Летом между старшими классами школы и колледжем. Дональд работал на Фреда, путешествуя в Цинциннати, где его отец приобрел захудалый комплекс на двенадцать сотен квартир Свифтон Виллидж за 5,7 миллиона долларов. Фред мог оставить своего сына в Цинциннати на неделю, чтобы позаботиться о выполнении черной работы. «Он приезжал и работал с нами», – вспоминает Рой Найт, ремонтный рабочий в Свифтон Виллидж. «Он не был обучен, но он выполнял работу во дворе и убирался – все, что было нужно сделать».

С осени 1964 года Трамп ездил из Ямайки Истэйтс в Фордемский кампус в Бронксе, уже покрытый осенними листьями, на своем красном «Остин-Хили». После пятилетнего отсутствия в школе Дональд мог проводить больше времени со своим отцом, присоединившись к нему в том ноябре для церемонии открытия элегантного дерзкого моста Вераззано-Нароус, на тот момент самого длинного подвесного моста в мире, соединяющего Бруклин и Стэйтен Айленд. В середине пышной церемонии, Дональд заметил, что городские власти едва ли признавали дизайнера моста, восьмидесятипятилетнего Отмара Амманна. Хотя день был солнечный и безоблачный, Трамп годами позже вспомнит ливень, припоминая, как Амманн стоял в стороне от всех, один. «Никто даже не упомянул его имя», – говорил Трамп. «Тогда я осознал, что если ты позволишь людям обращаться с тобой так, как они того хотят, они выставят тебя дураком. Тогда я осознал кое-что, чего я никогда не забуду: я не хочу, чтобы кто-то сделал из меня простофилю».

В Фордеме богатство Трампа было очевидно для его одноклассников, большинство из которых были выпускниками государственных школ из работающих семей или из семей среднего класса из Нью-Йорка. В то время, как студенты колледжа начинали экспериментировать с наркотиками и более простым вариантом одежды, Трамп появлялся в школе в костюме-тройке и с портфелем. Во время занятий Трамп всегда поднимал руку, чтобы поучаствовать во всех заданиях. То, что привлекло внимание Роберта Кляйна, чьей профилирующей дисциплиной было бухгалтерское дело, который сидел с ним на занятиях по философии, были рисунки Дональда. Он рисовал здания-небоскребы. Кляйн узнал, что Трамп не был похож на своих одногруппников и в других сферах тоже. Однажды в обед Дональд пригласил Кляйна на игру Метс. Дональд вел автомобиль с откидным верхом со своим другом на стадион Ши, где служащий припарковал его машину для Дональда. Он и Кляйн сидели на первом ряду стадиона рядом с владельцем команды Джоаном Пэйсом.

Трамп вступил в фордемскую команду по сквошу, зубря с товарищами по команде в универсале своего тренера для поездок на практику. Сквош не был игрой Дональда, но он был очень любознательным учеником и был агрессивен на поле, предпочитая ударить мячом мимо соперников, нежели победить их в ударах мяча с лета. «Ай да молодец, Трампи!» – кричали его товарищи по команде, когда Дональд выигрывал решающий матч. «У него была определенная аура», – говорил Рич Маррин, товарищ по команде. «У него не было вспышек гнева, и он никогда не опаздывал. В любом случае, он был в большей степени джентльмен, чем мы, более утонченный, как будто он вырос в строгой семье, где особое внимание уделялось манерам. Мы не были хулиганами, но мы не всегда знали, как себя вести». Трамп сделал команду заметной, которая путешествовала по северо-востоку и центру Атлантики. Иногда он возил своих товарищей по команде на своей спортивной машине, спрашивая с них оплату за бензин и масло, даже если тренер и давал ему командировочные. Иногда на тренировках участники команды могли заметить Трампа, взявшего передышку, читающим The Wall Street Journal или The New York Times. Во время поездок в Ель и Джорджтаун, он заходил с ребятами в бары по вечерам, даже хотя он не пил. После сокрушительного поражения Морской академии в Анаполисе Трамп попытался поднять боевой дух команды. По дороге обратно в Нью-Йорк он попросил товарища по команде завернуть в универмаг Монтгомери Уард, где Дональд купил клюшки для гольфа, метки для мячей, и десятки мячей, которые они взяли с собой на утес, выходящий на бухту Чизапик. Трамп схватил клюшку и ударил несколько мячей в воду, предлагая своим товарищам по команде присоединиться. После того как все мячи ушли в воду, Трамп и другие игроки сели обратно в машину, оставив все клюшки для гольфа на обочине дороги.

