Дион усердно занимался в Академии, куда его буквально приковала любовь к философии и дружба с Платоном. Он обосновался в Афинах, купив дом у некоего Каллиппа, который, по иронии судьбы, окажется через много лет одним из его убийц. Прекрасная усадьба за городом всегда была готова принять на отдых Диона и его друзей. Сицилийский изгнанник особенно сблизился с племянником Платона, Спевсиппом, благожелательным и остроумным человеком. Именно ему, возвращаясь в Сиракузы, подарил он свою усадьбу в знак дружбы.

Дионисий все еще не простил Диона, но доходы с имений высылал аккуратно. И когда Платону понадобилось к состязаниям готовить хор мальчиков, Дион принял на себя все расходы и даже выступил в качестве хорега, обучая хор и руководя им. Щедрость Диона, которой не препятствовал Платон, привлекала афинян к знатному образованному гостю, что было важно для дальнейших политических целей самого Диона. Не было ни одного торжества, на котором бы он не присутствовал, всегда выделяясь скромностью, воздержанностью, мужеством и познанием в науках. Государственные люди ценили общение с ним, и народ с восхищением получал от него подарки. Даже союзная Сиракузам Спарта сделала Диона своим полноправным гражданином, и он уже мог не считать себя бездомным скитальцем, целиком зависящим от прихоти тирана.

Однако зависть Дионисия не имела пределов. Слыша со всех сторон похвалы и восторги своему сопернику, он перестал высылать ему доходы. Какая же слава может долго продержаться без денег, резонно полагал Дионисий и терпеливо ожидал, когда наконец Дион будет просить о милости. Тем не менее тирану все же нельзя было утерять репутацию искателя философской истины. Молва о его по меньшей мере странном обхождении с Платоном уже стала достоянием многих городов. Философы были сильны, и тиран сознавал силу и славу мудрости, к которой прислушивались государства. Чтобы как-то загладить в глазах окружающих свои неблаговидные поступки и всюду сквозившее вероломство, Дионисий наполнил свой дворец людьми, которые слыли учеными и философами, задаривал их подарками, устраивал с ними диспуты. Здесь пригодились обрывки мыслей, некогда подхваченные им от Платона, потому что ему не хватало ни подлинной любви к философии, ни терпения в систематическом ее изучении. До Платона даже дошли слухи, что Дионисий умудрился кое-что записать из прежних бесед с ним и теперь, щеголяя своими познаниями в философии, выдавать идеи Платона за свои. Однако самолюбивый Дионисий в минуты трезвых размышлений видел, что толпы ученых искателей милостей вокруг него не стоят одного Платона. А стоило Дионисию только вспомнить этого непреклонного и независимого человека, как ему хотелось снова видеть философа у себя во дворце, беседовать с ним, пусть даже не понимая тайны его идей, и, что еще труднее, он готов был выслушивать упреки и назидания. Оказалось, что приезд Платона в Сиракузы был необходим и для Дионисия, и для Диона, рискующего стать вечным изгнанником, лишенным имущества, денег, а значит, как это чаще всего бывает, и политического влияния на родине.

И вот в 361 году, когда в Сицилии как раз наступил мир, Дион, как это ни могло бы показаться странным, еще раз — теперь уже в третий — стал просить старика Платона отправиться в Сиракузы.

Для самого Диона возвращение домой было пока отложено, и притом еще на год. Дионисий, негодуя на тесное общение Диона и Платона в стенах Академии и желая досадить сопернику, поставил свое прощение Диона в зависимость от согласия Платон на новый приезд в Сицилию. Дион в отчаяньи умолял Платона ехать, требовал отплытия, убеждая друга, что теперь-то Дионисий по-настоящему будет заниматься философией. Платон, уже глубокий старик, решительно отказал и Дионисию и Диону.

