Наказывая младших князей за непокорность, Всеволод III в то же время строго исполнял обязанности великого князя в отношении к тем, которым он был вместо отца, защищал их от иноплеменников и не давал в обиду другим русским князьям. Между Черниговом и Рязанью происходили нередко споры по поводу границ, которые еще не определились; Ярославичи, кажется, заняли некоторые волости, принадлежавшие прежде Ольговичам. Святослав Всеволодович, представитель последних и в то же время великий князь киевский, вступился за интересы своего дома; в 1194 г. он собрал черниговских и северских князей в Карачев для совета, и положил идти с ними на рязанцев. Опасаясь встретить помеху со стороны северного Владимира, Святослав предварительно хотел получить оттуда согласие, но встретил отказ и воротился назад из Карачева.

В последнее десятилетие XII столетия господствовало совершенное согласие между Всеволодом III и рязанскими князьями. Мы находим даже более, чем мирные отношения. Осенью 1196 г. великий князь женил сына Константина на дочери Мстислава Романовича Смоленского. Свадьба совершилась 15 октября и с большим весельем была отпразднована во Владимире. В числе гостей встречаем трех рязанских Глебовичей: Романа, Всеволода и Владимира — последнего с сыном Глебом — также и троих Юрьевичей Муромских: Владимира, Давыда и Игоря.[69] Спустя 10 дней после свадьбы происходили постриги Всеволодова сына Владимира, которые подали повод к новым пирам и забавам. Князья веселились более месяца и разъехались по домам, богато одаренные от хозяина конями, золотыми и серебряными кубками, платьем и паволоками; не одни князья, и свита их также щедро оделена была подарками. Нельзя не пожалеть при этом случае о том, что наши летописцы слишком скупы на подобные известия.

Уже в следующем году рязанцы и муромцы вместе с великим князем должны были принять участие в междоусобиях южнорусских князей. Впрочем, нет сомнения, что теперь князья рязанские шли на юг без принуждения, они охотно поддерживали своих давнишних союзников и родственников Ростиславичей Смоленских против враждебных им Ольговичей. Еще прежде, нежели сам великий князь со своими подручниками предпринял поход, рязанский княжич Глеб Владимирович, зять Давыда Ростиславича, уже ратовал в войсках своего тестя. Замечательно при этом известие летописи о том, что Всеволод заключил мир с Ярославом Ольговичем против желания рязанских князей.

Дружеские отношения Ростиславичей и Глебовичей время от времени подкреплялись брачными союзами. В 1198 г. великий князь киевский отдал дочь свою Всеславу за младшего из братьев Ярослава Глебовича. За этим браком последовало очень важное событие для Рязанской области. До сих пор она вместе с Муромским, Северским и Черниговским княжеством составляла одну енископию и в церковном отношении была подчинена черниговскому епископу, который, разумеется, всегда находился под влиянием своего князя. Нет сомнения, что потомки Ярослава Рязанского уже давно стремились освободить свою волость от подобного влияния Ольговичей, но для этого требовалось согласие киевского митрополита, а следовательно, и киевского князя. В последних годах XII в. представился к тому удобный случай: киевским князем был в то время Рюрик Ростиславич, союзник рязанцев. По просьбе своего зятя Ярослава Глебовича он изъявил согласие на разделение черниговской епископии и склонил к тому митрополита Иоанна. 26 сентября 1198 г. митрополит поставил первым рязанским епископом игумена Арсения.

Следующий 1199 год ознаменован одним из великих походов на половцев, беспокоивших рязанские пределы. Поход был предпринят по просьбе рязанских князей под личным начальством великого князя Всеволода. Идя берегом Дона, он углубился далеко в степи, но воротился, не встретив половцев. Варвары сделались очень робки и уходили на юг по мере приближения княжеских полков. Спустя семь лет рязанцы опять ходили в степи и побрали половецкие вежи, освободили из неволи многих христиан, захватили большое количество пленников, коней, волов и овец.

С 1186 г. наружное согласие между рязанскими князьями и Всеволодом III, по-видимому, не нарушалось в продолжение 20 лет. Если и были какие поводы к неудовольствию, по крайней мере, они не производили явного разрыва, и летописцы о них умалчивают. Но нельзя сказать, чтобы в этот период времени господствовали мир и согласие в самом доме Глеба Ростиславича. Из сыновей его к концу означенного периода оставались в живых только двое: Роман и Святослав. В 1194 г. скончался Игорь Глебович. Он оставил сыновей: Ингваря, Юрия, Романа, Глеба и Олега. Около 1207 г. умер в Пронске Всеволод, после которого остался один только сын Кир Михаил. Неизвестно, когда сошли в могилу Владимир и Ярослав; они уже более не встречаются в истории, и место их заступают четыре Владимировича: Глеб, Константин, Олег, Изяслав.

Смерть Глебовичей влекла за собой новый раздел волостей, следовательно, новые распри. Недовольными оказались теперь двое Владимировичей: Глеб и Олег, которые не замедлили обратиться к великому князю с жалобами на своих дядей, но, вероятно, не получили удовлетворения и до первого удобного случая затаили в своей душе желание мести. Случай не замедлил представиться. В 1207 г. великий князь отправлялся в поход к Киеву против Всеволода Чермного и, по обыкновению, послал звать с собой князей рязанских и Давыда Муромского (брат его Владимир скончался 1203 г. 18 декабря). В Москве Всеволод соединился со своим сыном Константином, который привел к нему на помощь новгородскую дружину. Отсюда они отправились к устью Оки, где должны были соединиться с рязанскими полками. Во время пути к великому князю пришло известие, что Глебовичи замышляют измену и что они уже вступили в тайные сношения с Ольговичами. Обвинителями явились те же самые Глеб и Олег; они посредством своих бояр уведомили Всеволода об опасности. Трудно решить, какую долю правды заключало в себе подобное обвинение. Летописи в этом случае несогласны: Никоновская (2. 298) и Новгородская (ПСРЛ. III. 30) прямо называют Глеба и Олега клеветниками; а Лаврентьевская (181) выдает обвинение за известную истину, но мы знаем ее пристрастие к владимирским князьям и в особенности к Всеволоду III. Кроме того, за несчастных Глебовичей перед потомством говорит сама личность обвинителей: если характер Олега Владимировича еще не вполне известен; зато брат его Глеб встретится с нами опять, в качестве гнусного злодея. Впрочем, обстоятельства были не в пользу обвиненных и, действительно, могли бросить тень на их поведение в отношении к великому князю. Кир Михаил, занявший Пронск по смерти отца, был зятем Всеволода Чермного, и потому отказался принять участие в походе на киевского князя. При этом очень вероятно известие, что Всеволод Чермный пересылался и с прочими рязанскими князьями, что он, не успевши склонить их совершенно на свою сторону, уговорил по крайней мере способствовать к примирению с владимирским князем. Как бы то ни было, последний был сильно встревожен сношениями Глебовичей с Ольговичами, которые могли быть представлены ему в превратном виде. Великий князь долго рассуждал со своими советниками, как поступить ему в таком случае, и решился, скрыв до времени свое неудовольствие, захватить в плен обвиненных в измене.