Джек рано осознал как преимущества региона, так и его недостатки. С октября 2015 г. он служит на посту первого председателя Генеральной ассоциации предпринимателей Чжэцзяна. В своей инаугурационной речи Джек говорил о шести миллионах предпринимателей провинции Чжэцзян в Китае и двух миллионах предпринимателей Чжэцзяна по всему миру: «Общее количество предпринимателей из Чжэцзяна – более восьми миллионов, это, наверное, крупнейшая бизнес-ассоциация в мире. Они создают еще один субъект экономики в дополнение к местной экономике в Чжэцзяне». Успех дался им нелегко. В одной из ранних речей в Торговой палате Чжэцзяна Джек подытожил динамику его родной провинции: «Наши основные преимущества как предпринимателей Чжэцзяна заключаются в том, что мы трудолюбивые, смелые и хорошо используем свои возможности. Мы обладаем этими замечательными качествами, поскольку изначально у нас ничего не было. Мы отличаемся от других провинций, обладавших ресурсами угля и руды. У нас, чжэцзянских предпринимателей, имелись рынки… Пока мы там, где есть люди, мы всегда будем находить возможности. В будущем будет то же самое».

Тем не менее первая попытка Джека стать участником предпринимательской лихорадки в Чжэцзяне не увенчалась успехом. В 1994 г. его компания Hope Translation вернулась к тому, с чего начинала. Месячная аренда офиса стоила $300, а выручка за первый месяц составила немногим больше $20. Надежда могла зарождаться еще долго, а деньги были нужны. Чтобы поддержать компанию, Джек начал продавать товары на улицах Ханчжоу, в том числе и полученные из Иу. Его переводческая компания одновременно стала и торговой компанией. Отныне Hope Translation Agency продавала подарки, цветы, книги и даже пластиковые коврики – это был набор товаров, который предзнаменовал появление Taobao. Джек вспоминает: «Мы делали все. Такой доход поддерживал переводческое агентство на протяжении трех лет, до тех пор, пока мы не начали сводить концы с концами. Мы верили, что, пока мы продолжаем работать, у нас точно есть будущее».

Однако Джеку становилось понятно, что одними переводами его предпринимательские амбиции удовлетворить невозможно. И вскоре внезапная поездка, которая сначала казалась катастрофой, предоставит ему счастливый шанс.

Репутация Джека как эксперта в английском языке росла благодаря популярности его вечерних классов и компании Hope Translation. В результате правительство округа Тунлу, который находился всего в 50 милях к юго-западу от Ханчжоу и позже станет местом появления группы логистических компаний Тунлу, попросило его оказать помощь в качестве переводчика, чтобы разрешить спор с американской компанией по поводу строительства хайвея.

В 1994 г. компания предложила инвестировать в строительство нового хайвея от Ханчжоу до Тунлу. Спустя год переговоров соглашение не было достигнуто и первоначальное финансирование, обещанное партнером в США, не осуществилось. Джеку следовало выяснить, что происходит, поскольку китайская сторона надеялась, что ситуация выйдет из тупика.

Сначала Джек отправился в Гонконг, где ему сказали, что финансы компании находятся в США, поэтому ему пришлось отправиться в свою первую поездку в Штаты. Он проведет там месяц. Свою миссию для правительства Тунлу Джек не выполнит, но зато он впервые познакомится там с Интернетом и вернется в Китай уже другим человеком.

Первая поездка Джека в Америку больше напоминала фильм «Одиннадцать друзей Оушена», чем бизнес-поездку переводчика. По крайней мере, если верить версии, появившейся пятью годами позже, во время бума интернет-компаний. В тот период СМИ стали проявлять интерес к прошлому Джека.

Как гласит история, после прилета в Лос-Анджелес Джек встретился с неким бывшим боссом американского партнера Тунлу. Издание The Economist рассказывает, что Джек быстро понял: «компании, которую он расследует, не существовало, что его босс – мошенник, а сам он находится в опасности». Джек никогда не называл имени босса, и позднее в местной прессе он фигурировал исключительно как bulky Californian, то есть «Большой калифорниец». Джек вспоминает, что, после того как он отказался принять взятку, его закрыли в домике на пляже в Малибу, где похититель пригрозил ему оружием.

Затем Джека привезли в Лас-Вегас и держали его под домашним арестом в номере отеля на верхнем этаже казино. Джек в последние годы не рассказывал о подробностях случившегося тогда. Его личный ассистент, Чэн Вэй, написал, что это история, которую Джек предпочитает не вспоминать. Через несколько лет после этого случая, когда Alibaba начинала приобретать международную известность, Джек рассказал о похожей истории руководителю пекинского отделения Newsweek Мелинде Лю. Вот что она вспоминает: «Я прилетела в Ханчжоу для эксклюзивного интервью с Джеком, и он долго показывал мне штаб-квартиру Alibaba и рассказывал в подробностях о своей жизни. Он сказал, что во время своей первой поездки в США бывший бизнес-знакомый, американец, фактически похитил его, пытаясь заставить работать на себя. Джек рассказал тогда много таких анекдотических историй. Позднее я связалась с ним, чтобы узнать больше информации, но он дал понять, что не хочет уделять этому слишком много внимания, и отказался предоставить дополнительные сведения». Эта странная история заканчивается тем, что Джек выбирается из комнаты отеля и выигрывает $600 в игровых автоматах казино. Махнув рукой на свои вещи, оставшиеся наверху, он покупает билет на самолет в Сиэтл. Менее красочная версия данной истории была описана в статье, опубликованной в сентябре 1995 г. в издании Hangzhou Daily, где говорится, что Джек брал с собой $4000 сбережений и денег, одолженных у тещи и его сводного брата.

Как бы то ни было, но именно в Сиэтле Джек впервые вышел в Интернет. На протяжении года он слышал об Интернете от знакомого учителя английского в Ханчжоу, которого звали Билл Ахо. Приемный сын последнего работал тогда в связанном с Интернетом бизнесе, о котором и рассказывал Билл. Джек вспоминает, что именно этот человек впервые поведал ему об Интернете, однако «либо он не мог объяснить четко и все звучало очень непонятно… либо я ничего не мог понять».

В Сиэтле Джек остановился у родственников Билла Ахо – Дэйва и Долорес Селиг.

Здесь он увидел окрестности самого благополучного района города, в том числе квартал Queen Ann. Долорес Селиг вспоминала на BBC, что Джек был впечатлен несколькими большими домами на холме: «Джек показывал на разные дома и говорил: «Я куплю вон тот и тот, и тот», и мы просто смеялись, потому что это были очень дорогие дома. Но он был впечатлен». По словам Билла Ахо, «в то время у него не было ни цента».

Джек встретился с приемным сыном Билла Ахо Стюартом Трасти, который основал компанию по консультациям в Интернете под названием Virtual Broadcast Network (VBN). Она распологалась в здании U.S. Bank на Пятой авеню, рядом с Пайк-стрит, в деловом центре Сиэтла.

«Джек приехал, и я показал ему, что такое Интернет, – вспоминает Трасти. – Тогда он представлял собой преимущественно каталог государственных органов и предприятий, но Джек был впечатлен».

Для Джека посещение Сиэтла оказалось поворотным моментом: «Это была моя первая поездка в Штаты, первый раз в своей жизни я прикоснулся к клавиатуре и компьютеру, первый раз в жизни подключился к Интернету и первый раз решил уйти с должности преподавателя и основать компанию».