С марта 1917 года – инструктор отдела статистики Могилевской гор. управы, затем – пенсионного отдела Могилевского Совета. В мае 1917 года примкнул к левым эсерам, однако уже в августе, разочаровавшись, вышел из партии.

С весны 1918 года – рабочий, а затем кладовщик на бетонном заводе. С ноября 1918 года – сотрудник Могилевского губпродкома. В период «военного коммунизма» активно участвовал в продразверстках и подавлении кулацкого саботажа, затем работал по кооперации в тресте «Губпродукт».

В апреле 1919 года был направлен в Москву, на курсы при Всероссийском совете рабочих кооперативов. Вернувшись в сентябре 1919 года в Белоруссию, в составе коммунистического отряда принимал участие в защите Гомеля. Затем работал там инструктором по кооперации и на профсоюзной работе. Член РКП (б) с октября 1919 года.

Весной 1920 года решением Гомельского губкома РКП (б) направлен на работу в органы ВЧК. С мая – уполномоченный ОО Гомельского укрепрайона; затем – уполномоченный по военным делам, член Коллегии и, наконец, – заместитель председателя Гомельской губЧК.

Активно участвовал в борьбе с бандитизмом на Гомельщине: руководил агентурной разработкой и захватом известного авантюриста Опперпуга, ликвидацией савинковской организации (агентурное дело «Крот») и бандформирований Булак-Булаховича. В октябре 1921 года в бою у м. Давыдовка был тяжело ранен в левую голень. В течение 4 месяцев находился на излечении.

После выздоровления в марте 1922 года переведен в Уфу на должность члена Коллегии Башкирского губотдела ГПУ.

В мае 1923 года отозван в Москву и назначен уполномоченным, а затем заместителем начальника отделения Восточного отдела ОГПУ. Одновременно приступил к учебе на Восточном факультете ВА РККА.

В октябре 1925 года, после завершения учебы, зачислен в ИНО ОГПУ и в том же году направлен резидентом внешней разведки в Шанхай.

С 1926 года под прикрытием консула СССР возглавлял резидентуры в Пекине, а с 1927 года – и в Харбине. Во время работы в Китае Эйтингону удалось добиться освобождения группы советских военных советников, захваченных китайскими националистами в Маньчжурии, сорвать попытку захвата советского консульства в Шанхае агентами Чан Кайши[72]. В 1928 году совместно с резидентом разведупра РККА в Шанхае X. Салнынем организовал устранение фактического диктатора пекинского правительства маршала Чжан Цзолиня[73].

Весной 1929 года, после разгрома китайской полицией советского консульства в Харбине, отозван в Москву и направлен в Турцию на должность легального резидента в Стамбуле под прикрытием атташе консульства СССР Леонида Александровича Наумова. Резидентура ОГПУ в Турции не работала против страны пребывания, а сосредоточила усилия на добывании информации в иностранных посольствах в Константинополе. Большое количество секретных документов добывалось в японском, французском и австрийском посольствах. С середины 1928 года в Стамбуле существовала нелегальная резидентура, работавшая по всему Ближневосточному региону. Во главе ее сначала был Яков Блюмкин, а после его ареста в 1929 году за связь со Львом Троцким – Георгий Агабеков. В задачу Эйтингона, в том числе, входила организация связи Агабекова с Центром. Помимо этого, в декабре 1929 года он по поручению ИНО принял агентуру в Греции после ареста там нелегального резидента ОГПУ.

В июне 1930 года Агабеков бежал на Запад. Опасаясь провала, Центр в срочном порядке отозвал Эйтингона в Москву. По возвращении в Центр Эйтингон, сделавший псевдоним «Леонид Александрович Наумов» своим именем, был назначен заместителем Якова Серебрянского – начальника Особой группы (ОГ) при Председателе ОГПУ («группа Яши»).

В период работы в ОГ Эйтингон несколько раз выезжал за рубеж, в том числе в Калифорнию, где руководил созданием там глубоко законспирированной нелегальной агентурной сети. Однако сработаться с «Яшей» Эйтингону не удалось, и в 1931 году он перешел на должность начальника 8-го отделения ИНО ОГПУ и в скором времени был командирован во Францию, а затем в Бельгию. По возвращении в Москву с марта 1933 года – начальник 1-го отделения (нелегальная разведка) ИНО, и во второй половине 1933 года вновь направлен за рубеж: для работы в нелегальных резидентурах в США.

В 1936 году, после начала Гражданской войны в Испании, Наумов-Эйтингон под именем Леонида Александровича Котова направлен в Мадрид в качестве заместителя Александра Орлова(«Шведа») – резидента НКВД и главного советника по безопасности при республиканском правительстве. В задачи «генерала Котова» входила подготовка испанских сил госбезопасности, руководство партизанскими операциями республиканцев в тылу противника. Он также участвовал в ликвидации руководителей испанской Рабочей партии марксистского единства (ПОУМ).

После побега на Запад «Шведа» в июле 1938 года «Котов» возглавил резидентуру. Центр поручил ему восстановить связь с одним из членов «Кембриджской пятерки» Гаем Берджесом(«Медхеном»).

После поражения республиканцев в 1939 году Эйтингон руководил эвакуацией советских специалистов и добровольцев из Испании в СССР, затем перебрался во Францию, где в течение нескольких месяцев реорганизовывал и восстанавливал остатки испанской агентурной сети НКВД. В Париже Эйтингон («Пьер») наладил работу с «Медхеном», который в марте 1939 года был передан на связь легальному резиденту НКВД в Лондоне А. В. Горскому. Во Франции «Пьеру» удалось привлечь к сотрудничеству с советской разведкой племянника главы испанской фаланги Примо де Риверы, который до 1942 года был важным источником информации о планах Франко и Гитлера.

Еще в 1937–1938 годах Иосиф Сталин принял решение положить конец международному троцкистскому движению путем физического устранения его лидера – Льва Троцкого («Старика»), однако целый ряд попыток внедриться в его окружение и осуществить указание вождя по различным причинам не увенчался успехом. В марте 1939 года Сталин вернулся к проблеме «Старика», перебравшегося к тому времени в Мексику.

Общее руководство операцией, получившей кодовое наименование «Утка», было поручено Павлу Судоплатову. Тот, в свою очередь, предложил возложить непосредственную организацию и осуществление операции на месте на Наумова-Эйтингона.

Первая попытка ликвидировать «Старика», предпринятая 20 мая 1940 года во время нападения на его виллу в Койоакане группы боевиков во главе с известным художником Давидом Сикейросом, закончилась неудачей. Тогда был приведен в действие второй вариант, где главная роль отводилась молодому испанскому коммунисту Рамону Меркадеру, привлеченному Эйтингоном к сотрудничеству с советской разведкой еще в Испании.

Меркадеру (по легенде – бельгийскому журналисту Жаку Морнару) удалось войти в ближайшее окружение Троцкого. 20 августа 1940 года Меркадер, находясь в кабинете Троцкого, нанес ему удар ледорубом по голове. На следующий день «Старик» скончался. Сам Меркадер был задержан охраной и арестован. Эйтингону и матери Рамона – Каридад Меркадер – удалось покинуть Мексику.