Иногородние немецкие купцы в лифляндских городах объединялись в особые братства, которые по имени их святого покровителя святого Маврикия, так же как и конюшенные в замках, назывались «чернью». В городах, в частности в Риге и Ревале, где их объединения сохранялись до 1939 года, это название продолжало жить дальше. При этом руководство гильдий, так же как и ремесленников-одиночек, составляли выбранные старосты и старейшины, которые в XVI веке создали специальный закрытый орган – банк старейшин.

Облик средневековых городов в Прибалтике, как и Любека, сохранялся в единстве их композиции до Второй мировой войны, хотя и в Ревале, и Риге, и Дорпате, и особенно в маленьких городках он сильно пострадал во время войн и разрушительного воздействия времени. В частности, в Риге, кроме старого собора с его многократно возведенными новыми башнями, сохранилась единственная оборонительная башня (Песчаная или Пороховая башня), зал с одним нефом бывшей Большой гильдии XIII века и до Второй мировой войны здание «черни», которое, так же как и в Данциге, раньше иногда называли домом бюргерских собраний, посвященных памяти короля Артура.

О средневековом Дорпате напоминают практически только руины величественного собора и церковь Святого Иоанна. В Ревале же, кроме костелов, сохранились оказавшиеся необычайно прочными большие части городских оборонительных сооружений – крепостные стены, ворота и 17 башен, а также множество впечатляющих общественных построек. К ним относится единственная сохранившаяся в Прибалтике ратуша XIV века, дом «черни», а также старинные здания обеих гильдий – дом Большой гильдии со сводчатым холлом и сводчатый зал Гильдии Св. Олафа – памятники архитектуры, находящиеся в родстве с зодчеством рыцарского ордена и являющиеся олицетворением того факта, что в этом колониальном крае даже простые граждане чувствовали себя аристократами.

В Ревале сохранились и бесценные произведения искусства – отдельные творения немецкого готического художника Гермена Роде (1465–1504), германского художника и скульптора Бернта Нотке (1435–1509), в частности фрагмент оригинала работы Нотке «Пляска смерти», созданной им в Любеке в 1463 году. В общем, здесь до сих пор живет дух времен Ганзы.

К городскому населению и гражданам в узком смысле этого слова еще в Средние века принадлежали и многочисленные эсты, а также латыши и ливы (последние во все сокращавшемся количестве), в большинстве своем представлявшие собой рабочий люд. Это были, прежде всего, носильщики, находившие в своих гильдиях опору и защиту, рыбаки и лоцманы, извозчики, кнехты и слуги, но встречались также и ремесленники, что свидетельствует о том, что эсты и латыши принимали самое активное участие в средневековой корпоративной жизни.

Привести цифры о количественном составе различных слоев населения балтийских средневековых городов, к сожалению, не представляется возможным. Однако в том, что немцы, владевшие высокими каменными городскими зданиями, по крайней мере в Риге, составляли большинство, сомневаться не приходится. В частности, старший пастор Рижского собора Дитрих Нагель оценивал в 1450 году численность латышей и прочих людей не немецкой национальности как треть от проживавших в Риге горожан. В Ревале же проживало много шведов. В частности, в начале XVI века как минимум десятая часть владевших домами ремесленников были шведами, а по данным ратуши, тогда же шведы и датчане составляли третью часть из числа всех рабочих людей.

Судя по всему, в Ревале наблюдался довольно слабый приток немецких переселенцев, и поэтому в нем проживало значительно больше искусных ремесленников-эстонцев, чем таких же латышей в Риге. В XVI веке больше половины населения Реваля предположительно составляли люди не немецкой национальности.

В Риге, Ревале, Дорпате, Нарве и отдельных небольших городах имелись также русские поселения, служившие опорными пунктами русской торговли, регулируемой городскими властями. Имелись также и православные церкви. Особенно много русских к концу Средневековья осело в Дорпате, где они проживали в отдельных кварталах и ходили в собственные церкви, пользовавшиеся поддержкой города.