Несмотря на все веселье, которое, как казалось, он проводил со своей командой, Трамп также распространял вокруг себя в Фордеме неугомонность, как будто репутация школы и ее традиции не соответствовали его стандартам. Брайан Фицгиббон, который жил рядом с Дональдом в Квинсе, иногда ездил в школу вместе с ним в машине Дональда и никогда не думал о том, что Трамп «был хоть сколько-нибудь привязан к Фордему. Благосостояние его семьи и тот факт, что он не был католиком, могли заставить его чувствовать свое отличие от других». Трамп, по его словам, иногда жаловался, что «там слишком много итальянских и ирландских студентов в Фордеме», утверждение, которое поразило Фицгиббона как «элитистское». Фицгиббон подозревал, что отношение Трампа отражало его мнение, что он всегда будет принадлежать к школе Лиги плюща. После своего второго года обучения Трамп исполнил свое желание, перейдя в Университет Пенсильвании. Он оставил Фордем позади, даже не попрощавшись со своими приятелями по игре в сквош.

Трамп приехал в Уортонскую школу Университета Пенсильвании осенью 1966 года, словно был в сильной спешке. В крошечном отделе недвижимости школы хвастовство Трампа выявилось с самого начала. Парень с большой белокурой копной волос рассказывал одноклассникам, что он будет следующим Биллом Зекендорфом, застройщиком Манхэттена, который однажды владел Крайслер Билдинг и приготовил землю для штаб-квартиры ООН (и кто также был сыном главного строителя). Трамп пообещал, что он будет сильнее и лучше Зекендорфа.

Два года Трампа в уединенной школе Лиги плюща со школой магистратуры в сфере бизнеса были единственным временем, когда он не жил в Нью-Йорке, но даже тогда он часто возвращался домой на выходные, чтобы поработать со своим отцом. Трамп изначально рассматривал Уортон как место, чтобы получить напыление престижа. «Наверное, самое важное, что я узнал в Уортоне, что не следует слишком сильно впечатляться учеными степенями», – говорил Трамп. «У меня не заняло много времени осознание, что нет ничего особенно удивительного или исключительного в моих одноклассниках, и я был очень даже конкурентоспособен. Другой важной вещью, которую я получил в Уортоне, была Уортоновская степень. По моему мнению, эта степень особо ничего не доказывает, но многие люди, с которыми я веду дела, относятся к ней серьезно».

Но даже сам Трамп относился к Уортону очень серьезно. Уортон стал тем именем, которое можно случайно обронить, другое «лучший» для того, чтобы отполировать бренд Трампа. Со временем, Трамп хвастался тем, что был лучшим студентом среди 333 его одноклассников в Уортоне, даже утверждая, что был самым первым в классе. Но Трамп не включен в почетный список, напечатанный в Daily Pennsylvanian, студенческой газете, и одноклассники не вспоминают о нем, как о выдающемся студенте. «Трамп не был тем, кого бы вы назвали «интеллектуалом», – говорил Луис Каломарис, его одноклассник. – «Он не был глупым. У него была своя определенная заинтересованность. Я не думаю, что он когда-либо готовился к экзаменам. Трампа интересовали продажи и кредитные сделки… Он делал ровно столько, сколько того требовала программа». Трамп жил в скромной квартире за счет кампуса и большую часть выходных проводил вне города. Его не замечали на внешкольных мероприятиях. Многие одноклассники его совсем не помнят.