Алан приехал в «Клок Хаус» 4 августа, в понедельник. Миссис Морком отметила в дневнике его приезд: «… Только что приехали вместе с ним. В его распоряжении я оставила свою комнату, но он предпочитает спать в спальном мешке, точно как Кристофер прошлой осенью…». На следующий день к ним присоединилась миссис Тьюринг. Полковник Морком позволил Алану проводить в лаборатории эксперимент, который мальчики задумали еще при жизни Кристофера. Вместе они посетили театральное представление, а на другой день могилу Кристофера. Воскресным вечером миссис Морком отметила в своем дневнике:

…Вместе с миссис Тьюринг и Аланом мы отправились в город на «ланчестере». Вскоре они отбыли в семь часов вечера для предстоящего путешествия в Ирландию. До семи часов мы долго разговаривали… Этим утром Алан зашел ко мне и сказал, как ему нравится здесь. Как он мне объяснил, он чувствует, что здесь получает благословение Кристофера.

К концу летнего семестра О’Хэнлон отметил успехи Алана: «Семестр был хорошим. Несмотря на несколько очевидных, но незначительных недостатков, он весьма оригинален». Алан научился справляться с системой. Он никогда не восставал против нее, а скорее держался в стороне, и теперь он лишь пришел к согласию с ней. Тем не менее он теперь принимал «тривиальные обязанности», рассматривая их скорее как условность, а не дополнительное задание, которое ему казалось безынтересным. В осеннем семестре 1930 года его ровесник Питер Хогг становится смотрителем жилого корпуса, а Алан принимает обязанности «старшего ученика» следить за дисциплиной более младших учеников Шерборна. В письме к миссис Тьюринг О’Хэнлон объяснил свой выбор так: «В том, что он будет предан своему делу, я абсолютно уверен: он обладает не только выдающимся умом, но и прекрасным чувством юмора. Эти качества и помогут ему с новыми обязанностями…». Алан действительно внес свою лепту в установление школьной дисциплины. Одним из новоприбывших учеников значился Дэвид Харрис, брат Артура Харриса, который сам выполнял обязанности смотрителя жилищного корпуса четыре года назад. Однажды Алан заметил, как он снова не повесил спортивную форму на крючок, и заметил: «Боюсь, мне придется наказать тебя». В глазах остальных учеников Дэвид казался героем, как первый ученик из новичков, который понес наказание. Харрис держался за конфорку, когда Алан начал наносить удары. Однако он поскользнулся на кафеле уборной и попал по спине своего ослушника, а затем по его ноге. Этот случай лишил его уважения в глазах остальных. Алан Тьюринг имел репутацию доброжелательного, но «слабохарактерного» старшего ученика, над которым могли издеваться младшие товарищи, например погасив его свечу в корпусе или подсыпав бикарбонат натрия в его ночной горшок. (В то время в жилищном корпусе не было отдельных уборных). Его прозвали Старым Турогом в честь хлебопекарни Турог, и частенько над ним потешались. Свидетелем подобного инцидента на этот раз в столовой стал другой старший ученик по имени Кнуп, который видел в Алане «ум там, где нужна была сила»:

В то время наказание исполняли старшие ученики. В «Уэскотт Хаус» по каждой стороне коридора располагались комнаты для двух-четырех учеников. Тем вечером мы услышали шаги по коридору, затем послышался стук в дверь и невнятное бормотание, дальше послышались шаги нескольких мальчиков по коридору по направлению к шкафчикам или уборной, затем последовал свист палки, звук бьющейся посуды, первый удар, за ним последовал второй, к тому моменту мы с товарищами уже покатывались со смеху. А произошло тогда вот что: Тьюринг, отпихиваясь своей палкой, двумя последовательными ударами сбил чайный сервиз старших учеников, и, судя по шуму, мы все могли ясно представить себе, в чем было дело. Третий и последний удар пришелся не по посуде, поскольку ее осколки уже лежали на полу.

