Скрестив руки на груди, Иосиф ходил по келье взад-вперед, и каждый раз, когда направлялся от двери к окну, видел сквозь мутную слюду окошка уголок дремучего бора, окружающего монастырь, а когда шагал от окошка, видел перед собой старый деревянный крест, прибитый к двери. Один лес похож на другой, так же как похожи одна на другую монастырские кельи, и на секунду Иосифу показалось, что он все еще в Боровском Пафнутьевском монастыре, но он тут же он вспомнил, что и в детстве видел в окошко точно такой же лес, и тот же крест висел на стене.

Детство Иосиф помнил смутно, потому что только до восьми лет жил дома, но, посетив недавно свое родное село Язвище, удивился, увидев, что дом, в котором он появился на свет и который всегда казался ему таким большим и просторным, на самом деле тесен и мал. Этот дом построил еще его прадед Александр, по прозвищу «Сани», который пришел из Литвы с отрядом воинов, посланных великим князем Ольгердом на помощь московским войскам, идущим против хана Мамая. В Куликовской битве Александр своими подвигами обратил на себя внимание московского князя, и после сражения Дмитрий Донской, увидев Александра среди раненых, самолично подошел поблагодарить его за ратное мужество и, узнав, что литовский воин беден, пожаловал его небольшим селом Язвище, которое впоследствии стало называться Покровским и находилось неподалеку от Волоколамска. Александр отправился в свое село, с намерением излечившись от ран, продать его и вернуться на родину, но так и остался там навсегда, приняв православие и положив начало роду Саниных. Его сын, Григорий, очень любил жену, и когда она умерла от морового поветрия, дождался совершеннолетия своего сына Ивана и тут же ушел в монастырь. Так начался путь этой семьи к Богу. У Ивана и его жены Марьи было четверо сыновей, но тем не менее короткий род Саниных пресекся — все четверо постриглись в монахи. Первенец — тоже Иван — уже в восьмилетнем возрасте был отдан на воспитание иноку Арсению в Крестовоздвиженческий монастырь в Волоколамске. Иван оказался необыкновенно способным ребенком — уже через год он научился читать и писать, а также изучил все, что было необходимо для совершения богослужений, став чтецом и писцом в монастырской церкви. Господь Бог и природа наделили его удивительным голосом, который не пропал позже, как это зачастую бывает, а напротив, развился и окреп. Вскоре Иван перешел в обитель Пречистой Богородицы, где прожил десять лет. Еще не став монахом, он вел монашеский образ жизни, ревностно изучая иноческий устав, и неустанно работал над трудами отцов церкви, жизнеописаниями святых и древними летописями. Постепенно у него выработалось собственное представление о том, какую роль должно играть духовенство в светской жизни и каким оно должно быть. Но все вокруг совершенно не соответствовало его представлениям, и он отправился на поиски подобающего монастыря и учителя, способного достойно завершить на высшем уровне его и так высокое образование. Все это он нашел в Боровске. Преподобный старец Пафнутий, игумен Боровского монастыря, принял юного пришельца, постриг его в иночество и нарек именем Иосиф. В течение следующих восемнадцати лет, прожитых в Боровске, Иосиф достиг совершенства в деле, которому посвятил свою жизнь. Ему очень повезло с учителем. Старец Пафнутий развил его живой и гибкий ум, воспитал в нем железную волю и научил главному — сохраняя высокое и достойное смирение духа, никогда, никого и ничего не бояться. «Запомни, — говорил он, — никакой боярин, ни великий князь, ни даже митрополит, тебе не указ! Ты служишь лишь Господу, и Он вкладывает свою волю в твою душу. Всегда слушай голос души своей, и если говорит он тебе: это во славу и могущество нашей веры — совершай то!». Старец Пафнутий сам подавал как пример небрежения власти светской, служа ежегодный молебен за упокой души злейшего врага великокняжеского семейства князя Дмитрия Шемяки, ибо считал его «безвинно убиенным», так и пример небрежения власти духовной, не признавая митрополитом Иону, потому что тот «поставлен был великим князем без благословения константинопольского патриарха, а стало быть — самозванец есть!»

