Для достижения этих целей были сконцентрированы огромные морские, воздушные и сухопутные силы. На первом этапе войны армейская авиация должна была участвовать в поддержке вторжения в Малайю и на Филиппины, а затем — в Сингапур и Бирму. Когда началась война на Тихом океане IJAAF состояли из 1-го и 4-го Хикошиданов, базировавшихся на Японских островах, 3-го Хикошидана в Индокитае, 5-го Хикошидана на Формозе и 2-го Хикошидана в Маньчжурии. 3-й Хикошидан должен был поддерживать в Малайе части 25-й Армии, которая должна была атаковать Филиппины. Кроме них в операции должны были принимать участие 21-й, 22-й и 23-й Коку Сентаи авиации флота, главной задачей которых была защита флота вторжения, защита Формозы и борьба с вражеским флотом, а так же нападение на Сингапур.

В состав 3-го Хикошидана (командир — генерал-лейтенант Мичио Сугавара) входили следующие части вооруженные Ki-27: 1-й и 11-й Сентаи в 12-м Хикодане, 77-й Сентай в 10-м Хикодане и 84-й Докурицу Чутай в 21-м Докурицу Хикотае. 1-й Сентай (командир — майор Кинширо Такеда) имел на вооружении 42 самолета и со 2 декабря базировался в Компонге, Камбоджа. 11-й Сентай (командир — майор Тадаши Окабе) имел 39 Ki-27 и с 6 декабря базировался в Кунане на острове Фукуок в Сиамском заливе. 77-й Сентай (командир — майор Хироши Йошиока) с 27 Ki-27 с 6 декабря базировался в Дуонг-Донге на Фукуоке. Наконец, 84-й Докурицу Чутай (командир — майор Цунао Нагано), имевший девять Ki-27, базировался в Ханое.

Первым признаком приближения войны для пилотов 3-го Хикошидана стал приказ, изданный командиром 77-го Сентая утром 3 декабря 1941 года (по токийскому времени), который предписывал его подразделению начать патрулирование над островом Хайнань и предотвращать любые акты агрессии со стороны английских или голландских ВВС и флота. Тогда же, 4–7 декабря, самолеты 77-го Сентая занимались сопровождением конвоев с силами вторжения, которые двигались через Южно-Китайское море в сторону Малайи. 1-й, 11-й и 64-й Сентаи выполняли такие же задачи, причем пилоты первого одержали первую победу IJAAF во Второй Мировой войне. В воскресенье, 7 декабря (суббота, 6 декабря по времени Гавайев: далее даты указываются по местному времени) в 10.25 (08.45 по другим данным) пять Ki-27 1-го Чутая 1-го Сентая во главе с лейтенантом Тоширо Мизотани перехватили и атаковали патрульную летающую лодку Консолидейтед PBY "Каталина" из 205-й эскадрильи британских ВВС и с нескольких заходов сбили её. Эту победу записали на свой счет лейтенант Мизотани и сержант Харуо Сато.

Интересный вариант обозначений па хвосте Ки-27b 30-го Чутая 50-го Сентая, Филиппины, январь 1941 года.

Ки-27b 2-го Чутая 24-го Сентая, Филиппины, декабрь 1941 года. Самолет принадлежал командиру 2-го Чутая капитану Хойе Йонага. Машина несет редкий для Ки-27 многоцветный камуфляж. Обращает на себя внимание изменившаяся эмблема Сентая — одна широкая полоса пи киле и пять узких полос на руле направления, а также полосы на стабилизаторе, указывающие, что самолет принадлежит командиру Чутая.

На следующий день высадившиеся в Таиланде японские силы вторжения столкнулись со слабым сопротивлением тайских войск, несмотря на секретное соглашение, по которому Таиланд предоставлял японцам право до марта перемещать свои войска через территорию страны. Чтобы "напомнить" тайцам об этом договоре к Бангкоку была послана группа из девяти легких бомбардировщиков Ki-30 в сопровождении одиннадцати Ki-27 из 77-го Сентая. Над Арасния Пратхет японские самолеты были атакованы тройкой истребителей Кертисс "Хок" III Королевских ВВС Таиланда (RTAF, Конг Тан Аркарт Тан). Их атака была отбита и японские истребители сбили все таиландские машины без потерь со своей стороны. Победы записали на свой счет майор Йошио Хирозе, лейтенант Йоширо Кувабара и лейтенант Цугуо Коджима.