Правовое положение эстов в Ревале и латышей в Риге было неодинаковым. В частности, судя по дошедшим до нас документальным свидетельствам, в Риге соблюдался строгий запрет приема работников не немецкой национальности во всех государственных учреждениях, а в Ревале – только в трех. В то же время в рижские конторы ювелиров, кузнецов и скорняков принимали и людей не немецкой национальности, и позднее, в XVII столетии, в строительных учреждениях работали уже преимущественно латыши. Однако в период между 1384 и 1469 годами в Риге наследственное право на владение городской землей они потеряли. В Ревале же такие ограничения для людей не немецкой национальности были введены только в XVI веке. В Риге людей, не относившихся к немцам, лишили права застройки с 1400 года, а в Ревале таких правовых ограничений, судя по всему, вообще не наблюдалось.

Во времена завоевания края право заниматься заморской торговлей распространялось и на не принадлежащих к немецкой нации. В частности, в Риге такие купцы были известны поименно еще в первой половине XIV столетия. Однако во второй половине XIV века люди, не относившиеся к немецкой национальности, возможности ведения внешней торговли лишились почти полностью – основанная в 1354 году в Риге Большая гильдия, или Гильдия Св. Марии, под надуманным предлогом необходимости соблюдения единых подходов к торговым делам полностью лишила таких людей права вступать в свои ряды.

Принимались также меры по борьбе со смешанными браками. В частности, в 1438 году в Ревале немецким купцам было разрешено жениться только на немках, а еще раньше, в 1392 году, такой же запрет ввели в Риге для пекарей. Отмечались также случаи «онемечивания». В этой связи можно даже утверждать, что городское население из числа лиц не немецкой национальности подвергалось такому процессу достаточно длительное время, который тем более не прекратился, когда, начиная с XV столетия, городские советы стали издавать указы, а в костелах начали читать проповеди исключительно на немецком языке. При этом корни данного явления крылись в наблюдавшихся повсюду тенденциях социального и культурного характера, ведь в городах разграничительных линий между представителями различных национальностей не было.

По мере превращения гильдий в профессиональные сообщества они все больше стремились заполучить возможность оказывать влияние на городские власти. Причем феодалы в своей борьбе за города, и особенно за Ригу, старались закрепить эту тенденцию. Так, при подписании Кирхгольмского договора в 1452 году наряду с членами городского совета присутствовали также представители обеих рижских гильдий. При этом борьба за власть в городах естественно сосредотачивалась и на получении возможностей оказывать влияние на управление финансами. В результате к концу владычества ордена в крае, точнее, в 1559 году гильдии в Риге добились полного равноправия с городским советом в вопросах взимания налогов, причем борьба на этом не завершилась. В Ревале ремесленники тоже завоевали себе право на участие в управлении городом.

Основу жизнедеятельности лифляндских городов составляло посредничество в торговле между Востоком и Западом. В частности, в Риге располагалась контора по торговле с Полоцком, на рынке которого город занимал главенствующие позиции. Дорпат доминировал в Пскове, а в немецком торговом дворе Ганзейского союза в Новгороде лифляндские города добились в XV веке внушительного влияния. В конечном счете Реваль и Дорпат вытеснили оттуда своих конкурентов, тем более что интересы Риги сосредотачивались тогда на территориях, располагавшихся выше по течению Западной Двины. Такому успеху способствовала и сложившаяся в те времена уникальная транспортная обстановка, ведь вся торговля, шедшая через Балтийское море в Россию, по суше осуществлялась по торговым путям, начинавшимся в балтийских портовых городах. В частности, из Реваля или Нарвы они шли в Новгород, из Дорпата – в Псков, а из Риги – прямиком в Псков, а также Полоцк. При этом безопасность на торговых дорогах в Лифляндии, так же как и в Пруссии, обеспечивал сильный вооруженный отряд ордена.