В середине января линия фронта растянулась от Азовского моря до степей у реки Сал. На критически важном центральном участке фронта врагов разделяла река Дон. Добровольческий корпус Кутепова защищал левый фланг, наиболее многочисленная и мощная Донская армия пыталась удержать врага от форсирования Дона в центре, тогда как Кавказская армия Покровского сражалась в калмыцких степях у реки Сал. Красная 8-я армия под командованием Ворошилова, 9-я под началом Стёпина и 10-я под командованием Клюева вели бой с силами Деникина, а наиболее ценное подразделение красных, Первая кавалерийская армия Будённого, находилась в резерве на территории между Ростовом и Новочеркасском. Огромной слабостью стратегической позиции Деникина было отсутствие войск для защиты от удара противника с восточного фланга. Здесь у него не было стабильного фронта. Чтобы противостоять быстро наступающей 11-й армии, белые могли ввести в бой только малочисленные силы под командованием генерала Эрдели.

Большевики экспериментировали со стратегией, которая срабатывала раньше: направили основной удар на место соединения Добровольческой и Донской армий. На этот раз, однако, белым удалось выстоять. Высшее командование большевиков добавило к армии Ворошилова кавалерию Будённого, однако не смогло достичь цели. Красным удалось пересечь реку, но 19 января их отбили обратно, и им пришлось отступить на северный берег. Тем временем 9-я и 10-я армии успешно наступали. Кавказская армия была настолько деморализована, что не могла удержать фронт. 26 января она отступила за реку Маныч.

В середине февраля Добровольческий корпус и донские казаки не только удерживали врага, но и время от времени даже переходили в наступление. Части Донской армии форсировали реку и перерезали сообщение между Ростовом и Новочеркасском. 20 февраля Кутепов одержал огромную победу над 8-й армией и сумел взять Ростов. Эти победы произвели огромное воздействие на общественное мнение, а народ в Екатеринодаре и Новороссийске придавал им необоснованно высокое значение. И действительно, это были последние победы Деникина.

Успех в западной части фронта был более чем нейтрализован огромными поражениями на востоке. После поражения на центральном участке фронта большевики решили сконцентрироваться на борьбе со слабейшими из частей врага. Деникин получал донесения разведки, что кавалерия Буденного направляется на восток. В то же время 10-я армия прорвала фронт и угрожала сообщению между Тихорецкой и Торговой. 12 февраля Деникин узнал, что Буденный с крупными силами движется на Тихорецкую, место расположения его штаба, для выхода во фланг противнику с востока. Чтобы предотвратить угрозу, Сидорин направил лучшую кавалерию численностью от десяти до двенадцати тысяч человек под командованием генерала Павлова на укрепление фронта, удерживаемого кубанскими казаками. Этот марш-бросок имел трагические результаты для белых. Кавалерии пришлось пересекать необитаемые степи, где нельзя было найти укрытия. Быстро и неожиданно начались сильные морозы, и усталые и ослабевшие солдаты замерзли. Многих пришлось оставить на верную смерть. К тому времени как Павлов достиг своей цели, его солдаты были вообще не в состоянии сражаться. Белые так и не оправились от этой катастрофы.

23 февраля Деникину пришлось перенести Ставку из Тихорецкой в Екатеринодар. Добровольческий корпус, который все еще удерживал Ростов, был вынужден эвакуировать город и отступить: ему угрожала опасность быть отрезанным от остальной армии. В начале марта единственной надеждой Деникина было то, что его армии смогут удерживать врага на реке Кубань достаточно долго, чтобы можно было успеть организовать эвакуацию в Крым.

В период поражений и дезорганизации белым пришлось столкнуться еще с одним врагом. В первые месяцы 1920 года по всему Северному Кавказу появились партизанские отряды, нападающие на отступающие войска белых, захватывающие припасы и вооружение и в целом оспаривающие контроль белых над местностью. Они называли себя «зеленые», потому что это был цвет земледельцев, и он обозначал противостояние обеим воюющим сторонам. Партизаны отличались друг от друга: одни были принципиальными противниками белых и красных; другие были военнопленными из Красной армии, которых принудили воевать против своих товарищей, но им удалось бежать; третьи были крестьянами и казаками, которые больше всего хотели избежать призыва, но, когда их принудили взять оружие, предпочли обратить его против Деникина; а еще были бандиты. С точки зрения белых властей идеология их оппонентов не имела большого значения, поскольку все они представляли собой одну и ту же проблему. В тот момент, когда белые менее всего могли себе это позволить, они были вынуждены использовать войска для подавления вооруженного сопротивления.

Без всяких сомнений, самая сильная и прекрасно организованная армия повстанцев зародилась в Черноморской губернии, в районе Сочи. Только половина населения этого района была русскими; остальные были армянами, грузинами, греками и эстонцами. Относительно зажиточная территория имела высокоразвитое сельское хозяйство, но крестьяне никогда не выращивали хлеб сами. В обычное время этот район экспортировал свою продукцию, прежде всего табак, по всему Черноморью и получал зерно с Кубани. Разрыв торговых отношений и установление искусственных экономических барьеров в ходе Гражданской войны привели к огромные лишениям населения.

В 1918 году этим районом управляла Грузия, а под власть Добровольческой армии он перешел только в начале 1919 года. Армяне, которые традиционно были врагами грузин, приветствовали солдат Деникина, но русское крестьянство наблюдало за переменами с безразличием. Вскоре белые восстановили крестьян против себя: войска дурно себя вели; администрация состояла из реакционеров. И здесь тоже вернувшиеся помещики наказывали крестьян, которые в их отсутствие захватили земли. Даже те, кто ранее получили землю от земельных комитетов, учрежденных во времена Временного правительства, и поэтому считали себя законными владельцами, обнаружили, что белые офицеры и администрация не видят различий. Их тоже изгнали.

В малом масштабе партизанское движение началось сразу же после начала оккупации Добровольческой армии. Те политики, кто по идеологическим или другим причинам ранее сотрудничали с грузинами, сейчас сочли необходимым скрыться в горах. Вскоре к ним присоединились крестьяне, хотевшие избежать службы в Добровольческой армии. Первая попытка организовать движение была предпринята в августе 1919 года, когда представители партизан провели секретную встречу в деревне Воронцовка. Белая контрразведка обнаружила эту встречу и арестовала и незамедлительно казнила Е. Б. Спивака, социал-революционного крестьянского лидера. Также белые посадили в тюрьму некоторое число крестьян. Те, кому удалось бежать, поклялись продолжать борьбу и избрали исполнительный комитет.

На протяжении осени 1919 года движение быстро росло. В ноябре исполнительный комитет созвал встречу в прибрежном грузинском городе Гагры. Сначала организаторы хотели провести тайную встречу на территории белых, но опыт убедил их, что это будет слишком опасно. Грузины проявили гостеприимство. Как социалисты, они сочувствовали идеологии зарождающегося крестьянского движения. Они считали социал-революционеров товарищами по оружию, а Деникина — общим врагом. Сейчас Добровольческая армия расплачивалась за свою прежнюю недальновидную политику по отношению к меньшевистской республике. Однако правительство в Тбилиси боялось, что любая открытая поддержка движения зеленых может спровоцировать британцев, и поэтому настаивало, чтобы встреча проводилась тайно. Благоразумные грузины также отказались дать партизанам оружие и военных специалистов. Тем не менее зеленые получили большое преимущество от грузинского дружелюбия: у них были безопасный тыл и убежище. Без этой помощи партизаны никогда бы не смогли стать главной угрозой правлению Деникина.