Как уже упоминалось, поддержку с воздуха частям 14-й Армии в захвате Филиппин должен был оказывать 5-й Хикошидан (командир — генерал-лейтенант Еиро Обата), базировавшийся на Формозе. В нем было только два подразделения, вооруженных Ki-27: 24-й и 50-й Сентаи в составе 4-го Хикодана. 24-й Сентай (командир — майор Такеши Такахаши) прибыл в Чаочоу на Формозе из Хайлара в Маньчжурии лишь в декабре 1941 года, тогда как 50-й Сентай (командир — майор Ясуо Макино) базировался в Хенгчане с ноября 1940 года. Каждый имел в своем составе 36 самолетов. Из-за малой дальности армейских истребителей ограничивающей их пребывание над Филиппинами при действии с Формозы, задачи по сопровождению бомбардировщиков и прикрытию сухопутных войск на первом этапе высадки возложили на флотские А6М 23-го Коку Сентая. Армейские ВВС должны были атаковать цели на севере острова Лусон, но лишь после того, как на захваченные там аэродромы будут переброшены истребители. До этого времени Ki-27 обоих Сентаев занимались сопровождением конвоев, перевозивших войска на Филиппины.

На рассвете 10 декабря передовые отряды 14-й Армии высадились на севере Лусона, немедленно захватив аэродромы Виган и Апарри. В тот же день первые Ki-27 24-го Сентая перелетели в Виган и им сразу же пришлось взлететь, чтобы помешать пятерке Боингов В-17 бомбить высаживающиеся войска. Американцы заявили, что им удалось сбить один Ki-27. К вечеру первые три Ki-27 50-го Сентая прибыли на Апарри, но им также пришлось срочно взлететь на перехват двух В-17. Командир японцев, 2-й лейтенант Тейзо Канамару, записал оба бомбардировщика на свой счет. На самом деле "Фортрессы" получили лишь легкие повреждения, в то время, как самолет Кана-мару, поврежденный ответным огнем, совершил вынужденную посадку на острове Колойан. Остальные самолеты 24-го Сентая прибыли в Виган 11 декабря, а на следующий день оставшаяся часть самолетов 50-го Сентая приземлилась в Апарри. В тот же самый день одинокий Р-40 из 17-й эскадрильи перехватчиков ВВС США обстрелял японские самолеты в Апарри, и по возвращении его пилот доложил, что уничтожил несколько машин противника на земле и еще четыре истребителя — в воздушном бою. Японцы подтверждают потерю лишь одного Ki-27 на земле. Однако, известно, что IJAAF к 15 декабря потеряли по разным причинам не меньше 18 Ki-27, а американцы других столкновений с этими самолетами в тот период не зафиксировали.

13 декабря японские истребители действовали очень интенсивно. Утром восемь Ki-27 из 24-го Сентая обстреляли из пулеметов аэродром Дель Кармен, а девять Ki-27 50-го Сентая сделали аналогичный налет на Кларк Филд. Часом позже шесть Ki-27 24-го Сентая снова штурмовали Кларк Филд, в то время как другие Ki-27 около полудня атаковали Кабантуан. Днем на этот аэродром снова совершили нападение девять Ki-27 24-го Сентая. Атаки повторились и на следующее утро одиннадцать Ki-27 50-го Сентая сопровождали бомбардировщики Ki-21 к Дель Кармен. А 24-й Сентай обстрелял Кларк Филд, Кабантуан и Дель Кармен. Американцы нанесли ответный удар только 16 декабря, когда три Р-40 сбросили бомбы, а затем обстреляли Виган. Они сбили пытавшийся помешать им Ki-27 и уничтожили восемь самолетов на земле, кроме того ещё семь японских истребителей получили повреждения.