Однако как раз в это время в Сицилию прибыл знаменитый и уже известный нам пифагореец Архит. В свое время Платон познакомил его с Дионисием и даже помог наладить последнему взаимоотношения с городом Тарентой, полномочным представителем которого был Архит. Самолюбивый Дионисий не мог вынести того, что великий философ сидит в своей тихой Академии и беседует с Дионом, а не украшает сиракузский двор. И вот летят просьбы и мольбы уже через Архита. Чтобы облегчить путь, за Платоном высылают триеру. Вместе с ней послан Архедем, ученик Архита. Одновременно Дионисий пишет Платону длинное письмо, в котором ничуть не скрывает, что все дела Диона будут немедленно устроены с приездом философа. В противном случае — Дионисий не ручался за свое отношение к Диону. Платон получил также письма и от Архита, от друзей из Тарента, связанных политическими интересами с Дионом. Все тащили Платона в Сицилию. А друзья из Афин прямо выталкивали его вон, требуя спасти Диона и не предавать тарентийских друзей. И вот старый философ, обманывая сам себя, замученный требованиями любящих его друзей и тайными угрозами тирана, державшего в руках жизнь Диона, где бы тот ни находился, снова, в третий раз, собрался в путь.

Дионисий встретил Платона с великим почетом, несмотря на негодования Филиста, политика, историка и ловкого интригана, занявшего место Диона. Неслыханным знаком доверия были встречи тирана и философа наедине. Никто не смел обыскивать Платона, как это было принято из страха перед возможными заговорщиками. Дионисий пытался одаривать Платона деньгами, но тот не польстился на эти щедроты, что вызывало зависть тех, кто с радостью получал подачки от тирана.

Известный философ Аристипп из Кирены, провозглашавший наслаждение естественной потребностью человека, обиженно сказал: «Право же, щедрость никогда не разорит Дионисия. Нам, которые просят много, он дает мало, а Платону, который ничего не берет, — много!» А ведь Аристипп в юности слушал Сократа, и Ксенофонт оставил нам образец любопытной беседы, в которой Сократ тонко и остроумно опровергал суждения Аристиппа, что, однако, ничуть не помешало этому последнему остаться на своих позициях и теоретически обосновать учение о наслаждениях, или гедонизм.

Именно не кто иной, как Аристипп, прекрасный знаток практической жизни, предрек скорое охлаждение Дионисия к Платону. Все началось с того, что астроном Геликон из Кизика, друг Платона, предсказал солнечное затмение. Дионисий, изумленный правильностью математических подсчетов Геликона, наградил его целым талантом серебра. И вот тут-то Аристипп, как всегда, смеясь, объявил, что он тоже готов предсказать нечто для всех неожиданное. В ответ на упрашивания любопытных он остроумно ответил: «Предрекаю вам, что в скором времени Платон и Дионисий станут врагами!» Аристипп за долгие годы странствий при дворах владетелей слишком хорошо изучил людей, чтобы допустить ошибку, разгадывая отношения тирана и философа. И действительно, стоило только Платону завести с Дионисием разговор о Дионе, как он увидел вероломство и лицемерие тирана. Разногласия, тщательно скрываемые Дионисием и уже давно замеченные Платоном, из осторожности ни словом, ни взглядом не выдававшим своего знания, теперь оказались на виду у всех.

События ускорились еще тем, что Дионисий запретил высылать Диону доходы с его имущества, якобы принадлежащего теперь сыну Диона. Более того, он вызвал Платона и потребовал от него и его афинских друзей поручительство за Диона, требуя, чтобы тот забрал все свое богатство в Афины, но пользовался только процентами с основного капитала, которым должны были распоряжаться Платон и его друзья. Дионисий настаивал на согласии Платона пробыть еще год в Сиракузах на предложенных условиях, как бы желая испытать Диона. Платон, замученный сомнениями и хитроумными расчетами тирана, овладевшего огромным, в 100 талантов, капиталом Диона, попросил отсрочки до следующего дня. Философ выше всего ценил верность слову и дружбу с Дионом. Опасаясь вероломства Дионисия, он, когда наступило утро, дал тирану свое согласие и просил одновременно отправить Диону письмо со всеми необходимыми условиями.