С конца XIX века в Европе появились теоретические труды, в которых описывались методы дешифровки алфавитных и неалфавитных кодов. С того времени повсеместно начали использоваться коды с перешифрованием. Перешифрования были разными, от очень наивных, по сути своей чисто маскировочных, до очень сложных. Последние применялись на наиболее важных каналах связи.

Коды и кодовые таблицы интенсивно использовали: МИД, военное ведомство, МВД, министерство финансов и некоторые другие гражданские ведомства. Коды и кодовые таблицы объемом до 1000–1200 словарных величин было принято называть «словарными ключами» и, в зависимости от словаря конкретного кода, называть французскими, русскими, немецкими.

Известны русские словарные ключи XIX века, разработанные бароном Дризеном и другим сотрудником «цифирного» отделения МИД М. Сухотиным:

1. Ключ № 299 на 600 словарных величин. Был введен в действие в апреле 1854 года, а изъят из действия в 1901 году. Предназначался для связи командующих частями Дунайской армии во время Крымской кампании. В 1891 году этим шифром были обеспечены Бухара, Кашгар, Кульджа, Сеул, Пекин, Токио, Иркутск, Омск, Ташкент, Хабаровск, Урга, Чугучак, Владивосток.

2. Ключ № 300 на 600 словарных величин. Был введен в действие в 1855 году, а изъят из действия сразу по окончании Крымской войны в январе 1857 года. Предназначался для главнокомандующего Южной армией и военных и морских сил в Крыму князя Горчакова. В 1860 году этот ключ был отослан в Вашингтон. Не использовался с 1871 года.

3. Ключ № 317 на 1000 словарных величин. Предназначался для секретной переписки по телеграфу и введен в действие в 1859 году. Этим кодом был обеспечен генерал Игнатьев, направленный в Китай, для его переписки с МИД и миссией в Вашингтоне с 25 февраля 1859 года по 11 февраля 1861 года, а также для сношений миссий в Пекине с Вашингтоном и азиатским департаментом МИД. Использовался до 1871 года.

4. Ключ № 326 на 1000 словарных величин. Был введен в действие в 1861 году для переписки МИД с миссиями в Пекине, Урге, Хакодате. Не использовался с 1880 года.

5. Ключ № 330 на 1000 словарных величин. Был введен в действие в 1861 году для переписки Морского министерства с начальником эскадры в Средиземном море. Не использовался с 1888 года.

6. Ключ № 333 на 300 словарных величин. Был введен в действие в 1862 году «для сношений Варшавского военного генерал-губернатора с шестью военными начальниками в Царстве Польском». В 1863 году этот ключ был переделан и напечатан в Варшаве под тем же номером и назван «Шифр Царства Польского. Новый шифр». В свою очередь сам ключ № 333 был переделан из старого ключа № 151.

7. Ключ № 336 на 920 словарных величин. Внешне представлял собой бумажные таблицы, наклеенные на коленкор. Изготовлялся по требованию Морского министерства «для сношений Министерства морского в случае открытых военных действий». Был введен в действие в 1863 году. В 1871 году был послан в Вашингтон, Токио, Пекин, Нагасаки; в 1886 году — в Афины, Фучжоу, Ханькоу, Сеул, Нью-Йорк. Этот ключ был также у военных губернаторов во Владивостоке и Хабаровске. В 1888 году первый экземпляр ключа был украден в Пекине, а в 1891 году — в Вашингтоне. В связи с компрометацией ключа в том же году он был выведен из действия.

8. Ключ № 337. Так же, как и предыдущий, был введен в действие в 1863 году. Сначала служил для переписки наместника на Кавказе с миссиями в Константинополе и Тегеране, потом распространен на консульство в Персии. Был выведен из действия в 1895 году.

9. Ключ № 338 на 900 словарных величин. Был издан в 1864 году. Использовался для переписки азиатского департамента МИД с генерал-губернаторами в Оренбурге, Восточной и Западной Сибири, Туркестане. Не использовался с конца XIX века.

10. Ключ № 346 на 600 словарных величин. Был введен в действие в 1865 году для переписки Министерства финансов с государственными таможнями, Министерством путей сообщения, Государственным контролем. Был выведен из действия в 1867 году в результате утери одного экземпляра.

11. Ключ № 349. Был введен в действие в 1868 году на линиях связи Министерства финансов для телеграфной шифропереписки. Был изъят из действия в 1879 году в результате утери двух экземпляров. В 1901 году снова введен в действие для сношений Министерства финансов с таможнями. Кроме того, этот ключ был введен в действие в 1900 году в Министерстве государственного имущества, в 1902 году — в Порт-Артуре, Харбине, Мукдене. В 1904 году он был отослан в Маньчжурскую армию и действующую армию.

12. Ключ № 368 на 650 словарных величин. Был введен в действие в 1879 году для сношений Министерства финансов с таможнями. Этот ключ также принадлежал к общему типу малых кодов (словарных ключей).

Следует также отметить, что уже в конце XIX века в России были начаты попытки по созданию аппаратов для механического шифрования телеграфных сообщений. Так, в 1879 году главный механик Петербургского телеграфного округа Иван Деревянкин предложил оригинальный прибор по шифрованию телеграмм, который он назвал «Криптограф». Это устройство напоминало известный шифратор эпохи возрождения — диск Альберти. Прибор представлял собой два диска, один из которых был подвижным, однако ни прибор, ни какая-либо информация о нем не сохранились.

Одной из ярких личностей, связанных с российской криптологией начала XIX века, был барон Павел Львович Шиллинг фон Канштадт. Он родился в 1786 году в городе Ревель (ныне — Таллинн, столица Эстонии). Разносторонняя и одаренная личность, полковник российской армии, ученый-востоковед, член-корреспондент Российской Академии наук, изобретатель электромагнитного телеграфа, руководитель «цифирного» отделения МИД — такие наиболее яркие моменты его биографии.

12 июня 1818 года П. Л. Шиллинг был назначен управляющим литографией в МИД. Одновременно он явился инициатором использования этого метода печати для размножения топографических карт и других военных документов. С момента образования в 1823 году «Цифирного» комитета П. Л. Шиллинг стал его членом, работая в «цифирном» отделении, где составлялись шифры. Этим отделением в то время заведовал тайный советник Трефурт. В 1828 году П. Л. Шиллинг назначается на должность начальника «цифирного» отделения.

В историю криптографии П. Л. Шиллинг вошел прежде всего как изобретатель шифров так называемого биграммного типа. Такой шифр он изобрел, работая в «цифирном» отделении МИД, еще до своего назначения его начальником, и документальные сведения об этом событии имеются в деле Первой экспедиции за 1823 год. Сохранилось распоряжение Нессельроде «цифирному» комитету от 22 марта рассмотреть шифр, предложенный Шиллингом, а также рапорт членов «цифирного» комитета Нессельроде по этому поводу от 14 июня.

Словарь биграммного шифра содержал двусмысленные буквенные сочетания (французский язык), а кодовыми обозначениями были двух-, трех- или четырехзначные числа, «взятые по два раза каждое для переменной передачи буквенных биграмм то одним, то другим числом». Внешне биграммный шифр был наборно-разборной таблицей, наклеенной на коленкор, при которой имелась инструкция по применению шифра. Буквенные сочетания словаря такого шифра могли быть русскими или французскими, могли быть и двойные русско-французские словари.