В ХII-ХIII вв. стали активно основываться новые города — как по заранее предначертанному плану, так и спонтанно. В уже существовавших городах прирост населения на площади внутри городских укреплений привел к тесной застройке, а с XII в. за стенами стали появляться пригороды. Структура общества усложнилась благодаря более широкому распределению доходов, увеличению денежных операций и объема денежной массы, экономической диверсификации и торговли, как внутренней, так и международной.. Профессиональная деятельность стала более специализированной; увеличилась социальная мобильность; повысился уровень грамотности; промышленность проникла в некоторые сельские области. К XIII в., например, в Ланкашире уже почти не осталось поселений, которые находились бы на расстоянии более пяти миль от ближайшего рынка. В 1086 г., по «Книге Судного Дня», в графстве насчитывалось 7 рынков, а лишь с 1250 по 1299 гг. было выдано разрешение на открытие 55 рынков. Благодаря этим рынкам устанавливались связи между поселениями, образовывавшими единую торговую сеть, внутри которой обращались товары, услуги, информация и новшества. Через быстро растущие порты, такие как Бостон в Линкольншире, ведущий экспортер шерсти в графстве, эти поселения были связаны с европейскими рынками. К началу XIV в., возможно, пятая часть населения Англии была задействована в сфере торговли и услуг. Стоимость монеты, ходившей в Англии, увеличилась с одного шиллинга на голову населения в 1180 г. до 6 шиллингов в 1467 г.

Система рабского труда, существовавшая в англосаксонскую эпоху, исчезла к началу XII в. вследствие доступности рабочей силы и давления со стороны церкви, а также укрепления власти сеньоров над серфами (крестьянами, которые несли тяжелые трудовые повинности, а также имели некоторые другие обязательства — например, использовать только господскую мельницу). Могущество сеньоров обеспечивало выполнение крестьянами повинностей. Учитывая ограниченные возможности повышения производительности уже освоенных пахотных земель, увеличение численности населения повлекло за собой как дальнейшую вырубку лесов (например, Озерный край) и расширение посевной площади, так и истощение почвы, снижение урожаев и ухудшение уровня жизни сельскохозяйственных рабочих, особенно безземельных или владевших небольшими участками. В начале XIV в. в низинной Англии появились признаки перенаселенности, и этот факт, по-видимому, объясняет повышение брачного возраста. Исследования человеческих останков свидетельствуют об ухудшении уровня жизни.

Повышение роли денежных отношений на всей территории Британских островов, а тем самым доходов и налогообложения, опиралось на широкое распространение чеканки монет и укрепляло прямое влияние социально-экономическими перемен на административную и политическую сферу. Феодальные отношения, установленные Вильгельмом I, опирались на принципы землевладения, однако повинности вассалов в скором времени стали выплачиваться деньгами. Этот переход определялся несколькими факторами, включая разделение рыцарских ленов, так что к началу XII в. часть ленников была обязана нести военную службу, а часть выплачивала определенную сумму денег. Кроме того, некоторые бароны предпочитали исполнять военную повинность, нанимая дружинников, и взимать со своих ленников деньги, не привлекая их на военную службу. Изначальная система взаимоотношений, опиравшаяся на распределение земель, со временем ослабла под воздействием наследственных имущественных прав. Отношения господина — вассала сменились отношениями землевладелец — арендатор и землевладелец — зависимое лицо. Это послужило причиной роста напряжения, которое, вероятно, способствовало увеличению числа судебных тяжеб при Генрихе И. Аристократическое общество никогда не пребывало в статическом состоянии. К 1200 г. общественный строй, известный под названием «ублюдочный» феодализм и обычно ассоциируемый с периодом позднего средневековья, уже существовал в свите крупных сеньоров: не все зависимые лица наделялись земельными ленами — часть из ленников других сеньоров привлекалась деньгами.

Средневековое общество вовсе не отличалось консервативностью, статичностью или замедленностью развития и живо реагировало на изменения в экономическом или политическом положении. К 1130 г. денежные выплаты за землепользование получили широкое распространение в королевских манорах и других крупных фьефах на территории Англии. За последующие 150 лет значительно выросло общее количество и процент доходов казны, получаемых с налогообложения. Это способствовало изменению политической системы, при которой к личным отношениям между монархом и могущественными вассалами и вытекающим отсюда принципам покровительства и защиты, характерным для англо-саксонской и нормандской Англии XI в., присоединилось более отчетливое ощущение национальной политической идентичности, в развитии которой главную роль играли как раз аспекты, связанные с налогообложением. Так, люди, представлявшие «лучшее общество», в основном могущественные вельможи, к концу XIII в. получили возможность высказывать свое мнение в Парламенте, новом институте политической деятельности, отражавшем повысившийся интерес населения к состоянию государственных финансов и доносившем до правительства сведения о народных бедствиях.

Подобное положение обязано своим возникновением не только экономическим и институциональным изменениям, но и наследию нормандской Англии — частым войнам, вспыхивающим вследствие непрестанных конфликтов с соседними государствами. Валлийцы и шотландцы были способны оказывать давление лишь на приграничные области. Однако после 1066 г. Англия вошла в состав державы, раскинувшейся по обе стороны Ла-Манша и вступившей в соперничество с другими королевствами, стремящимися расширить свою территорию — в первую очередь с Францией. Вызванная этими обстоятельствами военизированность общества составляла главнейшую отличительную черту эпохи, наступившей вслед за смертью Стефана в 1154 г. и продолжавшейся около 300 лет. В самом деле, начиная с римского завоевания единая Англия часто оказывалась в политическом отношении связанной с континентом: так было при римлянах (78-409), Кнуте и его сыновьях (1016-1042), средневековых королях (1066-1453) и при Ганноверской династии (1714-1837). Эти отношения, конечно, не носили постоянного характера, но вытекающие из них политические связи наложили заметный отпечаток на весь средневековый период английской истории.

Между 1154 и 1453 гг. Англия стремилась расширить свою территорию и сферу влияния как на Британских островах, так и во Франции, хотя современники и не употребляли по отношению к ней термина «империя», так как в их понимании существовала лишь одна Священная империя германской нации. Генрих II (1154-1189) не стремился установить единую систему управления; вместо этого он предполагал разделить приобретенные им сеньории между своими сыновьями. Стремление к расширению владений определялось по большей части честолюбивыми замыслами правителей Англии, которые считали себя не просто английскими королями, но правителями или законными претендентами на все наследство Генриха II, а также, со временем, и на французскую корону. При Плантагенетах сохранились нормандские взгляды на Британию, которая рассматривалась как довесок к европейским владениям.

В отличие от ситуации, типичной для нормандских предшественников Генриха, его восшествие на престол не стало сигналом для заговоров и мятежей: гражданская война за престолонаследие закончилась еще в правление Стефана. Важнейшим шагом Генриха было отвоевание Камбрии и Нортумбрии у Малькольма IV, короля Шотландии, так как подвижная англо-шотландская граница, отражавшая соотношение сил, сдвинулась при Стефане к югу, несмотря на победу англичан в Битве Штандартов (1138 г.): Давид I захватил Карлайл и Камбрию. До середины XII в. было неясно, в состав какой страны будет входить современная северная Англия, однако в 1157 г. Генрих II разрешил эту неясность.