Американцы потеряли один Р-40. Вероятно из-за этого нападения — даже если оно не было таким успешным, как описали его янки — 18 декабря 24-й Сентай был перебазирован на север, на аэродром Лаоаг. В тот же день, 18 декабря, Ki-27 из 50-го Сентая сопровождали тяжелые бомбардировщики Ki-21, бомбившие аэродромы Никол Филд и Заблан, а восьмерка Ki-27 из 24-го Сентая прикрывала легкие бомбардировщики Ki-48, которые атаковали Тарлак. В этот период американцы сумели организовать лишь несколько контратак, и воздушные бои были крайне редки. 20 декабря Ki-27 вступили в бой с несколькими истребителями Северский Р-35А, в результате которого американцы потеряли одну машину. В тот же день японские войска высадились в Давао на остров Минданао — второй по величине остров Филиппин.

В воскресенье, 21 декабря, японцы начали высадку основных сил 14-й Армии в заливе Лингайен на Лусоне. Прикрывали высадку истребители 4-го Хикодана. Американцы использовали почти все имевшиеся в наличии самолеты, чтобы атаковать захватчиков, но их действия были плохо скоординированы. Уже утром начались первые схватки в воздухе — Ki-27 50-го Сентая сбили два Р-40 из 17-й эскадрильи. Первую победу одержал капрал Сатоши Анабуки — будущий ас, сбивший за войну 51 самолет противника. На самом деле, хотя оба Р-40 и получили серьезные повреждения, им удалось вернуться на базу. Два дня спустя японцы высадили свои войска в заливе Ламон к юго-востоку от столицы Филиппин Манилы и на острове Иоло между Минданао и Борнео. После того как район боевых действий сместился на юг, 27 декабря Ki-27 4-го Хикодана перебазировались на аэродром Дель Кармен.

В этот же период японцы совершили ряд налетов на американские аэродромы, гавани, города и другие объекты. В результате к 25 декабря у защитников Филиппин осталось только двадцать боеспособных истребителей. Большинство других уцелевших самолетов, включая бомбардировщики В-17, были переброшены в Австралию и голландскую Вест-Индию. Много самолетов было уничтожено на земле, некоторые — собственными экипажами (особенно в ночь с 23 на 24 декабря, когда началась эвакуация оставшихся войск с полуострова Батаан и острова Коррегидор). 27 декабря пилоты 50-го Сентая сообщили об уничтожении над заливом Лингайен двух Р-40, доведя счет сбитых за неделю самолетов до пяти. Кроме того, 45 американских машин было уничтожено на земле. 29 декабря все имевшиеся в наличии Ki-27 сопровождали многочисленные бомбардировщики армии и флота в совместном налете на укрепления острова Коррегидор. 31 декабря большинство персонала ВВС США и несколько уцелевших самолетов было эвакуировано в Австралию. На Батаане на некоторое время задержалась лишь горстка американских истребителей. Столкновения с Ki-27 теперь стали редкими, тем не менее, последний воздушный бой произошел 9 февраля 1942 года, когда пилоты 3-го Чутая 50-го Сентая сбили над Батааном шесть из девяти американских Р-40. Две победы записал на свой счет капрал Анабуки.

После того, как американцы вывели практически всю свою авиацию из этого региона в январе 1942 года, части 4-го Хикодана были переброшены в другие районы, где продолжались боевые действия. 8 января большая часть 50-го Сентая была переброшена в Тайчжун на Формозе (а позднее — в Таиланд). 24-й Сентай, после перевооружения на новые Ki-43 "Хаябуса", в полном составе был послан через Формозу в Йаменту, Маньчжоу-го (а позже в Китай и голландскую Ост-Индию). Только 3-й Чутай 50-го Сентая (под командованием лейтенанта Такехиза Якуямы) с одиннадцатью Ki-27 остался на Филиппинах на аэродроме Кларк Филд. В марте его перебросили на аэродром Заблан около Манилы, а в апреле 3-й Чутай отправился в Токорозаву, префектура Сантама, Япония, где вместе с остальными подразделениями 50-го Сентая был перевооружен на Ki-43. Ki-27, оставленные этой частью на Филиппинах, достались шести пилотам 84-го Докурицу Чутая, которые с апреля до середины июля действовали с аэродрома Заблан, а затем Себу и Давао на Минданао. Тем временем, 2 января 1942 года японцы вступили в Манилу: 9 апреля американские войска на Батаане прекратили сопротивление, а 6 мая сдался Коррегидор — Филиппины полностью оказались в руках Японии.