Добиаса не заботило, были ли его ученики сыновьями водопроводчиков или миллионеров. Они будут следовать его приказам, без каких-либо надежд на снисхождение. Дональд не был исключением. «В самом начале ему не нравилась идея того, что ему говорили, что делать, вроде заправить кровать, начистить ботинки, почистить зубы, вымыть раковину, сделать домашнее задание, все то, что дети должны делать, когда они являются кадетами в академии с сотней других ребят», – говорил Дональд. «Нас действительно не заботило, приехал ли он из Центра Рокфеллера или откуда-либо еще. Он был просто еще одним именем, другим кадетом, так же, как и остальные».

Основанная в 1889 году ветераном Гражданской войны как отель для летнего отдыха, академия смоделировала свой жесткий кодекс и здание в форме башни вслед за Вест-Поинтом, находящимся в пяти милях на юг вдоль Гудзона. Было зарегистрировано около 450 учеников, все из них белые, за исключением нескольких десятков латино-американцев. Школа не принимала темнокожих до последнего года обучения Дональда. Женщины не прибывали в академию еще десятилетие после этого. Военная академия была местом, где, как гласил школьный девиз, мальчики были «отобраны для совершенствования»; идея состояла в том, чтобы прививать дисциплину и целенаправленность мальчикам, которые приезжали в лагерь бесформенными и неприученными. Требовалось сломать их, чтобы построить заново. Каждый студент получал голубой буклет, названный «Общий порядок № 6», в котором перечислялись различные наказания за различные проступки. Грязная форма, неначищенные ботинки, неподстриженные волосы, незаправленная постель, «неправильная походка», «держание за руки с молодой девушкой» и нахождение в бараке без одежды приводили к наказаниям. Автостоп, воровство, распитие спиртных напитков, азартные игры и хранение порнографии могли привести к немедленному исключению. Каждый день кадеты должны были строиться и подвергаться тщательной проверке. Офицер проводил белой перчаткой вдоль верха замочных скважин, чтобы проверить наличие грязи. Неправильного написания или ошибки в пунктуации в курсовой работе было достаточно для снижения оценки.

Академия предлагала несколько развлечений. Они были ограничены просмотром пьес, где все роли играли мужчины, и старыми фильмами в часовне по вечерам пятниц и суббот. Если в фильме появлялись талантливые молоденькие актрисы, кадеты срывались на одобрительные возгласы и свист, что побуждало командиров назначать наказания в виде изнурительных маршей по плацдарму. Лишь студентам-офицерам с высоким рангом разрешалось покидать кампус группами в полдень воскресенья, хотя кадеты могли тоже покидать его, чтобы пообедать со своими родителями. Фред Трамп часто приезжал повидаться с сыном. Однажды, когда Фред приехал на своем лимузине, управляемом шофером, Дональд слишком смутился, чтобы встретиться с ним. С тех пор Фред ездил сам за рулем своего кадиллака, чтобы проверить сына.

Академия чествовала мужское совершенство посланием, вырезанным над парадным входом в школу: ЧЕРЕЗ ЭТИ ВОРОТА ПРОШЛИ ОТВАЖНЫЕ И ГАЛАНТНЫЕ МУЖЧИНЫ. Когда они не учились и не занимались спортом, кадетам требовалось учиться чистить ружье М1 или снаряжать миномет. К физической жестокости или словесным оскорблениям относились терпимо, даже поощряли. Дедовщина была частью жизни новоприбывших, с избиением старшеклассниками новых кадетов ручками от метел до принуждения их стоять одетыми в полную форму над радиаторами или в душевых кабинах, заполненных горячим паром до тех пор, пока они не теряли сознание. Майкл Скадрон, близкий друг Трампа в академии, рассказал, что его собственная дедовщина достигла пика, когда старшеклассники приказали ему поцеловать талисман школы – осла – «в зад».

