Когда полки Всеволода разбили шатры по отлогому берегу Оки, на другой стороне уже дожидались рязанские отряды под начальством восьми князей, а именно; Романа и Святослава Глебовичей — последний с двумя сыновьями Мстиславом и Ростиславом; потом Ингворя и Юрия Игоревичей, Глеба и Олега Владимировичей; при них находилась и муромская дружина с Давыдом Юрьевичем. Всеволод послал звать всех князей к себе в лагерь, принял их очень радушно и пригласил к обеду. Однако в одном шатре с собой великий князь посадил только Олега и Глеба, а остальные шестеро рязанских князей сели обедать в другом шатре. Ясно, что доносы об измене начались еще прежде, а теперь Всеволод хотел только привести дело в ясность. Он послал Давыда Муромского и своего тысяцкого Михаила Борисовича уличать обвиненных. Последние клятвами стали уверять в своей невинности и просили назвать клеветников. Князь Давыд Муромский и боярин Михаил долго ходили из одного шатра в другой, пока Всеволод не послал вместе с ними Глеба и Олега. Неизвестно, какие доказательства представили племянники для изобличения дядей, знаем только результат переговоров: Всеволоду донесли наконец, что истина обнаружилась; тогда он велел схватить шестерых князей вместе с их боярами и отвести во Владимир. Это происшествие случилось 22 сентября в субботу. На другой день Всеволод переправился за Оку, отрядил судовую дружину с съестными припасами вниз по реке к Ольгову, а сам с остальными войсками пошел к Пронску, огнем и мечом опустошая Рязанскую землю.

Кир Михаил, услыхав о приближении грозы, не решился дожидаться ее в своем городе и, оставив Пронск, удалился к тестю Всеволоду Чермному. Граждане, однако, не упали духом, взяли к себе третьего Владимировича Изяслава и решились защищаться до крайности. В следующую субботу великий князь подошел к Пронску и послал боярина Михаила Борисовича склонять граждан к покорности без кровопролития. Но проняне надеялись на твердость своих стен и отвечали гордым отказом. Великокняжеские полки со всех сторон обступили город и отняли воду. Граждане бились храбро, по ночам они выходили из города и крали воду. Всеволод велел день и ночь караулить смельчаков и расставил отряды у всех ворот: сын его Константин стал на горе с восточной стороны города; у других ворот поместился Ярослав с переяславцами, у третьих — Давыд с муромцами, а сам великий князь с остальными войсками расположился за рекой на Половецком поле. Граждане упорно защищались и делали частые вылазки, чтобы достать воды. Интересный эпизод этой войны составляет битва у Ольгова. Всеволод отрядил с своим полком Олега Владимировича за съестными припасами к лодкам, которые стояли у одного острова Оки против городка Ольгова. Когда Олег был у Ожска, пришла весть, что рязанцы вышли из города под начальством третьего Игоревича Романа и напали на Владимирскую судовую дружину. Великокняжеский отряд вовремя подоспел к ней на помощь. Рязанцы, очутившись между двумя неприятелями, были разбиты; Роман бежал в Рязань, а Олег воротился назад с победой и съестными припасами. Около трех недель проняне выдерживали осаду, наконец изнемогли от жажды и 18 октября в день св. Ап. и Ев. Луки отворили ворота. Укрепивши их крестным целованием, великий князь оставил здесь Давыда Муромского и своего посадника Ослядюка,[70] и, взяв с собою супругу Кир Михаила Веру Всеволодовну, его бояр и все их имущество, сам пошел к Рязани, сажая по городам своих посадников. Не доходя 20 верст до города, он остановился возле села Добрый Сот и готовился к переправе через Проню. Тут явились к нему рязанские послы с повинной головой и стали просить его, чтобы он не ходил к их городу. Епископ Арсений со своей стороны несколько раз присылал сказать Всеволоду:

Всеволод согласился даровать мир рязанцам, но с условием, чтобы они выдали ему остальных князей. Затем он повернул к Оке и переправился через нее под Коломной. Следом за ним спешил епископ Рязанский. Сильный дождь, сопровождаемый бурей, взломал лед на Оке. Несмотря на опасность, Арсений в лодке переехал реку и догнал Всеволода около устья Нерской. Епископ от имени всех рязанцев приехал просить великого князя об освобождении князей и окончательном примирении. Просьба его на этот раз не имела успеха. Всеволод повторил прежнее требование, чтобы присланы были остальные князья, и велел епископу следовать за собой во Владимир, куда он воротился 21 ноября.

