Ливония — если только можно говорить об этой группировке восточно-балтийских феодалов в единственном числе — к войне не готовилась. Старый, совершенно бездарный орденсмейстер Фюрстенберг уповал на помощь польско-литовского государя Сигизмунда II, с которым только что (в 1557 году, в Позволе) был заключен договор, устанавливавший вассальную зависимость ордена от Польши. В его распоряжении, так же как под начальством его заместителя, Кетлера, были лишь небольшие отряды из добровольцев и наемников; они не могли сопротивляться огромным по тому времени конным армиям, которые периодически каждый год бросал с Новгородской окраины Иван IV. Фюрстенберг подошел было на помощь осажденной русскими Нарве, но, при известии о ее сдаче, поспешно отступил. Тот же неудачный маневр повторил, через несколько месяцев, и его преемник Кетлер, не решившийся помочь осажденному Дерпту. Только один из второстепенных командиров Филипп фон Белль, известный своей храбростью, приготовился к битве с русскими, занявши к югу от Фелл ина крепкую позицию, загороженную болотами. Но здесь невыгодно сказалась вражда к немцам латышей и эстонцев: местные жители помогли русским обойти лагерь Белля, и весь его отряд в битве при Эрмесе был уничтожен.

Сказались вообще все слабые стороны устройства страны: рознь сословий, соперничество городов, придавленность сельского населения. В Ливонии очень скоро разыгрались события, напоминающие в малом виде крестьянскую войну 1525 года в Германии; крестьяне поднялись в тылу у рыцарства, обращенного фронтом к русским. От деревень западной Эстонии в Ревель был прислан депутат, предлагавший бюргерству идти вместе против дворян. Московский завоеватель представлялся ливонцам покровителем низших классов общества. Интересно отметить, что при первом занятии Нарвы «лучшие люди» поспешили уехать, а «черный люд» охотно присягнул Ивану IV.

Укрепленные города и замки, обилием которых славилась Ливония, не могли устоять против московской артиллерии. В 1558 году Нарва вынуждена была просить перемирия из-за канонады, а через посольство к орденсмейстеру горожане извещали, что не в силах более выносить стрельбу. Курбский рассказывает о жестоком обстреле Дерпта «огненными кулями и каменными», который и заставил город сдаться. В 1560 году боярин Морозов в несколько часов разбивает стены знаменитой крепости Мариенбург. Уже в первый год войны русские взяли до 20 крепостей; не ожидая нападения, рыцари поголовно бежали из занимаемых ими замков. В Эстонии русские подходили к самому Ревелю; воевода Петр Иванович Шуйский самоуверенно требовал у магистратов Ревеля и Риги сдачи, грозя в противном случае разорением.

Еще больше, может быть, чем победы русского оружия, европейцев должна была поразить уверенность и настойчивость дипломатии и торговой политики московитов. Иван IV искусно воспользовался соперничеством ганзейского города Ревеля с Нарвой, которой прежде никогда не позволяли вступить в торговый союз Ганзы и быть посредницей в вывозе на Запад русских товаров — кожи, мехов, воска, льна, конопли, поташа. Пока Ревель не давался царю, он старался всячески привлечь на свою сторону торговое население Нарвы. Город освободили от военного постоя; в силу жалованной грамоты нарвские купцы получили право беспошлинной торговли по всему Московскому государству, а также право беспрепятственно сноситься с Германией. Ближним к Нарве деревням московский воевода доставил зерно для посева, дал быков и лошадей. Нарва явно выиграла от присоединения к Москве; город стал быстро обстраиваться.

В то же время царь энергично вел дело к обрусению завоеванных областей Восточной Ливонии, прилегающей к Чудскому озеру: в отнятой у немцев области раздавались поместья детям боярским, в Нарве и других городах ставились русские церкви.

