публики пришёлся на долю певца. Музыкант был поражён замечанием Чехова о своём великом будущем и реплике: «У вас очень значительное лицо». Октябрь — получив материальную поддержку А. И. Зилоти, Рахманинов уезжает в Путятино, наезжая в Москву раз в неделю для занятий с частными учениками.

9 ноября — посылает А. П. Чехову партитуру симфонической поэмы «Утёс» с признанием, что рассказ писателя «На пути» побудил к созданию этого музыкального произведения.

Конец года — встреча с Еленой Морицевной Даль, родственницей доктора Н. В. Даля, у которого лечился Рахманинов.

1899, 11 января — написан фортепианный набросок «Delmo» (D-el-mo — Даль Елена Морицевна).

Январь — март — приглашённый Лондонским филармоническим обществом, готовится к выступлению в Великобритании.

7, 19 апреля — в Лондоне дирижировал своей фантазией «Утёс» ор. 7, играл пьесы — Прелюдию до-диез минор и «Элегию» из ор. 3. Остальная часть программы симфонического концерта шла под управлением А. К. Маккензи.

Май и лето — отдыхает в имении Красненькое в семье управляющего имением Б. X. Крейцера, дочь которого была его ученицей.

17 мая — написан шуточный романс «Икалось ли тебе, Наташа…» на переделанные стихи П. А. Вяземского, посвящённый Н. А. Сатиной. Конец мая — на пушкинском празднике в Москве, где идёт его опера «Алеко». В главной роли — Шаляпин, который произвёл на композитора огромное впечатление. После этого возвращается в Красненькое.

1900, 9 января — с Ф. И. Шаляпиным у Льва Толстого, где среди других произведений они исполняют недавно сочинённый Рахманиновым романс «Судьба» на стихи Апухтина, который вызвал неодобрительный отзыв Толстого.

1 февраля — второе и последнее посещение дома Льва Толстого.

18 февраля — романс «Судьба» записан на ноты.

21 февраля — появляется посвящение Шаляпину.

23 февраля — исполняет роль крёстного отца при крещении дочери Шаляпина Ирины в церкви Большого Вознесения у Никитских Ворот.

Вторая половина апреля — по приглашению А. А. Ливен поселяется в Ялте на её даче. Пытается работать над Второй сюитой для двух фортепиано.

Апрель — май — встречается с Чеховым, с артистами МХТ, которые приехали на гастроли, навещает тяжелобольного композитора Василия Калинникова и помогает ему с изданием сочинений. Знакомство со многими писателями, которые находились в это время в Крыму, в том числе с А. М. Горьким и И. А. Буниным.

Июнь — проездом через Москву отбывает в Италию. Живёт в местечке Варацце вместе с Шаляпиным, помогает ему разучить партию Мефистофеля из одноимённой оперы Бойто, которую артист должен был петь в миланском театре «Ла Скала». Здесь сочинил сцену Паоло и Франчески из второй картины оперы «Франческа да Римини» задолго до окончания всей оперы.

19 июля /1 августа — отъезд из Италии. По прибытии в Россию поселяется в Красненьком, где живёт до начала октября.

Лето — работает над Концертом № 2.

Осень — закончены вторая и третья части Концерта № 2.

2 декабря — написанные части Концерта исполнены автором в Москве в Большом зале Российского благородного собрания с оркестром под управлением А. И. Зилоти.

1901, январь — апрель. Работает над Сюитой № 2 для двух фортепиано и первой частью Концерта № 2.

Апрель — закончил Сюиту № 2 ор. 17 для двух фортепиано и первую часть Второго фортепианного концерта.

Начало мая — по приглашению семьи Крейцер приехал в Красненькое.

4 мая — завершена окончательная редакция кантаты «Пантелей-целитель» для четырёхголосного смешанного хора на стихи А. К. Толстого. Май — вскоре после приезда в Красненькое вернулась перемежающаяся лихорадка.

Лето — выправляет корректуры Сюиты № 2.

Осень — получает предложение от директора Императорских театров В. А. Теляковского занять пост дирижёра Большого театра. Отказывается от предложения.

27 октября — в симфоническом собрании Московского филармонического общества исполнил впервые целиком Концерт № 2 под управлением А. И. Зилоти.

24 ноября — в симфоническом собрании Московского филармонического общества первое исполнение Сюиты № 2 ор. 17 С. В. Рахманиновым и А. И. Зилоти.

2 декабря — впервые исполнена недавно законченная соната для фортепиано и виолончели соль минор ор. 19 автором и А. А. Брандуковым в концерте в пользу Дамского благотворительного комитета.

1902, январь — февраль — написана кантата «Весна» для баритона соло, хора и оркестра ор. 20 на стихи Н. А. Некрасова («Зелёный шум»). 11 марта — впервые исполнена кантата «Весна» под управлением А. И. Зилоти в симфоническом собрании Московского филармонического общества в Большом зале Российского благородного собрания.