Куда досаднее было то, что один из учеников забрал и испортил его дневник, который он хранил в своем шкафчике. Однако у всякого терпения есть свой предел:

Тьюринг… был по сути очень милым мальчиком, но довольно небрежным в своем внешнем виде. Он был на год-другой старше меня, и все же мы были хорошими приятелями.

Однажды я видел, как он брился в уборной с расстегнутыми рукавами рубашки, весь его вид вызывал во мне отвращение. Тогда я заметил весьма дружественным тоном: «Тьюринг, у тебя весьма отвратительный вид». Казалось, он меня понял превратно, и я со всей бестактностью снова сделал ему замечание. Он обиделся и сказал мне оставаться на месте, пока он не вернется. Я был немного удивлен, но (зная, что уборные в корпусе были привычным местом для наказаний) я представлял себе, что можно было ожидать. Он своевременно вернулся вместе с палкой для наказаний, попросил меня наклониться и сделал четыре удара. после этого он отложил палку и с невозмутимым видом продолжил бриться. После этого случая мы не проронили ни слова, но вскоре я понял, что это была моя вина, мы остались хорошими друзьями и больше никогда не вспоминали об этом.

Но кроме важных дел, связанных с «Дисциплиной, самообладанием, чувством долга и ответственностью», Алану нужно было думать о Кембриджском университете:

2 ноября 1930 года

Дорогая миссис Морком,

Я ожидал ответа из Пембрук-Колледжа, прежде чем написать вам. Несколько дней назад я случайно узнал, что они не смогут мне дать стипендию на обучение. Сказать по правде, я этого боялся, мои экзаменационные баллы довольно равномерно распределились по трем предметам… С большой надеждой я ожидаю экзамена в декабре. Мне нравятся работы, которые нам присылают, они намного лучше, чем те, которые мы сдавали для получения сертификата о полном среднем образовании. Но я уже не с таким нетерпением ожидаю экзаменов, как в прошлом году. Если бы только со мной снова был Крис и мы могли вместе провести эту неделю.

Недавно я получил две книги в качестве награды за конкурс имени «Кристофера Моркома». Я изрядно позабавился вчера вечером, пытаясь повторить веревочные фигуры из книги «Математические эссе и развлечения» (…) В этом семестре меня назначили старшим учеником к моему большому удивлению, ведь я даже не был смотрителем в прошлом семестре, когда они стали назначать на эту должность по два мальчика, что в общем-то можно понять.

Недавно я вступил в общество, которое называется «Дафферс». Каждое воскресенье (по собственному желанию) мы приходим на чай к какому-нибудь учителю и зачитываем свои работы на определенную учебную тему. Эти работы всегда очень интересны. Я согласился в следующий раз выступить со своей работой на тему «Другие миры». Она пока что написана лишь наполовину. Но уже выходит очень смешно. Не знаю, почему Крис не вступил в это общество.

Мама ездила в Обераммергау. Думаю, ей там очень понравилось, хотя у меня еще не было возможности узнать о ее поездке…

С любовью, Алан Тьюринг

Для матери назначение Алана старшим учеником имело большое значение. Но намного более значительным событием стала его новая дружба.

В Шерборне учился мальчик на три года младше Алана, Виктор Беуттелл, который также придерживался политики не бунта, а отстраненности от общей системы. Как и Алана, его терзало неизвестное никому горе: его мать умирала от бычьего туберкулеза. Алан однажды увидел ее, когда она навещала Виктора, который сам в то время страдал от двусторонней пневмонии, чтобы осведомиться о здоровье сына. Эта сцена вызвала у Алана сочувственный отклик. Алан также узнал то, что знали лишь немногие, а именно то, что однажды другой старший ученик так сильно побил Виктора, что теперь у него было повреждение позвоночника. Узнав об этом, Алан начал восставать против системы побоев в качестве наказания учеников. Поначалу они держались вместе из-за общего чувства сострадания, но вскоре их отношения переросли в дружбу. И хотя негласные правила школы запрещали младшим мальчикам проводить время вместе со старшими, с особого разрешения О’Хэнлона, у которого велась целая картотека по поведению учеников и который внимательно за ними следил, им было позволено проводить время вместе.