Рано утром японские отряды высадились в Сингора (Сонгхио), Таиланд, захватив местный аэродром, куда вскоре приземлились Ki-27 1-го, 11-го и 77-го Сентаев. Японцы понесли первые потери — девять истребителей потерпели аварию при посадке и на некоторое время выбыли из строя. По утверждению некоторых пилотов 11-го Сентая, им удалось сбить под Сингора два истребителя тайцев. Базировавшиеся в Сингоре Ki-27 осуществляли воздушное прикрытие высаживавшихся на юге Паттани войск.

Помимо воздушного прикрытия, небольшие группы Ki-27 и Ki-43 на протяжении всего дня атаковали аэродромы англичан в Кота-Бару, Манчанге, Гонг-Кеда, Алор Стар и Сунжей Паттани. Два Брюстера "Буффало" из 21-й эскадрильи австралийских ВВС, посланные к Сингора были перехвачены шестеркой Ki-27, вероятно из 11-го Сентая. После короткого боя японцы сообщили, что им удалось уничтожить оба австралийских истребителя, но на самом деле "Буффало" благополучно возвратились на Сунжей Паттани. В результате массированных атак японцев и нерешительности британского штаба авиация Союзников на севере Малайи понесла значительные потери и была вынуждена отступить на расположенные южнее аэродромы.

Гонконг также подвергся атаке в первый день войны. Двенадцать Ki-27 из 10-го Докурицу Чутая (командир — капитан Акира Такацуки) взлетели с базы в Кантоне, чтобы подвергнуть бомбардировке и обстрелу гонконгский аэродром Каи Так. Им удалось разрушить большое число аэродромных сооружений, а также уничтожить несколько самолетов "Уайлдбист", "Уолрес", "Тьютор", "Тайгер Мос", "Кадет", пять пассажирских самолетов Кертисс Т-32 "Кондор" авиакомпании CNAC, три Юнкерса Ju 52/ 3m Eurasia Air Corporation и летающую лодку Сикорского S-42B "Гонконг Клипер" компании Панам. На протяжении последующих дней японские самолеты, включая Ki-27, практически безнаказанно атаковали позиции защитников Гонконга. Через три недели, 25 декабря 1941 года, британский гарнизон Гонконга капитулировал. В марте 1942 года 10-й Докурицу Чутай был переброшен в Ханькоу, а в мае — в Акено, Япония, где был перевооружен.

Ранним утром 9 декабря Ki-27 11-го Сентая атаковал аэродром Виктория Пойнт на Малакском полуострове — самом южном пункте Бирмы. Но британских самолетов там не было. Другие Ki-27 с Сингора сопровождали бомбардировщики, атаковавшие аэродром Мачанг, но тоже не встретили никакого противодействия со стороны англичан. Вскоре после полудня шесть бомбардировщиков Бристоль "Бленхейм" (по три из 34-й и 60-й эскадрилий британских ВВС), без сопровождения, атаковали Сингора. Над целью они были перехвачены Ki-27 1-го Сентая и японцы сообщили об уничтожении пяти бомбардировщиков, но англичане признали потерю лишь трех машин. Несколько позже группа японских бомбардировщиков в сопровождении Ki-27 атаковала аэродром Баттеруорс. Четыре поднятых на перехват Брюстера "Буффало" из 21-й эскадрильи австралийских ВВС были сбиты Ki-27. Австралийцы сообщили, что им удалось сбить один истребитель противника. Продолжавшиеся весь день атаки нанесли серьезный урон базе Баттеруорс. Союзники потеряли несколько самолетов на земле и были вынуждены перебросить оставшиеся машины в Иноу, Тайнин и даже Сингапур. В конце второго дня войны английские и австралийские ВВС в Малайе фактически прекратили свое существование, потеряв более половины первоначального состава.