Дух сотрудничества захватил его, когда он узнал, как овладеть академией. Он выигрывал медали за чистоплотность и порядок. Он обожал соревноваться в победе за самую чистую комнату, самые блестящие ботинки, и лучше всего заправленную постель. Впервые он гордился своими оценками; он испытывал злость, когда его партнер по обучению получал оценку выше за тест по химии, даже ставил вопрос о жульничестве. Дональд также научился справляться с Добиасом, показывать силу – особенно в спорте – без того, чтобы выглядеть принижающим сержанта. «Я вычислил, чего будет стоить переманить его на свою сторону», – говорил Трамп. «Я использовал тактику по отношению к нему. Помогло то, что я был хорошим атлетом, так как он был тренером по бейсболу, а я был капитаном команды. Но я также научился играть им».

Для таких же кадетов Трамп мог быть дружелюбным, отчужденным или дерзким, однажды сказав Джеффу Ортэнуа, «Однажды я буду знаменитым». Встречая одноклассников первый раз, он любил спрашивать: «Чем занимается твой отец?» Большинство друзей Дональда знало о том, что его семья очень богата, потому что он постоянно говорил о бизнесе своего отца. Дональд сказал Дэвиду Смиту, соседу по комнате в его последний учебный год, что состояние Фреда Трампа удваивается каждый раз, как он заканчивает проект. «Он был уверенный в себе и очень сладкоречивый, верьте или нет, будто он знал, что он просто проводит время до тех пор, пока не отправится куда-то лучше», говорил одноклассник Майкл Питков. Несмотря на достаток, вкусы Дональда обычно были плебейскими. В затихающие месяцы управления Эйзенхауэра, в культуре, определенной схожестью, Дональд в комнате своего студенческого общежития в основном использовал проигрыватель, чтобы послушать альбомы Элвиса Пресли и Джонни Матиса. Иногда Дональд вкручивал ультрафиолетовую лампочку в светильник и объявлял соседям по комнате, что они будут загорать. «Мы собираемся на пляж», – говорил он.

Будучи выпускником, Дональд нарисовал объявление, с целью пригласить девушек в общежитие и провести им экскурсию. «Это были красивые роскошные женщины, одетые на Пятой авеню в магазинах Сакс», – говорил одноклассник Джордж Уайт. Трамп никогда не стеснялся в оценке женской внешности, назвав одну из посетительниц Уайта «собакой». Эрни Кёрк пошел на двойное свидание с Дональдом и двумя девушками, которые жили в городе. Из-за того, что ребятам не было разрешено покидать территорию, девушки приехали в общежитие, где они посмотрели игру с мячом, поели бургеров и выпили кока-колы в столовой. Дональд был радушен и общителен со своей партнершей по свиданию, брюнеткой. Спустя несколько месяцев Трамп был определен как «Дамский угодник» в его выпускном ежегоднике, позируя на фото рядом с секретарем академии.

Иногда Трамп показывал, что все еще склонен к агрессии, которая характеризовала его в Кью-Форесте, и он, казалось, наслаждался властью. В качестве младшего сержанта по обеспечению в Компании Е, Трамп приказал высечь кадета метлой за нарушение построения. В другой день, когда он инспектировал выполнение обязанностей, Трамп подошел к незаправленной кровати такого же студента Теда Левина. Трамп сорвал простыни и швырнул их на пол. Левин, ниже Трампа на фут, кинул в Дональда военным ботинком на шнуровке, затем ударил его метлой. Взбешенный Трамп схватил Левина и попытался вытолкнуть его из окна второго этажа, вспоминает Левин. Двое других кадетов вмешались, чтобы предотвратить падение Левина. Трамп и Левин сцепились снова, когда они стали соседями по комнате. Испытывая отвращение к неряшливости Левина, Трамп часто кричал на него, чтобы тот убрался. Трамп, как позже заметит его сосед по комнате, старался «сломать» любого, кто не подчинялся его воле.