Рязанцы собрались, подумали и решили на время покориться необходимости, т. е. взяли остальных князей с княгинями и отослали их во Владимир. Впрочем, далеко не все рязанские князья потеряли свободу. Владимировичи Олег, Глеб, Изяслав — замечательно, что последний не был задержан, — недовольные тем, что Всеволод отдал Пронск не им, а муромскому князю, в следующем 1208 г. с половцами явились под стенами города и послали сказать Давыду, что Пронск приходится им отчина, а не ему. Последний не стал спорить и отвечал им:

Князья уладились между собой. Давыд отправился в Муром; в Пронске, однако, сел Кир Михаил, а Олег Владимирович вслед за тем скончался в Белгороде.

В том же году Всеволод III отправил в Рязань сына своего Ярослава, отпустив с ним епископа Арсения, а по другим городам разослал своих посадников. Недолго, однако, рязанцы смирялись перед могуществом великого князя. Несколько месяцев спустя они нарушили крестное целование; в некоторых городах начались явные возмущения; многие из владимирцев были заключены в оковы, а иные засыпаны в погребах или повешены. Очень может быть, что сами дружинники великого князя были причиной новых смут; они, вероятно, позволяли себе слишком многое в покоренных городах и притеснениями вывели из терпения жителей, и без того не отличавшихся мягким характером. В этом движении принимал участие и Глеб Владимирович, ожидавший, без сомнения, получить от великого князя более, нежели он получил на самом деле. По-видимому, он рассчитывал на рязанский стол, и теперь с неудовольствием видел на нем Ярослава Всеволодовича. Летопись прямо говорит, что граждане рязанские вошли в сношения с пронскими князьями Глебом и Изяславом Владимировичами и хотели выдать им Ярослава. Ярослав, сведав о заговоре, сделался очень осторожен и послал известить обо всем отца. Всеволод немедленно пришел с войском к Рязани и расположился подле города. Ярослав вышел к нему навстречу; явились и рязанские послы, но вместо изъявления покорности они начали говорить великому князю «по своему обыкновению дерзкие речи».[71] Тогда Всеволод приказал жителям выйти из города с женами, детьми и с имуществом, которое они могли унести. Рязань была отдана в жертву пламени. Такой же участи подверглись Белгород и некоторые другие города, вероятно те самые, в которых сделано насилие великокняжеским посадникам. Затем Всеволод пошел назад; жителей разоренных рязанских городов разослал по разным местам Суздальского княжества, а лучших людей и епископа Арсения взял с собой во Владимир. Однако и теперь, после таких жестоких уроков, князья, остававшиеся на свободе, все еще не хотели смиряться перед могуществом Всеволода. Зимой 1209 г. Кир Михаил и Изяслав Владимирович, думая воспользоваться войной Всеволода с новгородцами, напали на его собственное княжество и произвели грабежи около Москвы, но они не знали того, что великий князь и новгородцы уже помирились. Всеволод послал против них сына Юрия, который на реке Тростне уничтожил дружину Изяслава. Последний едва успел спастись бегством, а Кир Михаил, не дожидаясь неприятелей, бросился поспешно за Оку и потерял много людей во время переправы. В следующем 1210 г. Всеволод еще раз послал войско в Рязанскую землю под начальством воеводы (меченоши) Козьмы Родивоновича, который завоевал берега реки Пры и с большой добычей воротился во Владимир.