Находясь в Боровском монастыре, Иосиф призвал к иноческой жизни всю свою семью. Постриглись у Пафнутия трое его младших братьев, получив имена Вассиан, Акакий и Елиазар, постригся старик-отец, и ушла в Волоколамскую женскую обитель мать Мария.

В 1476 году скончался отец Иосифа, а год спустя — игумен Пафнутий. Он назначил Иосифа своим преемником, и полномочные старцы отправились к великому князю, чтобы сообщить ему о кончине настоятеля, а также о его последней воле. Великий князь к тому времени уже много слышал о необыкновенно способном и благочестивом иноке. Он утвердил назначение и через месяц Иосиф прибыл в Москву для посвящения.

1 мая 1477 года 37-летний Иосиф был рукоположен митрополитом Геронтием в священники и игумены. Сам Великий князь Иван Васильевич несколько раз принимал у себя Иосифа, угощал обедами, подолгу беседовал с ним, что сразу же поставило Иосифа в ранг лиц, не только приближенных к государю, но и более того — почитаемых им, а таких лиц было в московском княжестве немного. Однако, тогда Иосиф еще не разделял тех взглядов Ивана Васильевича, которые спустя много лет будет поддерживать и укреплять всем свом могущественным авторитетом, — в то время его очень насторожило и даже обеспокоило явное стремление великого князя к единовластию во всем, даже в церковных делах. Он прекрасно понимал, к каким тяжелым последствиям для независимости церкви может привести это стремление.

Вернувшись в монастырь игуменом, Иосиф первым делом собрал всех иноков и объявил, что намерен ввести внутренний распорядок еще более строгий, чем был при Пафнутии. Его поддержали лишь родные братья и еще несколько единомышленников. Все остальные решительно воспротивились. И вот однажды ночью в начале 1478 года игумен Иосиф, да один из самых благочестивых иноков Герасим Черный бесследно исчезли из монастыря. Шли недели, месяцы, а от пропавших не было никаких вестей. Отправились снова полномочные старцы в Москву и сообщили государю о происшедшем, прося дать им нового игумена. Великий князь принял известие, так, будто прекрасно обо всем был осведомлен, все сокрушался, не он ли обидел чем-нибудь благочестивого Иосифа и отпустил старцев обратно ни с чем, точнее с наказом ждать своего игумена, пока он не появится. Он появился ровно через год со дня своего исчезновения и заявил, что обошел много разных обителей, изучая царящие в них нравы и обычаи, после чего еще более укрепился в необходимости ввести в Боровском монастыре самый строгий устав. За время отсутствия игумена сторонников этой идеи не прибавилось, и большинство иноков решительно воспротивились любым нововведениям. Казалось, Иосиф только этого и ждал. Он тут же с необыкновенным смирением заявил, что не желает производить в монастыре раздор, и на следующий же день снова покинул обитель. С ним ушли его братья и четверо верных сподвижников. Как вскоре выяснилось, Иосиф не просто покинул монастырь — он покинул землю, принадлежащую великому князю, и перебрался в Волоколамск под покровительство князя Бориса Волоцкого. Удельный князь и его супруга Ульяна встретили его с большой радостью и почестями, а князь Борис тут же предложил Иосифу выбрать удобное место для основания новой обители. Вскоре Иосиф отыскал такое место. Оно находилось в 13 верстах от Волоколамска между реками Сестрой и Стругой, впадающими в близлежащее озеро, и здесь 6 июля 1479 года был заложен небольшой деревянный храм. При торжественной церемонии закладки присутствовал вместе со всеми своими боярами князь Борис Волоцкий, который и заложил вместе с Иосифом первое бревно в основу будущего храма.