Вот как описывал его Пестель показывал: «Князь Долгоруков по открытии заседания, которое происходило на квартире у полковника Глинки, предложил Думе просить меня изложить все выгоды и все невыгоды как монархического, так и республиканского правления с тем, чтобы потом каждый член объявлял свои суждения и свои мнения».

По заключению Пестеля «приняли все единогласно республиканское правление».

Вскоре состоялось еще одно совещание в Преображенских казармах у подполковника Ивана Шипова, на котором решался вопрос о цареубийстве. Между Долгоруким и Никитой Муравьевым произошел спор.

Вскоре после этого Долгоруков сложил с себя обязанности блюстителя общества. В 1821 году принимал участие в Московском съезде, в результате которого была проведена фиктивная ликвидация общества. После этого ни в каких тайных обществах не состоял.

После разгрома восстания отрицал свое участие в деятельности декабристов. Согласно «Алфавиту Боровкова» показал, что «действий его в пользу общества никаких не было и не помнит, чтобы он кого-либо пригласил в оное. …У Федора Глинки бывал, но никогда в совещании или правильном заседании; разговоры были общие и частные, но никогда определенных предметов на рассуждение не представлялось. Сказанного Пестелем предложения не делал и о принятии республиканского правления не слыхал, но и не подозревал в обществе. В квартире Шипова с 1816 года и до сих пор ни разу не случалось быть и о происходившем там, как и преступном намерении в обществе никогда не слыхал».

Высочайше повелено оставить без дальнейшего следствия благодаря вмешательству великого князя Михаила Павловича.

Князь Долгоруков был знаком с А. С. Пушкиным, который посещал собрания членов Союза благоденствия и читал там свои стихи. Декабрист И. Н. Горсткин показывал на следствии: «Потом стали у некоторых собираться сначала охотно, потом с трудом соберется человек десять, я был раза два-три у князя Ильи Долгорукого, который был, кажется, один из главных в то время, у него Пушкин читывал свои стихи, все восхищались остротой, рассказывали всякий вздор, читали, иные шептали, и все тут; общего разговора никогда нигде не бывало».

В отрывках 10 главы «Евгения Онегина» поэт упомянул «осторожного Илью». Также Долгоруков должен был фигурировать в ненаписанном романе «Русский Пеллам» среди участников «Общества умных».

Князь Илья Долгорукий был женат на княжне Екатерине Александровне Салтыковой-Головкиной, дочери обер-церемониймейстера Высочайшего Двора светлейшего князя Александра Николаевича Салтыкова, внучке графа Головкина. По словам Долли Фикельмон, Екатерина Александровна была внешне скорее некрасива, однако была истинной дамой, притом приятной, и очень милой в обществе. Отличаясь слабым здоровьем, много времени проводила за границей. Там же подолгу жили и ее сестры. Княгиня родила Илье двоих дочерей, хотя как и муж, она очень хотела мальчика.

Не имея сына, княгиня Долгорукова была очень привязана к своему племяннику Юрию, сыну умершей сестры. Желая его усыновить, она обращалась с этой просьбой к его отцу – князю Н. Б. Голицыну, но получила отказ. Впоследствии Юрий Голицын всегда с благодарностью и большой любовью говорил о своей тетке Долгоруковой.

В 1831 году в составе гвардейского корпуса Илья Андреевич участвовал в подавлении Польского восстания, где участвовал во многих сражениях, причем, особенно отличился 5 мая в арьергардном деле при селе Старом Якаце, где, невзирая на сильный огонь противника, мужественно бросился к мосту на речке, протекавшей у этого селения, и хладнокровно распорядился уничтожением переправы, чем много облегчил положение нашего арьергарда. 9 мая, командуя артиллерией вместо генерал-майора Бибикова, вновь отличился при переправе наших войск через реку Нарев у села Жолтки. За это князь Долгоруков был награжден орденом Святого Георгия 4-й степени. В августе князь находился в авангарде графа Витта и, участвуя почти во всех делах этого отряда, награжден был золотою шпагою с надписью «За храбрость». За штурм передовых укреплений и городового вала Варшавы был награжден орденом Святого Станислава 2-й степени со звездою.

В 1832 году последовало утверждение князя Долгорукова в должности начальника штаба его Высочества по управлению генерал-фельдцейхмейстера, а в 1833 – производство его за отличие в генерал-майоры с оставлением в должности начальника штаба и по гвардейской пешей артиллерии. В 1836 году Илье Андреевичу было поручено «иметь наблюдение» за артиллерийским училищем, а в 1844 году за отличие он был произведен в генерал-лейтенанты, с оставлением в прежней должности.

С 1844 года князь Долгоруков принимал участие в обсуждении технических вопросов, участвуя в разработке вопросов об улучшении штуцеров и ружей русской армии, в составлении правил для руководства по постройке новой артиллерии, по введению у нас зажигательных ракет и т. д. С 1848 года – генерал-адъютант. Масон. Входил в состав ложи «Соединенных друзей». Член, а затем блюститель ложи «Трех добродетелей».

Князь Илья Андреевич Долгоруков скончался в Санкт-Петербурге и был похоронен на Смоленском кладбище.

В 1883 году живописец Иван Крамской закончил странную картину и назвал ее «Неизвестная». Загадка почти более сотни лет мучает тех, кто смотрит на эту картину. Кто же эта женщина? Тайна за семью печатями. Ибо, сколько ни судачили об этой картине, сам Крамской ни в своих дневниках, ни в своих многочисленных письмах не обмолвился о ней ни словом, ни намеком…

В 1878 году император Александр II стал отцом, у него родилась дочь. Но дочь ему родила не законная императрица, а его любимая женщина, его последняя и самая пламенная любовь – Екатерина Долгорукая. И император попросил И. Крамского написать ее портрет. Художник подготовился к его написанию, но все это хранили в глубокой тайне. Екатерину Михайловну и ее детей не признали родственники императора, и это очень ее оскорбляло. Поэтому при позировании Крамскому, она выразила желание выглядеть на портрете гордой и независимой, и указала место, мимо которого должна проезжать в коляске на картине. Это Аничков дворец, где жил наследник императора с семьей.

Крамской долго работал над портретом, много раз переделывал его. Прошло два года, и был убит заказчик портрета, император Александр II. Смысл работы был утерян. Долгорукую с детьми выслали за границу.

Портрет печально стоял в мастерской и только через три года после смерти императора, в 1883 году, художник выставил картину на передвижной выставке, назвав ее «Неизвестная»… Но что же было до этого?

Княжна Екатерина Михайловна Долгорукая, в будущем княгиня Юрьевская, появилась на свет 14 ноября 1847 года в Москве.

Именно из-за того, что одним из предков Екатерины Михайловны был основатель Москвы Юрий Долгорукий, царь Александр II, впоследствии, дал распоряжение называть Екатерину Михайловну княгиней Юрьевской, пожаловав ей титул «светлейшая». Как же начались эти романтические взаимоотношения?

В августе 1857 года император Александр II, присутствуя на военных учениях, остановился в Тепловке в имении Михаила Михайловича Долгорукого. Вот как раз в этой поездке царь впервые и познакомился с дочкой Михаила Михайловича Екатериной. В то время ему было 40 лет, ей – всего 11! В 1859 году Михаил Михайлович Долгорукий утратил свое немалое состояние и в скором времени скончался, оставив сиротами шестерых детей.