На съезде имперских депутатов Германии в 1560 году Альбрехт Мекленбургский, владения которого оказались в непосредственной опасности от московского нашествия, тревожно доносил, что «московский тиран» принимается строить флот на Балтийском море: в Нарве он превращает торговые суда, принадлежащие городу Любеку, в военные корабли и передает управление ими испанским, английским и немецким командирам. Докладчик предлагал настоять перед нидерландским и английским правительствами, чтобы они перестали доставлять оружие, провиант и другие товары «врагам всего христианского мира». Германская империя должна оказать помощь своим единоплеменникам и не дать утвердиться в Ливонии восточному государю. Выслушав внимательно эту жалобу, съезд постановил обратиться к Москве с торжественным посольством, к которому привлечь Испанию, Данию и Англию, и предложить восточной державе вечный мир, дабы остановить ее завоевания.

Германский император и рейхстаг очень волновались по поводу успехов московского царя и принимали одну за другой меры запрета торговли с Москвой через Нарву, в особенности преследуя провоз туда оружия. Однако сторонником Москвы и свободной торговли на Балтийском море выступил Любек. На конгрессе князей 1564 года в Ростоке, созванном императором для примирения Дании и Швеции, Любек говорил, что московский царь, как и все остальные государи, желает пользоваться свободой торговых сношений с западными государствами; при необыкновенной способности и восприимчивости русских, царь скоро достигнет своей цели, сегодня у него 4 корабля, через год их станет 10, потом 20, 40, 60 и т. д. То же самое со слов Любека повторяет в следующем году (1565) враг Москвы Август Саксонский; он предупреждает императора, какая грозная морская сила растет на Востоке: русские быстро заводят флот, набирают отовсюду шкиперов; когда московиты усовершенствуются в морском деле, с ними уже не будет возможности справиться.

Несмотря на крупные военные успехи, достигнутые в 1558–1560 годах, Иван IV был еще очень далек от главной своей цели. В Нарве он видел первый этап к овладению морскими путями; он тянулся к Ревелю и Риге, чтобы иметь более близкие подступы к западным странам. Но сильный натиск Москвы ускорил подготовлявшееся уже распадение ордена, и раздел орденских и епископских земель между Данией, Швецией и Польшей составлял для московской политики событие крайне невыгодное. Вместо одного слабого противника на сцене появлялось несколько сильных претендентов, из которых можно было столковаться только с более отдаленной Данией, занявшей остров Эзель. Шведы, завладевшие Ревелем, и поляко-литовцы, утвердившиеся на устье Двины в Риге, образовали неодолимое препятствие для выхода Москвы к морю.

Уже в первый год после раздела Ливонии (1561) почувствовалась трудность борьбы с новыми врагами. Москва не могла выставить хорошо вооруженной пехоты, и литовцы нанесли войскам Ивана IV несколько поражений; между прочим, Курбский был разбит при Невеле. Неудачи вызвали у царя недоверие к воеводам, и отсюда его личное участие в походе 1563 года.

План кампании составлял, по-видимому, инициативу самого Ивана IV. Сосредоточенное под Можайском 80-тысячное войско двинулось, под верховной командой царя, на Полоцк. Грозный прежде всего имел в виду нанести решительный удар врагу на его собственной территории, чтобы заставить его отступить из Ливонии: важнейшая крепость на Двине, Полоцк, стояла на линии сношений Литвы с Ливонией; город и сам по себе имел значение по своей торговой связи с Ригой.

Взятием Полоцка Иван IV был обязан тяжелой артиллерии. Необычайно довольный возвращением под свою руку русского города и области, он писал митрополиту: «Исполнилось пророчество русского угодника, чудотворца Петра митрополита, о городе Москве, что взыдут руки его на плещи врагов его: Бог несказанную милость излиял на нас недостойных, вотчину нашу, город Полоцк, в наши руки нам дал». Возвращение царя в Москву после Полоцкого похода было обставлено так же торжественно, как его въезд после взятия Казани.